1,4-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene | 83965-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(2′-pyridylethynyl)benzene；1,4-Bis(4'-pyridylethynyl)benzene；2-[2-[4-(2-pyridin-2-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 83965-75-7
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: LRUNHYLVQLYHCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [{Au(C₆F₅)₂}Tl]_n 、 1,4-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到[{Au(C6F5)2}2Tl2(1,4-bis-(2′-pyridylethynyl)benzene)2]n
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(2′-pyridylethynyl)benzene as a ligand in heteronuclear gold–thallium complexes. Influence of the ancillary ligands on their optical properties

  摘要：

  已合成复合物[{Au(C₆Cl₅)₂}Tl(L)]_n（发光）和[{Au(C₆F₅)₂}₂Tl₂(L)₂]_n（非发光）（L = 1,4-双（2'-吡啶基乙炔基）苯）并研究了它们的晶体结构和光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c4dt03413a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1,4-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到1,4-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双吡啶苯衍生物的位置异构体诱导mGlu 5负变构调节的功效变化

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（组mGlu的调制5与部分变构拮抗剂）已经接收到增加的兴趣，因为它们有利的体内活性谱相比充分反向激动剂的不利的副作用。在这里，我们报道了一系列具有影响拮抗功效的功能性分子开关的双吡啶苯衍生物，从反激动作用转变为部分拮抗作用，而苯环的取代方式只有一个变化。这些功效的变化通过计算对接进行了解释，揭示了两个不同的受体构象，这些构象具有不同的能量稳定性和不同的位置异构体结合偏好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.013

文献信息

• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Structure-Activity Relationships for Negative Allosteric mGluR5 Modulators
  作者：Birgitte H. Kaae、Kasper Harpsøe、Trine Kvist、Jesper M. Mathiesen、Christina Mølck、David Gloriam、Hermogenes N. Jimenez、Michelle A. Uberti、Søren M. Nielsen、Birgitte Nielsen、Hans Bräuner-Osborne、Per Sauerberg、Rasmus P. Clausen、Ulf Madsen

  DOI：10.1002/cmdc.201100578

  日期：2012.3.5

  A series of compounds based on the mGluR5‐selective ligand 2‐methyl‐6‐(phenylethynyl)pyridine (MPEP) were designed and synthesized. The compounds were found to be either structural analogues of MPEP, substituted monomers, or dimeric analogues. All compounds retained mGluR5 selectivity with only weak or no activity at other mGluRs or iGluRs. The substituted analogue, 1,3‐bis(pyridin‐2‐ylethynyl)benzene

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。
• Synthesis of ruthenium carbonyl cluster complexes containing bis(2′-pyridylethynyl)benzene derivatives: Construction of an extended Zero-valent ruthenium chain
  作者：Chen-Feng Gao、Yi-Ting Li、Eldhose V. Varghese、Yu-Lun Chang、Chia-Hsiang Chen

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121728

  日期：2023.12

  The reactions of Ru3(CO)12 in a refluxing acetonitrile-toluene solution with a half equivalent of the ligand 1,3-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene afforded Ru3(CO)7(μ-CO)[μ-(2-PyCCH)(1,3-C6H3)(2-PyCC)]Ru4(CO)12 (compound 1) and Ru3(CO)7(μ-CO)[μ-(2-PyCCH)(1,3-C6H2)(2-PyCCH)]Ru3(CO)8 (compound 2). Separately, Ru3(CO)12 was treated with a half equivalent of 1,4-bis(pyridin-2-ylethynyl)benzene in a refluxing

  Ru 3 (CO) 12在回流乙腈-甲苯溶液中与半当量配体 1,3-双(吡啶-2-乙炔基)苯反应得到 Ru 3 (CO) 7 (μ-CO)[μ -(2-PyCCH)(1,3-C 6 H 3 )(2-PyCC)]Ru 4 (CO) 12 (化合物1 ) 和 Ru 3 (CO) 7 (μ-CO)[μ-(2- PyCCH)(1,3-C 6 H 2 )(2-PyCCH)]Ru 3 (CO) 8 (化合物2 )。单独地，Ru 3 (CO) 12在回流乙腈-甲苯溶液中用半当量的1,4-双(吡啶-2-基乙炔基)苯处理生成Ru 3 (CO) 7 (μ-CO)[μ-(2-PyCCH)(1 ,4-C 6 H 3 )(2-PyCC)]Ru 4 (CO) 12 (化合物3 ) 和 Ru 3 (CO) 8 Ru(CO) 2 [μ-(2-PyCCH)(1,4-C 6 H 2 )(2-PyCCH)]Ru 3 (CO) 8（化合物4）。通过
• Positional isomers of bispyridine benzene derivatives induce efficacy changes on mGlu5 negative allosteric modulation
  作者：Xavier Gómez-Santacana、James A.R. Dalton、Xavier Rovira、Jean Philippe Pin、Cyril Goudet、Pau Gorostiza、Jesús Giraldo、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.013

  日期：2017.2

  receptor 5 (mGlu5) with partial allosteric antagonists has received increased interest due to their favourable in vivo activity profiles compared to the unfavourable side-effects of full inverse agonists. Here we report on a series of bispyridine benzene derivatives with a functional molecular switch affecting antagonistic efficacy, shifting from inverse agonism to partial antagonism with only a single

  代谢型谷氨酸受体5（组mGlu的调制5与部分变构拮抗剂）已经接收到增加的兴趣，因为它们有利的体内活性谱相比充分反向激动剂的不利的副作用。在这里，我们报道了一系列具有影响拮抗功效的功能性分子开关的双吡啶苯衍生物，从反激动作用转变为部分拮抗作用，而苯环的取代方式只有一个变化。这些功效的变化通过计算对接进行了解释，揭示了两个不同的受体构象，这些构象具有不同的能量稳定性和不同的位置异构体结合偏好。
• 1,4-Bis(2′-pyridylethynyl)benzene as a ligand in heteronuclear gold–thallium complexes. Influence of the ancillary ligands on their optical properties
  作者：Massimiliano Arca、Rocío Donamaría、M. Concepción Gimeno、Vito Lippolis、José M. López-de-Luzuriaga、Elena Manso、Miguel Monge、M. Elena Olmos

  DOI：10.1039/c4dt03413a

  日期：——

  Complexes [Au(C₆Cl₅)₂}Tl(L)]_n(luminescent) and [Au(C₆F₅)₂}₂Tl₂(L)₂]_n(non-luminescent) (L = 1,4-bis(2′-pyridylethynyl)benzene) have been synthesized and their crystal structures and photophysical properties have been studied.

  已合成复合物[Au(C₆Cl₅)₂}Tl(L)]_n（发光）和[Au(C₆F₅)₂}₂Tl₂(L)₂]_n（非发光）（L = 1,4-双（2'-吡啶基乙炔基）苯）并研究了它们的晶体结构和光物理性质。