ethyl pyruvate benzoylhydrazone | 142068-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl pyruvate benzoylhydrazone
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(2-benzoylhydrazinylidene)-propanoate；2-benzoylhydrazono-propionic acid ethyl ester；2-Benzoylhydrazono-propionsaeure-aethylester；Brenztraubensaeureaethylester-benzoylhydrazon；(Z)-Ethyl 2-(2-benzoylhydrazono)propanoate；ethyl (2E)-2-(benzoylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 142068-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: OZNUYZXPDBNKNQ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pyruvate benzoylhydrazone 在 <(COD)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)-benzene)>+CF3SO3- 氘 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过CN双键的高度对映选择性加氢催化酮的催化不对称还原胺化

  摘要：

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89375-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzoylhydrazinyl)-3-nitropropanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到ethyl pyruvate benzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  3-硝基丙烯酸烷基酯与取代肼反应

  摘要：

  摘要 研究了3-硝基丙烯酸烷基酯与芳基（杂芳基）羧酸酰肼和取代苯肼的反应。结果表明，反应沿着形成氮杂迈克尔加合物的路径进行。通过氮杂加合物中碱的作用消除亚硝酸导致形成丙酮酸烷基酯的N'-取代的E-腙。

  DOI：

  10.1134/s1070363222020013

文献信息

• Retracted: Enantioselective Radical Addition to Ketimines: A Synthetic Route Towards α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Sang Yoon Kim、Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1002/chem.201002071

  日期：2010.11.22

  A radical attack: In the presence of a protonated cinchonine derivative, radical addition reactions proceeded efficiently, providing a general approach to the synthesis of a diverse range of enantioenriched α,α‐disubstituted α‐amino acids.

  自由基攻击：在存在质子化的辛可宁衍生物的情况下，自由基加成反应有效地进行，为合成各种对映体富集的α，α-二取代的α-氨基酸提供了一种通用方法。
• Water soluble chiral diphoshpines
  申请人：——

  公开号：US20040102649A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention concerns a water soluble compound of formula (a) wherein: A represents naphthyl or phenyl; and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group; X a , X b are independently selected among an amino group, an ammonium group and an amino group modified by a linear polyoxyalkylene chain, provided that at least one of X a and X b represents ammonium or modified amino.

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。
• Enantioselective hydrogenation of the C:N group: a catalytic asymmetric reductive amination procedure
  作者：Mark J. Burk、John E. Feaster

  DOI：10.1021/ja00041a067

  日期：1992.7

  substituents on phosphorus-linked aryl groups dramatically enhance the enantioselectivity. Such electronic effects of ligands on the enantioselectivity are rare, and as in the welldocumented case of Mn(II1)-mediated epoxidation reactions,' these may play an important role in the design of new catalysts. The highest enantioselectivities are obtained in nonpolar solvents (C6F6 = hexane > benzene > THF),

  和配体与镍的比率 12 不影响观察到的对映选择性。值得注意的是，高度对映选择性的 3,5-(CF3)2C6H3 催化剂衍生物在 MVN 的氢氰化反应中也表现出非常高的活性。对于使用 0.13 mol% 的这种配体和 0.1 mol% 的 Ni 的 MVN 氢氰化，在 25 OC 下测得的催化活性高达 552 转换数/小时（总共 769 次）。相比之下，在 25 OC 时，这种催化剂的活性比常用的 NiP(p-OC6H4CH3)4 催化剂高一个数量级~t.~*~ 使用这种催化剂，萘普生前体 (S)-(-)- 6-甲氧基-2-萘2-丙腈首次通过所得产物的重结晶以光学纯的形式制备。尽管我们系统的对映选择性仅针对萘普生前体进行了优化，我们简要研究了在二苯基次膦酸配体（R = Ph；XY = OPh）和相应的双（双（三氟甲基）苯基）次膦酸衍生物（R = 3,5-（ CF3)2C6H3；XY = OP
• Process for preparing chiral diphosphines
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20030225297A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula VII are described: 1 wherein A represents phenyl or naphthyl and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group. The compounds may be prepared by reducing the nitrile functions of a compound of formula I: 2

  描述了式 VII 的化合物： 1 其中 A 代表苯基或萘基，且 Ar 1 和 Ar 2 分别代表饱和或芳香碳环基团。这些化合物可通过还原式 I 化合物的腈基官能团来制备： 2
• Curtius; Struve, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 308
  作者：Curtius、Struve

  DOI：——

  日期：——