1,4-phenylenebis(morpholinomethanone) | 15088-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1,4-phenylenebis(morpholinomethanone)
• 英文别名: Terephthalic acid, dimorpholide；[4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 15088-31-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: WSLSHSXFPNQGRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对苯二甲酸二甲酯 反应 2.0h， 生成 1,4-phenylenebis(morpholinomethanone)
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures of Seven Terephthaldiamide Derivatives

  摘要：

  N,N'-二丁基-对苯二甲酰胺（1），N,N'-二己基-对苯二甲酰胺（2），N,N'-二（叔丁基）-对苯二甲酰胺（3），N,N,N',N'-四丁基-对苯二甲酰胺（4），1,1'-对苯二甲酰基双吡咯烷（5），1,1'-对苯二甲酰基双哌啶（6）和4,4'-对苯二甲酰基双吗啉（7）已经合成并进行了物理化学表征。X射线结构测定显示化合物1-6具有强制反演对称性；化合物3在不对称单元中具有两个独立分子的反演对称性。化合物1-3形成经典的N-H···O=C氢键，导致分子的带状排列（1和2）或层状结构（3）。化合物3还显示出非常短的C-H···O相互作用，这是一种在缺乏经典供体的化合物4-7中也观察到的氢键类型；因此，化合物4-6形成层状结构，化合物7形成复杂的三维网络。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0812

文献信息

• Photoinduced Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Takuji Kawamoto、Aoi Sato、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201503164

  日期：2015.10.12

  Transition metal‐catalyzed aminocarbonylation of aryl halides with CO and amines, pioneered by Heck and co‐workers in the 1970s, is among the most commonly employed reactions to make aromatic amides. A catalyst‐free aminocarbonylation of aryl iodides with CO and amines, which simply uses photoirradiation conditions by Xe‐lamp, has now been developed. This methodology shows broad functional‐group tolerance

  Heck及其同事在1970年代率先提出，过渡金属催化的卤化芳基卤化物与CO和胺的氨基羰基化反应是制备芳族酰胺最常用的反应之一。现已开发出仅使用Xe-lamp的光辐照条件，就可以用CO和胺进行无碘芳基碘的氨基羰基化反应。该方法论显示了广泛的功能基团耐受性，包括杂芳族酰胺的耐受性。提出了一种自由基/离子杂化链机理，涉及电子从两性离子自由基中间体的转移，该中间体是由胺的亲核攻击生成的芳酰基自由基。
• Double carbonylation of iodoarenes in the presence of a pyridinium SILP-Pd catalyst
  作者：Béla Urbán、Enikő Nagy、Petra Nagy、Máté Papp、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121287

  日期：2020.7

  immobilised on a supported ionic liquid phase (SILP) with adsorbed 1-butyl-4-methylpyridinium chloride, was investigated in aminocarbonylation reactions. Double carbonylation was found to be the main reaction using different iodoarenes and aliphatic amines as substrates. Application of aniline derivatives as nucleophiles led to the exclusive formation of substituted benzamides. The stabilisation effect

  在氨基羰基化反应中研究了钯催化剂固定在负载的离子液体相（SILP）上并吸附有1-丁基-4-甲基吡啶鎓氯化物的效率。发现双羰基化是使用不同的碘代芳烃和脂肪族胺作为底物的主要反应。苯胺衍生物作为亲核试剂的应用导致了取代苯甲酰胺的独家形成。将吸附的吡啶鎓离子液体的稳定作用与咪唑鎓和phospho衍生物的稳定作用进行了比较。事实证明，吡啶鎓SILP-钯催化剂至少可以循环使用10次。对所有基材进行了五个连续运行的可回收性测试。
• Mono- and double carbonylation of aryl iodides with amine nucleophiles in the presence of recyclable palladium catalysts immobilised on a supported dicationic ionic liquid phase
  作者：M. Papp、P. Szabó、D. Srankó、G. Sáfrán、L. Kollár、R. Skoda-Földes

  DOI：10.1039/c7ra04680d

  日期：——

  Silica modified with organic dicationic moieties proved to be an excellent support for palladium catalysts used in the aminocarbonylation of aryl iodides.

  用有机二阳离子基团修饰的二氧化硅被证明是一种优秀的载体，用于芳基碘化物的氨基羰基化反应中所使用的钯催化剂。
• Double carbonylation of iodoarenes in the presence of reusable palladium catalysts immobilised on supported phosphonium ionic liquid phases
  作者：Béla Urbán、Péter Szabó、Dávid Srankó、György Sáfrán、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.024

  日期：2018.2

  The first heterogeneous carbonylation reaction carried out with palladium catalysts immobilised on phosphonium ion modified silica supports is reported. The supported ionic liquid phases were characterised by solid state NMR and FT-IR measurements. The presence of the phosphonium ions on the surface made it possible to carry out double carbonylation in apolar toluene efficiently that resulted in reduced

  报道了用固定在phospho离子改性的二氧化硅载体上的钯催化剂进行的第一次非均相羰基化反应。通过固态NMR和FT-IR测量来表征负载的离子液体相。表面上the离子的存在使得可以在非极性甲苯中有效地进行双羰基化，从而减少了金属的浸出。已经证明在固体载体上引入双阳离子部分会导致催化剂稳定性的进一步提高。事实证明，该催化剂可生产出在碘代芳烃与脂肪族胺的羰基化反应中具有极佳选择性的α-酮酰胺产品，而单羰基化是与苯胺衍生物一起观察到的唯一反应。
• Highly Efficient Aminocarbonylation of Iodoarenes at Atmospheric Pressure Catalyzed by a Robust Acenaphthoimidazolyidene Allylic Palladium Complex
  作者：Weiwei Fang、Qinyue Deng、Mizhi Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/ol401550h

  日期：2013.7.19

  A robust allylic palladium-NHC complex was developed and exhibited extremely high catalytic activity toward aminocarbonylation of various (hetero)aryl iodides under atmospheric carbon monoxide pressure, in which a broad range of secondary and primary amines were well tolerated. In addition, the concise synthesis of an anticancer drug tamibarotene was accomplished even in a gram scale, further highlighting the practical applicability of the protocol.