4-bromo-β-hydroxydithiocinnamic acid | 39580-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-β-hydroxydithiocinnamic acid
• 英文别名: 2-Propenedithioic acid, 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-；(Z)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxyprop-2-enedithioic acid
• CAS: 39580-48-8
• 化学式: C₉H₇BrOS₂
• 分子量: 275.19
• InChiKey: ZPRXXAKCASJOOU-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-β-hydroxydithiocinnamic acid 生成 1-(4-溴苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮
  参考文献：
  名称：

  取代的β-羟基二硫代肉桂酸的制备及烷基化

  摘要：

  已经制备了许多取代的β-羟基二硫代肉桂酸。通过使用所谓的离子对提取技术，已经发现了以高收率制备β-羟基二硫代肉桂酸酯的通用方法。由这些酯合成了对称和不对称的烯酮硫醇，并且在某些情况下，已经观察到硫代-克莱森重排和随后的闭环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93857-8
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-溴苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-bromo-β-hydroxydithiocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的β-羟基二硫代肉桂酸的制备及烷基化

  摘要：

  已经制备了许多取代的β-羟基二硫代肉桂酸。通过使用所谓的离子对提取技术，已经发现了以高收率制备β-羟基二硫代肉桂酸酯的通用方法。由这些酯合成了对称和不对称的烯酮硫醇，并且在某些情况下，已经观察到硫代-克莱森重排和随后的闭环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93857-8

文献信息

• β-Hydroxydithiozimtsäurederivate als Liganden. Synthese und Charakterisierung neuartiger 1,1-Ethendithiolato- und O,S-Chelatkomplexe / Derivatives of β -Hydroxydithiocinnamic Acids as Ligands. Syntheses and Characterisation of Novel 1,1-Ethenedithiolato and O,S-Chelate Complexes
  作者：Karsten Schubert、Helmar Görls、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1515/znb-2007-0323

  日期：2007.3.1

  Starting from 4-bromoacetophenone 1, the 4-bromo-β -hydroxydithiocinnamic acid 2 and the 4-bromo-β -hydroxydithiocinnamic acid hexyl ester 3 were prepared using carbon disulfide and potassium-tert-butylate as a base. Acting as a ligand, the acid gives 1,1-ethenedithiolato complexes with (Ph₃P)₂Pt(II) (4a), (Et₃P)₂Pt(II) (4b), dppePt(II) (4c), (Ph₃P)₂Pd(II) (4d), dppePd(II) (4e), and dppeNi(II) (4f). In contrast to the acid, the deprotonated ester 3 forms a monoanionic bidentate ligand. [O,S] Complexes of Pt(II) (5a), Pd(II) (5b) and Ni(II) (5c) were obtained. All complexes have been fully characterised using ¹H NMR, ¹³C NMR and ³¹P NMR spectroscopy, mass spectrometry, infrared spectroscopy and elemental analyses. The molecular structures of the complexes 4b and 5a - 5c were determined by X-ray diffraction analyses.

  从4-溴苯乙酮1开始，使用二硫化碳和叔丁基钾作为碱，制备了4-溴-β-羟基二硫基肉桂酸2和4-溴-β-羟基二硫基肉桂酸己基酯3。该酸作为配体，与(Ph3P)2Pt(II) (4a)、(Et3P)2Pt(II) (4b)、dppePt(II) (4c)、(Ph3P)2Pd(II) (4d)、dppePd(II) (4e)和dppeNi(II) (4f)形成1,1-乙二硫代配合物。与酸不同，去质子化的酯3形成了一种单阴离子双齿配体。得到了Pt(II) (5a)、Pd(II) (5b)和Ni(II) (5c)的[O,S]配合物。所有配合物均通过1H NMR、13C NMR和31P NMR光谱、质谱、红外光谱和元素分析进行了全面表征。配合物4b和5a-5c的分子结构通过X射线衍射分析确定。
• Preparation and alkylation of substituted β-hydroxydithiocinnamic acids
  作者：F.C.V. Larsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93857-8

  日期：1972.1

  been prepared. By use of so-called ion-pair extraction technique a general method has been found for the preparation of β-hydroxydithiocinnamic esters in high yields. From these esters both symmetrical and unsymmetrical ketene mercaptals have been synthesized, and in some cases thio-Claisen rearrangement and subsequent ring-closure reactions have been observed.

  已经制备了许多取代的β-羟基二硫代肉桂酸。通过使用所谓的离子对提取技术，已经发现了以高收率制备β-羟基二硫代肉桂酸酯的通用方法。由这些酯合成了对称和不对称的烯酮硫醇，并且在某些情况下，已经观察到硫代-克莱森重排和随后的闭环反应。