ethyl 2-((4-methylbenzyl)thio)acetate | 92595-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methylbenzyl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl (4-methylbenzylthio)acetate；ethyl 2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]acetate
• CAS: 92595-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• mdl: MFCD03772787
• 分子量: 224.324
• InChiKey: PBSSYSNVKZYEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methylbenzyl)thio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₀H₁₄N₂OS
  参考文献：
  名称：

  K+通道绕过通道门的一般药理激活机制

  摘要：

  在已知的药理学活化机制下，活化剂变构地或直接地打开钾通道门。然而，在此，TREK-1 的分子动力学模拟表明，带负电荷的激活剂具有与门无关的机制，其中化合物通过促进离子通过中心腔来增加电流。然后，基于对 KCNQ2 的研究，我们发现这种非规范的激活机制由在螺旋束交叉处门控的其他通道类共享。合理的药物设计发现了一种新型的 KCNQ2 激动剂 CLE030，它可以稳定地与中央腔结合。功能分析，分子动力学模拟，平均力势的计算表明，CLE030 的羰基氧会影响中心腔中的渗透离子，从而有助于其活化效果。总之，这项研究发现了一种通道的配体-离子激活机制，该机制绕过了它们的门，因此在具有不同门的亚家族中是保守的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02115
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-((4-methylbenzyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  K+通道绕过通道门的一般药理激活机制

  摘要：

  在已知的药理学活化机制下，活化剂变构地或直接地打开钾通道门。然而，在此，TREK-1 的分子动力学模拟表明，带负电荷的激活剂具有与门无关的机制，其中化合物通过促进离子通过中心腔来增加电流。然后，基于对 KCNQ2 的研究，我们发现这种非规范的激活机制由在螺旋束交叉处门控的其他通道类共享。合理的药物设计发现了一种新型的 KCNQ2 激动剂 CLE030，它可以稳定地与中央腔结合。功能分析，分子动力学模拟，平均力势的计算表明，CLE030 的羰基氧会影响中心腔中的渗透离子，从而有助于其活化效果。总之，这项研究发现了一种通道的配体-离子激活机制，该机制绕过了它们的门，因此在具有不同门的亚家族中是保守的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02115

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Intermolecular carbene S–H insertion catalysed by engineered myoglobin-based catalysts
  作者：Vikas Tyagi、Rachel B. Bonn、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c5sc00080g

  日期：——

  The first example of a biocatalytic strategy for the synthesis of thioethers via an intermolecular carbene S–H insertion reaction is reported. Engineered variants of sperm whale myoglobin were found to efficiently catalyze this C–S bond forming transformation across a diverse set of aryl and alkyl mercaptan substrates and α-diazoester carbene donors, providing high conversions (60–99%) and high numbers

  用于合成硫醚的生物催化策略的第一个例子报道了分子间卡宾S-H插入反应。抹香鲸肌红蛋白的工程变体被发现可以有效地催化这种跨多种芳基和烷基硫醇底物和 α-重氮酯卡宾供体的 C-S 键形成转化，提供高转化率 (60-99%) 和大量催化转换（1100-5400）。此外，这些生物催化剂的对映选择性可以通过血红蛋白远端口袋内氨基酸残基的突变来调节，从而产生能够支持不对称 S-H 插入的肌红蛋白变体，高达 49% ee。重排实验支持一种机制，该机制涉及硫醇底物攻击与血红素结合的卡宾中间体时产生的锍叶立德的形成。
• Alkadiene derivatives, their preparation, and pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04886835A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Substituted alkadienes of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydroxy or acetoxy, R.sub.2 is hydrogen, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl or benzoyl, and R.sub.3 is alkylthio or alkoxy and R.sub.4 is naphthoyl or optionally substituted benzoyl, or R.sub.3 is alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl or cyano and R.sub.4 is alkyl, naphthyl, optionally substituted phenyl, alkylthio, naphthylmethanethio, optionally substituted benzylthio, optionally substituted phenylthio, naphthylthio, phenethylthio or allylthio, or R.sub.3 and R.sub.4 form, with the carbon atom to which they are attached, a ring-system of formula: ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen or alkoxy and X is methylene or S inhibit 5-lipoxygenase and are useful, for example, as anti-inflammatories.

  公式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是羟基或乙酰氧基，R.sub.2 是氢、羧基、烷氧羰基、苯基或苯甲酰基，R.sub.3 是烷基硫醚或烷氧基，R.sub.4 是萘甲酰基或可选地取代的苯甲酰基，或者 R.sub.3 是烷氧羰基、环烷氧羰基或氰基，R.sub.4 是烷基、萘基、可选地取代的苯基、烷基硫醚、萘基甲硫醇、可选地取代的苄硫醇、可选地取代的苯基硫醇、萘硫醇、苯乙基硫醇或烯丙基硫醇，或者 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们连接的碳原子形成下列环系统的环：##STR2## 其中 R.sub.5 是氢或烷氧基，X 是亚甲基或硫，抑制 5-脂氧酶，并且例如作为抗炎药物是有用的。
• Selective synthesis of α-organylthio esters and α-organylthio ketones from β-keto esters and sodium<i>S</i>-organyl sulfurothioates under basic conditions
  作者：Jean C Kazmierczak、Roberta Cargnelutti、Thiago Barcellos、Claudio C Silveira、Ricardo F Schumacher

  DOI：10.3762/bjoc.17.24

  日期：——

  herein a selective method to prepare α-organylthio esters and α-organylthio ketones by the reaction of β-keto esters with sodium S-benzyl sulfurothioate or sodium S-alkyl sulfurothioate (Bunte salts) under basic conditions in toluene as the solvent at 100 °C. When 4 equivalents of a base were used, a series of differently substituted α-thio esters were obtained with up to 90% yield. On the other hand

  我们在此描述了一种通过β-酮酯与S-苄基硫代硫酸钠或S-烷基硫代硫酸钠（Bunte盐）在碱性条件下在甲苯作为溶剂中反应来选择性制备α-有机硫酯和α-有机硫酮的方法。 100℃。当使用4当量的碱时，得到了一系列不同取代的α-硫代酯，产率高达90%。另一方面，使用2当量的碱，在空气中18小时后得到α-硫酮。此外，在较短的反应时间后，可以分离酮-烯醇互变异构体，表明它们是阐明机制的重要中间体。
• Alkadiene derivatives, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04971979A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  Substituted alkadienes of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is hydroxy or acetoxy, R.sub.2 is hydrogen, carboxy, alkoxycarbonyl, phenyl or benzoyl, and R.sub.3 is alkylthio or alkoxy and R.sub.4 is naphthoyl or optionally substituted benzoyl, or R.sub.3 is alkoxycarbonyl, cycloalkyloxycarbonyl or cyano and R.sub.4 is alkyl, naphthyl, optionally substituted phenyl, alkylthio, naphthylmethanethio, optionally substituted benzylthio, optionally substituted phenylthio, naphthylthio, phenethylthio or allylthio, or R.sub.3 and R.sub.4 form, with the carbon atom to which they are attached, a ring-system of formula: ##STR2## in which R.sub.5 is hydrogen or alkoxy and X is methylene or S inhibit 5-lipoxygenase and are useful, for example, as anti-inflammatories.

  式子为：##STR1## 其中 R.sub.1 为羟基或乙酰氧基，R.sub.2 为氢、羧基、烷氧羰基、苯基或苯甲酰基，R.sub.3 为烷基硫醇或烷氧基，R.sub.4 为萘甲酰基或可选的取代苯甲酰基，或 R.sub.3 为烷氧羰基、环烷氧羰基或氰基，R.sub.4 为烷基、萘基、可选的取代苯基、烷基硫醇、萘基甲硫、可选的取代苯基甲硫、可选的取代苯基硫、萘基硫、苯乙基硫或烯丙基硫，或 R.sub.3 和 R.sub.4 与它们连接的碳原子形成一个环式系统，其式子为：##STR2## 其中 R.sub.5 为氢或烷氧基，X 为亚甲基或硫，这些化合物能抑制5-脂氧酶，例如作为抗炎药物。