8-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one | 365242-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one
• 英文别名: 8-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-4-one
• CAS: 365242-44-0
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂S
• 分子量: 286.274
• InChiKey: MQTDMBYZUFUOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到8-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-3λ⁶-thieno[2,3-c]chromen-3,3,4-trione
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-1,2-二氢-3lambda（6）-噻吩并-[2,3-c] chromen-3,3,4-三酮与肼的不寻常反应是生成3-肼基哒嗪衍生物的新途径。

  摘要：

  2-（三氟甲基）-1,2-二氢-4H-硫代[2,3-c] chromen-4-ones 2在HOH中用H（2）O（2）氧化得到2-（三氟甲基）-1， 2-二氢噻吩并[2,3-c] chromen-3,3,4-三酮3，通过在乙醇中用水合肼处理，可以高产率地转化成3-肼基哒嗪衍生物4。

  DOI：

  10.1021/jo0258406
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-trifluoromethyl-chromen-4-one 、 巯基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 生成 8-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）-1,2-二氢-3lambda（6）-噻吩并-[2,3-c] chromen-3,3,4-三酮与肼的不寻常反应是生成3-肼基哒嗪衍生物的新途径。

  摘要：

  2-（三氟甲基）-1,2-二氢-4H-硫代[2,3-c] chromen-4-ones 2在HOH中用H（2）O（2）氧化得到2-（三氟甲基）-1， 2-二氢噻吩并[2,3-c] chromen-3,3,4-三酮3，通过在乙醇中用水合肼处理，可以高产率地转化成3-肼基哒嗪衍生物4。

  DOI：

  10.1021/jo0258406

文献信息

• Synthesis of 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones and 2-(trifluoromethyl)-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones from 2-trifluoromethylchromones and ethyl mercaptoacetate
  作者：Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Boris I Usachev、Dmitri V Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00329-6

  日期：2003.4

  mercaptoacetate in the presence of triethylamine results in the formation of 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-4-ones and diethyl 3,4-dithiadipate in high yields. Oxidation of the first compounds with nitrogen dioxide gave 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-3,4-diones which were converted into thieno[2,3-c]chromen-4-ones.

  在三乙胺的存在下，2-三氟甲基色酮与巯基乙酸乙酯的氧化还原反应可高产率地形成1,2-二氢噻吩并[2,3 - c ]铬-4-酮和3,4-二硫代二乙酯二乙酯。用二氧化氮氧化第一化合物，得到1,2-二氢噻吩并[2,3- c ] chromen-3,4-二酮，将其转化为噻吩并[2,3 - c ] chromen-4-ones。
• Unexpected synthesis of dihydrothienocoumarin derivatives from 2-trifluoromethylchromones and ethyl mercaptoacetate
  作者：Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Boris I Usachev、Dmitri V Sevenard、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00946-7

  日期：2001.7

  The redox reaction of 2-trifluoromethylchromones with ethyl mercaptoacetate in the presence of triethylamine results in the formation of dihydrothienocoumarin derivatives and diethyl 3.4-dithiadipate in high yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Unusual Reaction of 2-(Trifluoromethyl)-1,2-dihydro-3λ⁶-thieno- [2,3-<i>c</i>]chromen-3,3,4-triones with Hydrazine as a New Route to 3-Hydrazinopyridazine Derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev、Ivan I. Vorontsov

  DOI：10.1021/jo0258406

  日期：2002.9.1

  Oxidation of 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones 2 with H(2)O(2) in AcOH gives 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-3,3,4-triones 3, which are transformed into 3-hydrazinopyridazine derivatives 4 in high yields by treatment with hydrazine hydrate in ethanol.

  2-（三氟甲基）-1,2-二氢-4H-硫代[2,3-c] chromen-4-ones 2在HOH中用H（2）O（2）氧化得到2-（三氟甲基）-1， 2-二氢噻吩并[2,3-c] chromen-3,3,4-三酮3，通过在乙醇中用水合肼处理，可以高产率地转化成3-肼基哒嗪衍生物4。