1,4-bis(phenylselanyl)benzene | 71672-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(phenylselanyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(phenylselenyl)benzene；1,4-bis(phenylseleno)benzene；p-Bis-(phenyl-selenyl)-benzol
• CAS: 71672-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₄Se₂
• 分子量: 388.229
• InChiKey: XWOMVHPDWVUPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  448.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl tributylstannyl selenide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1,4-bis(phenylselanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成不对称二芳基硒化物的新方法

  摘要：

  不对称的二芳基硒化物PhSeAr是通过钯催化的芳基（杂芳基）碘化物或三氟甲磺酸盐与Bu 3 SnSePh的高产率反应制得的。通过Bu 3 SnSePh与ArN 2 BF 4或（ArN 2）2 ZnCl 4的非催化反应可以得到相同的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00265-5

文献信息

• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。
• Magnetically Separable and Reusable Copper Ferrite Nanoparticles for Cross-Coupling of Aryl Halides with Diphenyl Diselenide
  作者：Kokkirala Swapna、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/ejoc.201001639

  日期：2011.4

  diaryl selenides has been developed by a copper ferrite nanoparticle catalyzed reaction of aryl iodides/aryl bromides with diphenyl diselenide in the presence of base and solvent at 120 °C. Using this protocol, a variety of diselenides were obtained in good to excellent yields. The copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, recycled, and reused up to three cycles.

  在碱和溶剂存在下，在 120 °C 下，通过铁氧体铜纳米粒子催化芳基碘化物/芳基溴化物与二苯基二硒化物反应，开发了一种简单有效的合成二芳基硒化物的方法。使用该协议，以良好到极好的收率获得了多种二硒化物。铜铁氧体纳米粒子被磁性分离、回收和重复使用最多三个循环。
• Copper Oxide Nanoparticle-Catalyzed Coupling of Diaryl Diselenide with Aryl Halides under Ligand-Free Conditions
  作者：Vutukuri Prakash Reddy、Akkilagunta Vijay Kumar、Kokkirala Swapna、Kakulapati Rama Rao

  DOI：10.1021/ol802734f

  日期：2009.2.19

  A new, efficient and ligand-free cross-coupling reaction of aryl halides and diaryl diselenides using a catalytic amount of nanocrystalline CuO as a recyclable catalyst with KOH as the base in DMSO at 110 °C is reported. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of aryl selenides in excellent yields from the readily available aryl halides and diaryl diselenides.

  报道了一种新的，高效且无配体的芳基卤化物和二芳基二硒化物的交叉偶联反应，该反应使用催化量的纳米晶态CuO作为可循环利用的催化剂，在DMSO中于110°C进行了碱化。该方案已被用于从容易获得的芳基卤化物和二芳基二硒化物以优异的产率合成多种芳基硒化物。
• Metal‐Free Photochemical C−Se Cross‐Coupling of Aryl Halides with Diselenides
  作者：Ruizhe Wang、Xinyu Wang、Shuai Mao、Yahao Zhao、Bo Yuan、Xue‐Yan Yang、Jianjun Li、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200042

  日期：2022.4.26

  A light-mediated C−Se bond coupling reaction of aryl halides with diselenides under mild photocatalyst-free conditions for preparing aryl selenoethers has been achieved. The transformation is charactered by readily available materials, mild conditions, broad substrate scope and high efficiency. A reasonable mechanism has been proposed based on the preliminary mechanistic investigation. The protocol

  已经实现了在温和的无光催化剂条件下芳基卤化物与二硒化物的光介导 C-Se 键偶联反应，用于制备芳基硒醚。该转化具有材料易得、条件温和、底物范围广、效率高等特点。在初步机理研究的基础上，提出了合理的机理。该协议还适用于通过使用二硫化物和二碲化物来锻造 C-S 键和 C-Te 键。
• Inter-element linkage in 1,2- and 1,4-bis(arylselanyl)benzenes with halogens
  作者：Warô Nakanishi、Satoko Hayashi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00452-6

  日期：2000.10

  distinguish the structure of halogen adducts of aryl chalcogenides in solutions based on the NMR chemical shifts are confirmed by ab initio molecular orbitals (MO) calculations based on the gauge-including atomic orbitals (GIAO) theory. The criteria are applied to determine the structure of halogen adducts of 1,2-bis(phenylselanyl)benzene (1), 1,4-bis(phenylselanyl)benzene (2), and 1,4-bis(p-tert-bu

  基于NMR位移的从头算分子轨道（MO）计算，证实了基于NMR化学位移来区分溶液中芳族硫族化物卤素加合物结构的标准。该标准适用于确定的1,2-双（phenylselanyl）苯（卤素加成物的结构1），1,4-双（phenylselanyl）苯（2），和1,4-双（p -叔-butylphenylselanyl基）苯（3）（1 · ñ X 2，2 · ñ X 2，和3 · ñ X 2，分别为：CDCl 3中的n＝ 1和2，X ＝ Cl，Br和I）。1 ·Br 2的结构不仅在溶液中而且在晶体中均被证明是三角双锥体（TB）。1 ·Br 2的TB形成与硒酸蒽与溶液中的溴的MC（分子复合物）形成相反。基于硒化物母体的结构，讨论了形成TB和MC的驱动力。对于X ＝ Cl和Br ，2 ·2X 2和3 ·2X 2的结构为（TB，TB），对于X ＝ 1，结构为（MC，MC）。另一方面，1 ·2Br 2的结构显露是TB在一个SeBr