8-methylchromone | 65017-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methylchromone
• 英文别名: 8-methyl-4H-chromen-4-one；4H-1-Benzopyran-4-one, 8-methyl-；8-methylchromen-4-one
• CAS: 65017-39-2
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: DLBDWKDOHINUIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  272.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylchromone 在 Lindlar's catalyst 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-methyl-5-cyano-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的非甾体芳香酶抑制剂：色酮和黄酮衍生物的设计与合成以及对P450酶芳香酶和17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40

  DOI：

  10.1021/jm000955s
• 作为产物：
  描述：

  β-(o-tolyloxy)-propionic acid 在 乙醚 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 二乙胺 、 甲苯 作用下， 生成 8-methylchromone
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation of Chromones with Maleimides to Synthesize Succinimide/Maleimide-Containing Chromones
  作者：Yan Zhou、Hong Liang、Yaoguang Sheng、Shaoli Wang、Yi Gao、Lingling Zhan、Zhilong Zheng、Mengjie Yang、Guang Liang、Jianmin Zhou、Jun Deng、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01223

  日期：2020.7.17

  efficient route for the coupling of maleimides with chromones at the C5-position has been developed under Ru(II) catalysis. It could provide 1,4-addition products and oxidative Heck-type products by switching additives. Benzoic acid led to the formation of 1,4-addition products under solvent-free conditions, and silver acetate was promoted to the generation of oxidative Heck-type products. Various maleimides

  在Ru（II）催化下，已经开发了马来酰亚胺与色酮在C5位偶联的有效途径。通过切换添加剂可以提供1，4-加成产物和氧化性Heck型产物。在无溶剂条件下，苯甲酸导致形成1，4-加成产物，乙酸银被促进生成氧化型Heck型产物。各种马来酰亚胺和色酮适合于该转化，在短的反应时间内以良好至优异的产率提供所需的产物。为了理解该反应的机理，已经进行了氘化研究和对照实验。
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• 一种5-马来酰亚胺色酮类化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN110590751B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了一种5‑马来酰亚胺色酮类化合物的制备方法，包括：在DCE溶剂中，用[Ru(p‑cymene)Cl2]2和AgNTf2为催化剂，醋酸银为添加剂，以马来酰亚胺类化合物与色酮类化合物为底物，合成5‑马来酰亚胺色酮类化合物。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单，用钌做催化剂，反应成本低，反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的5‑马来酰亚胺色酮类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的5‑马来酰亚胺色酮类化合物，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。
• 一种5-琥珀酰亚胺色酮类化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111072642B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一种5‑琥珀酰亚胺色酮类化合物的制备方法，包括：在无溶剂条件下，用[Ru(p‑cymene)Cl2]2和AgNTf2为催化剂，苯甲酸为添加剂，以马来酰亚胺类化合物与色酮类化合物为底物，合成5‑琥珀酰亚胺色酮类化合物。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单。反应无需溶剂，减少了反应消耗，有利于环境保护。用钌做催化剂，苯甲酸做添加剂，反应成本低。反应时间短，产率高，操作简单，适用于不同类型的5‑琥珀酰亚胺色酮类化合物的合成。本发明方法可用于合成一系列的5‑琥珀酰亚胺色酮类化合物，合成的产物不仅具有极大的药物活性潜力，同时该类化合物可作为中间化合物，用于进一步构筑其它类型的活性化合物。
• Substituent-Oriented Synthesis of Substituted Pyrazoles/Chromeno[3,2-<i>c</i>]pyrazoles via Sequential Reactions of Chromones/3-Chlorochromones and Tosylhydrazones
  作者：Tianzi Dai、Qunyi Li、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00282

  日期：2019.5.3

  A facile and efficient synthetic strategy for the chemoselective synthesis of monocyclic/tricyclic-fused pyrazoles was developed, and it was oriented by different 3-position substituents (H or Cl) on the chromones. The reaction proceeded in a one-pot sequential way with a broad substrate scope and moderate to excellent yields.

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。