3,5-(SCH2COOC2H5)-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) | 877616-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-(SCH2COOC2H5)-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene)
• 英文别名: 3,5-(SCH2COOEt)-BODIPY；Ethyl 2-[[12-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-4-yl]sulfanyl]acetate；ethyl 2-[[12-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-4-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 877616-08-5
• 化学式: C₂₄H₂₅BF₂N₂O₄S₂
• 分子量: 518.413
• InChiKey: ZLVHEXCYFKUKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-8-(4-tolyl) BODIPY 、 巯基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到3,5-(SCH2COOC2H5)-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene)
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation of fluorescent BODIPY dyes by nucleophilic substitution

  摘要：

  BODIPY色基可以通过对3,5-二氯BODIPY进行O-、N-、S-和C-亲核试剂的单取代或双取代进行简单修改。新BODIPY衍生物的吸收和荧光光谱数据也被报道。

  DOI：

  10.1039/b512756d

文献信息

• Spectroscopic and photophysical properties of mono- and dithiosubstituted BODIPY dyes
  作者：Katarina Zlatić、Hicham Ben El Ayouchia、Hafid Anane、Branka Mihaljević、Nikola Basarić、Taoufik Rohand

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112206

  日期：2020.2

  batochromic shifts in both absorption and emission spectra for 50–60 nm and induces higher quantum yields of fluorescence (Φf = 0.1–0.7). The findings were rationalized by TD-DFT computations. The dyes exhibit weak solvatochromic properties which could not be correlated to solvent polarizability, contrary to majority of BODIPY derivatives. Furthermore, estimated singlet excited state lifetimes (τ = 2–6 ns)

  合成了在3和5位取代的一系列BODIPY（4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚并四烯）染料，并在不同极性和极性的溶剂中研究了它们的光谱和光物理性质极化率。所有化合物的特征是在500–580 nm处具有很强的吸收带，对应于BODIPY生色团的典型S 0  →S 1跃迁。发射光谱是最大吸收在520–600 nm的镜像。经Cl的BODIPY发色团或硫代烷基的取代基诱导既吸收和发射光谱batochromic位移为荧光的50-60纳米和诱导更高的量子产率的替代（Φ ˚F = 0.1–0.7）。通过TD-DFT计算合理化了这些发现。与大多数BODIPY衍生物相反，该染料显示弱的溶剂化变色特性，该特性与溶剂的极化性无关。此外，估计的单重态激发态寿命（τ= 2–6 ns）表明，从S 1失活的辐射速率常数和非辐射速率常数不随溶剂极性/极化率的变化而变化。然而，Φ的最高值˚F和τ在高极化的溶剂通常发现