8-methoxy-4H-thieno[2,3-c]benzo[e]pyran-4-one | 1160708-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-4H-thieno[2,3-c]benzo[e]pyran-4-one
• 英文别名: 8-Methoxythieno[2,3-c]chromen-4-one
• CAS: 1160708-03-1
• 化学式: C₁₂H₈O₃S
• 分子量: 232.26
• InChiKey: JRYYXOIEDVFXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-thiophenecarboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以0.0300 g的产率得到8-methoxy-4H-thieno[2,3-c]benzo[e]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  联合导演的邻位和远程金属化铃木交叉偶联策略。从联芳基O-氨基甲酸酯高效合成杂芳基融合的苯并吡喃酮

  摘要：

  杂芳基的简明合成dibenzopyranones图9a，b，10a中，b，图11A - Ç，和12A - ç已由杂联芳基的LDA诱导的迁移实现ø -carbamates 18，21，25，和30，这反过来，分别为使用组合的定向正交锂化（DoM）-过渡金属催化的Suzuki交叉偶联策略可以高收率制备。通往多种杂环的有效且通用的途径，包括香豆素19a和c从而实现了以前未知的异硫代库姆斯坦环系统22b。

  DOI：

  10.1021/jo900146d

文献信息

• One-pot transition-metal-free cascade synthesis of thieno[2,3-c]coumarins from chromones
  作者：Yuhong Yang、Xueyu Qi、Ruiling Liu、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c6ra21776a

  日期：——

  base-mediated synthesis of a novel series of functionalized thieno[2,3-c]coumarins via a cascade reaction from chromones has been developed. This cascade reaction involves a Michael addition–Knoevenagel condensation–intramolecular cyclization. This transformation proceeds under mild conditions and gives various thieno[2,3-c]coumarins in good-to-excellent yields. The methodology is tolerant of a wide range

  通过色酮的级联反应，开发了一种新型的功能化噻吩并[2,3- c ]香豆素系列产品，可通过一锅法无过渡金属的碱介导合成。该级联反应涉及迈克尔加成-诺文雅格尔缩合-分子内环化。该转化在温和的条件下进行，并以良好至优异的产率得到各种噻吩并[2,3- c ]香豆素。该方法可以耐受多种官能团，并适用于文库合成。
• Combined Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation−Suzuki Cross-Coupling Strategies. Efficient Synthesis of Heteroaryl-Fused Benzopyranones from Biaryl <i>O</i>-Carbamates
  作者：Clint A. James、Antonio Luiz Coelho、Matt Gevaert、Pat Forgione、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo900146d

  日期：2009.6.5

  LDA-induced migration of heterobiaryl O-carbamates 18, 21, 25, and 30 which, in turn, were prepared in good yield using a combined directed ortho lithiation (DoM)−transition-metal-catalyzed Suzuki cross-coupling strategy. An efficient and general route to a wide variety of heterocycles including coumestans 19a,c and the previously unknown isothiocoumestan ring system 22b has been thereby achieved.

  杂芳基的简明合成dibenzopyranones图9a，b，10a中，b，图11A - Ç，和12A - ç已由杂联芳基的LDA诱导的迁移实现ø -carbamates 18，21，25，和30，这反过来，分别为使用组合的定向正交锂化（DoM）-过渡金属催化的Suzuki交叉偶联策略可以高收率制备。通往多种杂环的有效且通用的途径，包括香豆素19a和c从而实现了以前未知的异硫代库姆斯坦环系统22b。