2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1165935-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester；2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1165935-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BClF₃O₂
• 分子量: 306.52
• InChiKey: GASUPCHDYFQBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-nitro-1-[(1S)-1-phenylethyl]-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROQUINOLINONE INHIBITORS OF TSHR
  [FR] INHIBITEURS DE TSHR SUBSTITUÉS DE 3,4-DIHYDROQUINOLINONE

  摘要：

  Disclosed are compounds that are thyroid stimulating hormone receptor antagonists, and methods useful for preventing or treating a thyroid disease.

  公开号：

  WO2024026076A2
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基三氟甲苯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones

  摘要：

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.

  DOI：

  10.1021/ol4006008

文献信息

• Transition Metal-Free Synthesis of Pinacol Arylboronate: Regioselective Boronation of 1,3-Disubstituted Benzenes
  作者：Yan Wang、Le Wang、Ling-Yan Chen、Pinaki S. Bhadury、Zhihua Sun

  DOI：10.1071/ch13642

  日期：——

  The regioselective synthesis of pinacol arylboronate has been achieved from 1,3-disubstituted benzene through directed ortho-metallation (DoM)–borylation sequence. A wide range of substituents and borylating reagents were investigated. In situ lithiation and subsequent boronation predominantly occurred at the ortho-position to afford the desired products in moderate yields.

  通过定向正交金属化（DoM）-硼酸化顺序，从 1,3 二甲基苯实现了芳基硼酸频哪醇酯的区域选择性合成。研究了多种取代基和硼酸化试剂。原位锂化和随后的硼化主要发生在正交位置，从而以中等产率得到所需的产物。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE, AND COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, COMPOSITION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一种含氮杂环衍生物及其组合物和药学上的应用
  申请人：[en]TIBET HAISCO PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]西藏海思科制药有限公司

  公开号：WO2024012570A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  一种通式(I)所述的化合物或者其立体异构体、氘代物、溶剂化物、前药、代谢产物、药学上可接受的盐或共晶，及其中间体，以及在AR相关疾病如癌症中的用途。 B-L-K (I)
• Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones
  作者：Lei Zhang、Lorenzo Sonaglia、Jason Stacey、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4006008

  日期：2013.5.3

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.
• [EN] SUBSTITUTED 3,4-DIHYDROQUINOLINONE INHIBITORS OF TSHR<br/>[FR] INHIBITEURS DE TSHR SUBSTITUÉS DE 3,4-DIHYDROQUINOLINONE
  申请人：[en]SEPTERNA, INC.

  公开号：WO2024026076A2

  公开（公告）日：2024-02-01

  Disclosed are compounds that are thyroid stimulating hormone receptor antagonists, and methods useful for preventing or treating a thyroid disease.