3-bromo-2-phenylsulfinyl-1-propene | 74338-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylsulfinyl-1-propene
• 英文别名: 3-bromo-2-phenylsulphinylyprop-1-ene；3-bromo-2-phenylsulphinylprop-1-ene；(3-Bromoprop-1-ene-2-sulfinyl)benzene；3-bromoprop-1-en-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 74338-92-4
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: RJYXDNDDWNXIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenylsulfinyl-1-propene 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-p-tolyl-3-ethoxycarbonyl-5-phenylsulphinyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Khan, M. Akram; Al-Saleh, Balkis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 2, p. 320 - 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯硫基)丙腈 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-2-phenylsulfinyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酸分子内和分子间加成到炔烃中合成烯基亚砜

  摘要：

  通过在140℃下热解ω-（叔丁基亚磺酰基）炔烃形成的炔基-ω-亚磺酸，在区域特异性地环化成2-亚甲基硫代环烷烃1-氧化物；以此方式未形成2-亚甲基噻吨-1-氧化物。通过加热二叔丁基亚砜而获得的2-甲基丙烷-2-磺酸，被区域选择性地加入到辛基-1-炔中，主要生成2-叔丁基亚磺酰基辛基-1-烯，后者本身会热分解为二辛烯基亚砜的混合物。通过链烷磺酸-二烷基硫的相互转化。通过1-氰基-2-烷基（或芳基）亚磺酰基乙烷的热分解可方便地生成苯甲磺酸，甲磺酸和乙氧基羰基甲磺酸，将它们在分子间加成至选择性地生成未活化和活化的炔烃中，从而以良好的产率得到链烯基亚砜。

  DOI：

  10.1039/p19810002106

文献信息

• Asymmetric approaches to cyclopentenones in the Ni(0)-promoted cyclocarbonylation reaction of allyl halides and acetylenes
  作者：Juan Manuel Villar、Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Elies Molins、Carles Miravitlles

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00573-x

  日期：1996.7

  Different approaches to the asymmetric synthesis of cyclopentenones by means of the Ni(CO)4-promoted alkyne-allyl halide cyclization-carbonylation are reported. The use of acetylenic sulfoxides 1 has proved effective for the synthesis of acyclic, fused [5+8], and spiro [5+5], [5+7], and [5+8] cyclopentenones, whereas placement of the aryl sulfoxide on the allylic system failed to afford any cycloadduct

  报道了通过Ni（CO）4促进的炔-烯丙基卤化物环化-羰基化来不对称合成环戊烯酮的不同方法。乙炔亚砜1的使用已证明对合成无环，稠合[5 + 8]和螺[5 + 5]，[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯有效，而芳基亚砜的放置烯丙基体系上的环糊精无法提供任何环加合物。通过这种方法已经获得了手性稠合的[5 + 8]，螺[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯酮。最后，当在我们的反应体系中使用不同的同手性α-取代的羧酸盐作为配体时，观察到适度的对映选择性。
• The Claisen Rearrangement of 2-Phenylsulfinyl-2-propenyl Phenyl Ethers –A New Route to Functionalized Phenols and 2-Methylbenzofurans
  作者：Muhammad Akram Khan

  DOI：10.1246/bcsj.64.3682

  日期：1991.12

  ls is reported. The latter compounds underwent Michael reactions with a variety of nucleophiles to provide functionalized phenolic adducts. O-Alkylation of the initial rearrangement products with 3-bromo-2-phenylsulfinyl-1-propene and 2,3-dibromo-l-propene followed by [3,3] sigmatropic rearrangement provided a promising route to 7-substituted 2-methylbenzofurans.

  报道了迄今为止未知的 2-苯基亚磺酰基-2-丙烯基苯基醚到相应的 2-(2-苯基亚磺酰基-2-丙烯基) 苯酚的克莱森重排。后一种化合物与各种亲核试剂进行迈克尔反应以提供功能化的酚类加合物。用 3-bromo-2-phenylsulfinyl-1-propene 和 2,3-dibromo-l-propene 对初始重排产物进行 O-烷基化，然后 [3,3] sigmatropic 重排为 7-取代的 2-甲基苯并呋喃提供了一条有希望的途径.
• Jones,D.N. et al., Tetrahedron Letters, 1979, p. 4977 - 4980
  作者：Jones,D.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KHAN, M. AKRAM;AL-SALEH, BALKIS
  作者：KHAN, M. AKRAM、AL-SALEH, BALKIS

  DOI：——

  日期：——
• BELL, B. R.;COTTAM, P. D.;DAVIES, J.;JONES, D. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 7, 2106-2115
  作者：BELL, B. R.、COTTAM, P. D.、DAVIES, J.、JONES, D. N.

  DOI：——

  日期：——