2-bromo-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide | 1365534-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
• 英文别名: 3-N-bromoacetylaminocoumarin；2-bromo-N-(coumarin-3-yl)acetamide；2-bromo-N-(2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 1365534-05-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: GTWBTGAROIWJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到2-oxo-2-((coumarin-3-yl)amino)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐-香豆素衍生物的合成及其舒血管活性

  摘要：

  舒张时间：合成的硝酸盐-香豆素对无内皮的离体大鼠主动脉环显示出有效的血管舒张活性，对那些预先用去氧肾上腺素收缩的环的作用比氯化钾更高。这表明钾通道的开放可能与其血管舒张作用机制有关。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200476
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基香豆素 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成氨基香豆素衍生物作为DPP-IV抑制剂和抗癌药

  摘要：

  DPP-IV“一种月光蛋白”已成为控制2型糖尿病的有前途的途径，并且在癌症的早期阶段起着关键作用。在这里，我们报道了氨基香豆素衍生物作为DPP-IV抑制剂的设计，合成和应用。已合成并研究了化合物对DPP-IV的抑制活性。三种化合物在100 µM浓度下均表现出中等抑制作用。还使用MTT测定法筛选了所有化合物对A549（肺癌细胞系），MCF-7（乳腺癌细胞系）的抗癌活性。这些化合物之一显示出非常好的抗癌活性，对A549细胞系的IC 50值为24±0.1 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.008

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of selective hybrid coumarin-thiazolidinedione aldose reductase-II inhibitors as potential antidiabetics
  作者：Vijay Kumar Pasala、Gopinath Gudipudi、Venu Sankeshi、Manohar Basude、Rambabu Gundla、Surendar singh Jadav、Burra Srinivas、E. Yadaiah Goud、Devasani Nareshkumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104970

  日期：2021.9

  Thiazolidinediones (TZD), benzopyrans are the proven scaffolds for inhibiting Aldose reductase (ALR2) activity and their structural confluence with the retention of necessary fragments helped in designing a series of hybrid compounds 2-(5-cycloalkylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide (10a-n) for better ALR2 inhibition. The compounds were synthesized by treating substituted

  噻唑烷二酮 (TZD)、苯并吡喃是经过验证的抑制醛糖还原酶 (ALR2) 活性的支架，它们的结构融合与保留必要片段有助于设计一系列杂化化合物 2-(5-亚环烷基-2,4-二氧噻唑烷-3) -yl)-N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide ( 10a-n)可更好地抑制 ALR2。通过用 5-亚环烷基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 ( 4a-d ) 的钾盐处理取代的 3-( N-溴乙酰基氨基)香豆素 ( 9a-d ) 合成这些化合物。对 ALR2 的抑制活性的 IC 50值范围为 0.012 ± 0.001 至 0.056 ± 0.007 μM。 N-[(6-溴-3-香豆素基)-2-(5-亚环戊基-2,4-二氧噻唑烷-3-基)]乙酰胺(10c) ，一端带有亚环戊基，另一端带有6-溴基团end 对 ALR2 显示出更好的抑制特性 (IC 50 = 0.012 μM)
• Evaluation of Trypanocidal and Antioxidant Activities of a Selected Series of 3-amidocoumarins
  作者：Mauricio Moncada-Basualto、Michel Lapier、Juan Diego Maya、Betty Matsuhiro、Claudio Olea-Azar、Giovanna L. Delogu、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Maria Joao Matose

  DOI：10.2174/1573406414666180419113437

  日期：2018.7.12

  Background: Neglected diseases are becoming more prevalent due to globalization. This has inspired active research in the development of new drugs for the treatment of parasitic diseases such as Chagas disease. Objectives: With the aim of finding new trypanocidal agents, we report the in vitro evaluation of a new series of 3-amidocoumarins with or without hydroxyl substituents at position 4 of the coumarin ring. Methods: Electrochemical and biological assays were performed in order to assess the antioxidant and trypanocidal potential of these compounds and to better understand the mechanisms involved in their activity. Results: Most of the studied compounds showed high trypanocidal activity against both epimastigote and trypomastigote forms, with IC50 values in the low micromolar range. Some of them have greater activity and selectivity than the reference compound, nifurtimox. Conclusion: Compound 2 is the most active of this series, being also non-cytotoxic against murine RAW 264.7 macrophages. Electrochemical and radical scavenging experiments were carried out, providing new information about the profile of the best derivatives, and the potential therapeutic application of the new 3-amidocoumarins.

  背景：由于全球化，被忽视的疾病变得越来越普遍。这激发了针对恰加斯病等寄生虫病治疗新药开发的活跃研究。 目的：为了寻找新的杀锥虫剂，我们报告了一系列新型3-酰胺香豆素（有无羟基取代基在香豆素环的4位）的体外评估。 方法：进行了电化学和生物学测试，以评估这些化合物的抗氧化和杀锥虫潜力，并更好地理解其活性涉及的机制。 结果：大多数研究化合物对epimastigote和trypomastigote形式都显示出高度的杀锥虫活性，IC50值在低微摩尔范围内。其中一些化合物比参考化合物硝呋莫司具有更高的活性和选择性。 结论：化合物2是该系列中最活跃的，对小鼠RAW 264.7巨噬细胞也没有细胞毒性。进行了电化学和自由基清除实验，为最佳衍生物的特性提供了新的信息，并展示了新型3-酰胺香豆素的潜在治疗应用。
• 3-Aminomethyl pyridine chalcone derivatives: Design, synthesis, DNA binding and cytotoxic studies
  作者：Sunil Dutt Durgapal、Rina Soni、Shweta Umar、Balakrishnan Suresh、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1111/cbdd.13189

  日期：2018.7

  chalcones. A series of chalcone derivatives of 3‐aminomethyl pyridine 11a–j have been synthesized and screened for their in vitro anticancer activity and DNA binding affinity. Most of the compounds showed very good antimitotic activity against A549 cell line as compared to fluorouracil. Compounds 11g and 11i were selected for DNA‐binding studies as they showed excellent activity against cancer cell lines in

  在这里，我们报告化合物6a-h和11a-j的设计，合成和抗癌活性。化合物6a-f是基于3-氨基甲基吡啶连接到不同的乙酰胺衍生物而设计的，而化合物6g-h是将其连接到香豆素部分上的。含有香豆素的6g-h化合物在MTT分析中对A549（肺癌细胞系）和MCF-7（乳腺癌细胞系）细胞均显示出非常差的抗癌活性。化合物11a–j被设计为3-氨基甲基吡啶和4-氨基查耳酮的衍生物。一系列3-氨基甲基吡啶11a–j的查耳酮衍生物已合成并筛选了它们的体外抗癌活性和DNA结合亲和力。与氟尿嘧啶相比，大多数化合物对A549细胞系表现出非常好的抗有丝分裂活性。选择化合物11g和11i进行DNA结合研究，因为它们在MTT分析中显示出对癌细胞系的优异活性。通过基于UV的DNA滴定和针对DNA-EtBr复合物的荧光发射研究，研究了化合物11g和11i的CT‐DNA结合亲和力。有趣的是，化合物11i的已表现出优异的抗增殖活性，与IC
• Targeting adenosine receptors with coumarins: synthesis and binding activities of amide and carbamate derivatives
  作者：Maria João Matos、Alexandra Gaspar、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2012.01571.x

  日期：2012.12.5

  With the aim of finding the structural features governing binding activity and selectivity against adenosine receptors (ARs), several 3-subtituted coumarins with amide (compounds 3–6) and carbamate (7–9) functions were synthesized. To study its possible influence on the binding activity and selectivity, a hydroxyl substituent was also introduced at position 4 of the coumarin moiety.

  A new series of coumarins (3–9) were synthesized and evaluated by radioligand binding studies towards ARs.

  None of the 4-hydroxy derivatives (4, 8 and 9) showed binding affinity for any of the ARs. None of the compounds interacted with the hA2B AR (Ki > 100 000 nm). Compounds 3, 5, 6 and 7 had different activity profiles with dissimilar binding affinity and selectivity towards human A1, A2A and A3 ARs.

  The most remarkable derivative is compound 7, which presents the best affinity and selectivity for the A3 adenosine receptor (Ki = 5500 nm).

  摘要 目的 为了找出影响对腺苷受体（ARs）结合活性和选择性的结构特征，合成了几种具有酰胺（化合物3-6）和碳酸酯（7-9）功能的3-取代香豆素。为了研究对结合活性和选择性的可能影响，在香豆素基团的4位还引入了一个羟基取代基。 方法 合成了一系列新的香豆素（3-9），并通过放射配体结合研究对ARs进行评估。 主要发现 4-羟基衍生物（4、8和9）中没有一个显示出对任何ARs的结合亲和力。没有任何化合物与hA2B AR相互作用（Ki > 100,000 nm）。化合物3、5、6和7具有不同的活性特征，对人类A1、A2A和A3 ARs的结合亲和力和选择性不同。 结论 最显著的衍生物是化合物7，它对A3腺苷受体具有最佳的亲和力和选择性（Ki = 5500 nm）。