ethyl (p-chlorophenyl)-[N-(p-methoxyphenyl)imino]acetate | 916058-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (p-chlorophenyl)-[N-(p-methoxyphenyl)imino]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)iminoacetate
• CAS: 916058-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: GKWIAMYMOPQRFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (p-chlorophenyl)-[N-(p-methoxyphenyl)imino]acetate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₄₀H₄₀Cl₂N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  金催化的氨炔丙基氨基酯的串联加氢胺化/形式的氮杂-Diels-Alder反应：组合的计算和实验机理研究。

  摘要：

  描述了串联的金催化加氢胺化反应/形式的氮杂-Diels-Alder反应。该方法采用季高炔丙基氨基酯底物，导致形成本征四环骨架，并涉及以非对映选择性的方式产生四个键和五个立体中心。理论计算使我们能够为串联协议提出合适的机械合理性。此外，通过研究配体对金催化反应速率的影响，可以建立最佳条件，在该条件下用氨基酯底物上的各种取代基进行该过程。值得注意的是，还评估了串联反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1002/chem.201406224
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰甲酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (p-chlorophenyl)-[N-(p-methoxyphenyl)imino]acetate
  参考文献：
  名称：

  拱形联芳基磷酸催化还原 α-亚氨基酯：α-氨基酯的高度对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。

  DOI：

  10.1021/ja070519w

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• The First Highly Enantioselective Lewis Base Organocatalyzed Hydrosilylation of α-Imino Esters
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200901312

  日期：2010.2

  Novel, chiral Lewis base organocatalysts, which displayed poor enantioselection in the hydrosilylation of N-aryl β-enamino esters, were found to be the catalysts of choice in the hydrosilylation of α-imino esters. In the presence of 10 mol-% of the best catalyst, various α-imino esters underwent enantioselective hydrosilylation to provide a wide range of chiral α-amino esters with good yields (up to

  新的手性路易斯碱有机催化剂在 N-芳基 β-烯氨基酯的氢化硅烷化中显示出较差的对映选择性，被发现是 α-亚氨基酯氢化硅烷化的首选催化剂。在 10 mol% 的最佳催化剂存在下，各种 α-亚氨基酯进行对映选择性氢化硅烷化，以提供范围广泛的手性 α-氨基酯，具有良好的产率（高达 97 %）和高对映选择性（高达 93 % ee ) 一些特殊基材除外。
• 过渡金属催化亚胺的不对称还原加成反应高效合成手性α-氨基酸衍生物的新方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN117486740A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种过渡金属催化亚胺与有机亲电试剂的不对称还原性加成反应，为不同种类手性α‑氨基酸类衍生物的高效合成提供了一类便捷的新方法。该方法的合成过程为：在反应管中按比例加入催化剂、手性配体、亚胺、有机亲电试剂、添加剂及溶剂，于室温下搅拌一定的时间后，粗产品经柱层析分离纯化即可得到相应的对映选择性富集的α‑氨基酸类衍生物。与传统的方法相比，本发明方法避免了有机金属试剂的使用，具有操作简便、步骤经济、条件温和及官能团容忍性出色等优点，能以高收率及出色的对映选择性制备多样化的手性α‑氨基酸类衍生物。本发明公开的合成方法将在药学、化学及生物学等领域具有广阔的应用前景。
• Tandem N-Alkylation−C-Allylation Reaction of α-Imino Esters with Organoaluminums and Allyltributyltin
  作者：Yasuki Niwa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ja029639o

  日期：2003.4.1

  On treatment of various alpha-imino esters with organoaluminum reagents and allyltributyltin in the presence of benzoyl peroxide, the tandem reaction proceeded to give the N-alkylation-C-allylation products in good yields. The tandem N-alkyation-C-cyanation also proceeded using silyl or aluminum cyanide to give the aminonitrile in good yield.
• A Vaulted Biaryl Phosphoric Acid-Catalyzed Reduction of α-Imino Esters:  The Highly Enantioselective Preparation of α-Amino Esters
  作者：Guilong Li、Yuxue Liang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ja070519w

  日期：2007.5.1

  A new method for the chiral phosphoric acid-catalyzed reduction of α-imino esters using Hantzsch ester is described. A series of 11 α-imino esters were evaluated, and it was shown that imino substrates derived from substituted aryl and alkyl keto esters could be reduced to the corresponding α-amino ester in excellent yield and in enantiomeric excesses from 94 to 99%. Catalyst loading was 5 mol % in

  描述了一种使用 Hantzsch 酯手性磷酸催化还原 α-亚氨基酯的新方法。对一系列 11 种 α-亚氨基酯进行了评估，结果表明衍生自取代芳基和烷基酮酯的亚氨基底物可以以极好的收率和对映体过量 94% 至 99% 还原为相应的 α-氨基酯。在每种情况下，催化剂负载量为 5 mol%，反应以甲苯作为溶剂进行。