1,2-Bis(diethoxycarbonylvinylamino)benzen | 4921-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis(diethoxycarbonylvinylamino)benzen
• 英文别名: o-bis(2,2-dicarbethoxyvinylamino)benzene；N,N'-(ortho-Phenylen)-bis-aminomethylenmalonester；o-Bis-(β-dicarbethoxy-vinylamino)-benzol；N,N'-bis(2,2-di{ethoxycarbonyl}ethenyl)-1,2-diamino-benzene；N.N'-Bis-(2.2-bis-aethoxycarbonyl-vinyl)-o-phenylendiamin；1,2-Bis-(2,2-bis-aethoxycarbonyl-vinylamino)-benzol；1,2-bis-(2,2-bis-ethoxycarbonyl-vinylamino)-benzene；Diethyl 2-[[2-[(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)amino]anilino]methylidene]propanedioate
• CAS: 4921-71-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₈
• 分子量: 448.473
• InChiKey: VYMPNOKEQSWBME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(diethoxycarbonylvinylamino)benzen 以 paraffin 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4,7-二羟基邻菲罗啉-3,8-二甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Molock, Frank F.; Boykin, David W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 681 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-Bis(diethoxycarbonylvinylamino)benzen
  参考文献：
  名称：

  用于环氧化物与二氧化碳偶联的高效均相氯铝-[N2O2] 催化剂

  摘要：

  环氧化物和 CO2 的偶联反应是学术界和工业界许多研究活动的焦点。在这篇文章中，我们报告了一种多功能的铝基均相催化剂，它利用易于合成的 N2O2 配体系统与各种助催化剂相结合，所有这些催化剂都生产出纯的交替聚（碳酸环己烯），其 Mn 值范围为 10000-15000克摩尔–1。该系统还有效地催化碳酸亚丙酯的形成。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300634

文献信息

• New air-stable zinc complexes formed from cyanoacrylate- and methylenemalonate-based [N2O2]-ligands and their role as catalysts in epoxide–CO2 coupling
  作者：M. A. Fuchs、C. Altesleben、S. C. Staudt、O. Walter、T. A. Zevaco、E. Dinjus

  DOI：10.1039/c4cy00125g

  日期：——

  The synthesis of a range of zinc complexes based on ligands displaying an N2O2-framework with cyanoacrylate and/or malonate functionality is presented. Some complexes could be examined via X-ray diffraction on single crystals, giving interesting insights into the structures of these zinc compounds, some of them building coordination polymers. The zinc complexes are highly active in the catalytic conversion of propylene oxide with CO2 to afford propylene carbonate. The study of this class of complexes leads to reactivity trends showing that ligands with aromatic diamino linkers and malonate fragments display the highest catalytic activity under mild conditions.

  本文展示了一系列基于具有N2O2框架并带有氰基丙烯酸酯和/或苹果酸功能团的配体的锌配合物的合成。部分配合物通过单晶X射线衍射进行研究，提供了对这些锌化合物结构的有趣见解，其中一些构成了配位聚合物。锌配合物在催化丙烯氧化物与CO2反应生成丙烯碳酸盐方面表现出高度活性。对这一类配合物的研究揭示了反应性趋势，显示带有芳香族二氨基连接体和苹果酸片段的配体在温和条件下具有最高的催化活性。
• Synthesis of Anionic Spin Crossover Complexes with Schiff Base like Ligands
  作者：Stephan Schlamp、Johanna Schulten、Richard Betz、Tobias Bauch、Anja Verena Mudring、Birgit Weber

  DOI：10.1002/zaac.201200162

  日期：2012.6

  The reaction of neutral iron(II) complexes of tetradentate Schiff base like ligands with the pseudohalogenides SCN–, OCN–, and CN– as monodentate axial ligands was investigated. In solution the formation of octahedral complexes could be confirmed and it was possible to follow a spin transition by T-dependent 1H NMR spectroscopy. In the solid only pentacoordinate complexes were obtained and the X-ray

  研究了四齿席夫碱样配体的中性铁 (II) 配合物与作为单齿轴向配体的拟卤化物 SCN-、OCN- 和 CN- 的反应。在溶液中，八面体配合物的形成可以得到证实，并且可以通过 T 依赖的 1H NMR 光谱跟踪自旋跃迁。在固体中只获得了五配位配合物，并讨论了五种单阴离子五配位铁 (II) 配合物和一个有趣的三核配合物的 X 射线结构。
• Water channels and zipper structures in Schiff base-like Cu(<scp>ii</scp>) and Ni(<scp>ii</scp>) mononuclear complexes
  作者：Charles Lochenie、Stephan Schlamp、Antoine P. Railliet、Koen Robeyns、Birgit Weber、Yann Garcia

  DOI：10.1039/c4ce00710g

  日期：——

  The crystal structures of four Cu(II) complexes and one Ni(II) complex bearing a square planar N2O2 coordination sphere are discussed. In all cases a distorted square planar coordination sphere is observed that is independent of the metal centre and the ligand and is only influenced by the packing of the molecules in the crystal. For the less distorted copper complexes metal–aromatic interactions are observed, while no significant intermolecular interactions are found for the nickel complexes. This can be explained by the different electronic character of Cu(II) and Ni(II) and is also reflected in the differences in the solvatochromism of these complexes.

  讨论了带有方形平面 N2O2 配位球的四种 Cu(II) 配合物和一种 Ni(II) 配合物的晶体结构。在所有情况下，都会观察到扭曲的方形平面配位球，该配位球与金属中心和配体无关，并且仅受晶体中分子堆积的影响。对于扭曲较小的铜络合物，观察到金属-芳香族相互作用，而对于镍络合物，没有发现显着的分子间相互作用。这可以通过 Cu(II) 和 Ni(II) 的不同电子特性来解释，也反映在这些络合物溶剂化显色性的差异上。
• On the Solvent-free Structure of a<i>Jäger</i>-type Cobalt(II) N₂O₂-Chelate Complex
  作者：Rüdiger W. Seidel、Richard Goddard、Jürgen Breidung、Ernst-G. Jäger

  DOI：10.1002/zaac.201400237

  日期：2014.8

  the isolated molecule predict a planar structure for the non-hydrogen atoms, which is a local minimum on the energy surface. The crystal packing is achieved through off-set stacking (staircase arrangement), resulting in a herringbone pattern in the space group P212121. The structure of 1 is compared to known structures of related bis(3-oxo-enaminato)cobalt(II) complexes (2–4). Original bulk material of

  对 Jager 型 N2O2 螯合物的结构进行了联合同步加速器 X 射线和密度泛函理论 (DFT) 研究。乙氧基取代的双（3-氧代-烯氨基）钴 (II) 配合物 (1) 是来自已故 Ernst-G 教授实验室的原始样品。Jager（耶拿大学，德国）。单晶 X 射线分析显示基本上扁平的 1 分子是未溶剂化的和配位不饱和的。对孤立分子的 DFT 计算预测了非氢原子的平面结构，这是能量表面上的局部最小值。晶体堆积是通过偏移堆叠（阶梯排列）实现的，从而在空间群 P212121 中形成人字形图案。将 1 的结构与相关双（3-氧代-烯氨基）钴 (II) 配合物的已知结构进行比较 (2-4)。
• Some Substituted 1,10-Phenanthrolines¹
  作者：H. R. Snyder、Herbert E. Freier

  DOI：10.1021/ja01211a065

  日期：1946.7