2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)acetonitrile | 706820-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 3-formyl-4-hydroxyphenylacetonitrile；2-(3-Formyl-4-hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 706820-77-1
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: BKZOBSOONHBLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)acetonitrile 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-(((3-ethynylphenyl)amino)methyl)-4-hydroxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  针对细菌NusB和NusE蛋白之间相互作用的抗菌二丙氨酸和-胺化合物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  对于具有多重耐药性的细菌感染的临床管理，迫切需要发现具有新型作用模型的抗菌剂。最近，我们报道了一种一流的细菌核糖体RNA合成抑制剂的鉴定，该抑制剂可中断细菌转录因子NusB和NusE之间的相互作用。在这项研究中，基于先前建立的药效团模型，合理设计和合成了一系列二芳基衍生物。使用Caco-2细胞测量了对NusB-NusE结合的抑制活性，化合物处理的NusB的圆二色性，抗菌活性，细胞毒性，溶血性和细胞通透性。总结并讨论了构效关系和定量构效关系。金黄色葡萄球菌，包括耐甲氧西林的临床分离株金黄色葡萄球菌的水平相媲美的一些市售的抗生素。鉴于改进的抗菌活性，对靶蛋白之间的相互作用的特异性抑制以及有希望的药代动力学特性而没有明显的细胞毒性，该系列的二芳基化合物具有很高的潜力，值得在未来对新型抗菌剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.090
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对羟基苯乙腈 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-formyl-4-hydroxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  针对细菌NusB和NusE蛋白之间相互作用的抗菌二丙氨酸和-胺化合物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  对于具有多重耐药性的细菌感染的临床管理，迫切需要发现具有新型作用模型的抗菌剂。最近，我们报道了一种一流的细菌核糖体RNA合成抑制剂的鉴定，该抑制剂可中断细菌转录因子NusB和NusE之间的相互作用。在这项研究中，基于先前建立的药效团模型，合理设计和合成了一系列二芳基衍生物。使用Caco-2细胞测量了对NusB-NusE结合的抑制活性，化合物处理的NusB的圆二色性，抗菌活性，细胞毒性，溶血性和细胞通透性。总结并讨论了构效关系和定量构效关系。金黄色葡萄球菌，包括耐甲氧西林的临床分离株金黄色葡萄球菌的水平相媲美的一些市售的抗生素。鉴于改进的抗菌活性，对靶蛋白之间的相互作用的特异性抑制以及有希望的药代动力学特性而没有明显的细胞毒性，该系列的二芳基化合物具有很高的潜力，值得在未来对新型抗菌剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.090

文献信息

• 2-(2-Hydroxybiphenyl-3-yl)-1h-benzoimidazole-5-carboxamidine derivatives as factor viia inhibitors
  申请人：Kolesnikov Aleksandr

  公开号：US20060205942A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa，IXa，Xa，XIa的抑制剂，尤其是因子VIIa，包含这些抑制剂的制药组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿性关节炎的方法。还公开了制备这些抑制剂的过程。
• 2-(2-Hydroxybiphenyl-3-yl)-1H-Benzoimidazole-5-Carboxamidine Derivatives as Factor VIIA Inhibitors
  申请人：KOLESNIKOV Aleksandr

  公开号：US20090054432A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型 VIIa、IXa、Xa、XIa 因子的抑制剂，特别是 VIIa 因子的抑制剂，包括这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿关节炎的方法。本发明还公开了制备这些抑制剂的方法。
• 2-(2-HYDROXYBIPHENYL-3-YL)-1H-BENZOIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDINE DERIVATIVES AS FACTOR VIIA INHIBITORS
  申请人：Kolesnikov Aleksandr

  公开号：US20110269806A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa抑制剂，特别是因子VIIa，以及包含这些抑制剂的制药组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿性关节炎的方法。本发明还公开了制备这些抑制剂的过程。
• 2-(2-hydroxybiphenyl-3-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxamidine derivatives as factor VIIa inhibitors
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US08299110B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa的抑制剂，特别是因子VIIa，包括这些抑制剂的制药组合物以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿性关节炎的方法。本发明还揭示了制备这些抑制剂的方法。
• 2-(2-hydroxybiphenyl-3-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxamidine derivatives as factor VIIA inhibitors
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US07479502B2

  公开（公告）日：2009-01-20

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型因子VIIa、IXa、Xa、XIa的抑制剂，特别是因子VIIa的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿性关节炎的方法。本发明还公开了制备这些抑制剂的方法。