S-iso-propyl 2-bromoethanethioate | 60277-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-iso-propyl 2-bromoethanethioate
• 英文别名: isopropyl alpha-bromothioacetate；S-propan-2-yl 2-bromoethanethioate
• CAS: 60277-17-0
• 化学式: C₅H₉BrOS
• 分子量: 197.096
• InChiKey: UQVVGSVCBKPFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 90 Torr)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-iso-propyl 2-bromoethanethioate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Isopropylsulfanyl-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-4-phenyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的6-取代的3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮：一类新型的二芳基杂环选择性环加氧酶2抑制剂。

  摘要：

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50

  DOI：

  10.1021/jm0302391
• 作为产物：
  描述：

  异丙硫醇 、 溴乙酰溴 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-iso-propyl 2-bromoethanethioate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的6-取代的3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮：一类新型的二芳基杂环选择性环加氧酶2抑制剂。

  摘要：

  一组6-烷基（烷氧基或烷硫基）-4-芳基-3-（4-甲磺酰基苯基）吡喃-2-酮（14a-v），在C-的对位具有H或F取代基设计了4个苯环作为具有体内抗炎镇痛活性的选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。尽管6-乙硫基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14s）表现出非常高的体外COX-2抑制能力（IC（50）= 0.0032μM）和COX-2选择性（SI大于120 000），在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布相比，有14s表现出中等的抗炎活性。相反，效力较低（IC（50）= 0.10μM），选择性较低（SI = 2880）的COX-2抑制剂6-乙氧基-3-（4-甲磺酰基苯基）-4-苯基吡喃-2-酮（14i）表现出良好的抗炎活性，其中1 mg / kg的口服剂量可减轻炎症32和相对于参考药物塞来昔布，在给药后3和5 h时有67％的人在3和5 h各自的时间段口服剂量50

  DOI：

  10.1021/jm0302391

文献信息

• Herbicidal N-(N'-alkynylcarbamylmethyl)
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US03997326A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  N-(N'-alkynylcarbamylmethyl)-2,6-dialkyl-alpha-haloacetanilides have herbicidal activity, particularly in preemergent applications against grassy weeds.

  N-(N'-炔基氨基甲基)-2,6-二烷基-α-卤代乙酰苯胺具有除草活性，特别是在对草本杂草的萌发前应用中。
• Fungicidal and herbicidal alpha-haloacetanilides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04096167A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  Fungicidal and herbicidal alpha-haloacetanilides of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, R.sup.2 is hydrogen or alkyl; R.sup.3 is hydrogen or alkyl; X is halo; and Y is --SR.sup.4 or --NR.sup.5 R.sup.6 wherein R.sup.4 is alkyl, alkenyl or phenylalkyl, R.sup.5 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl and R.sup.6 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, with the proviso that R.sup.5 and R.sup.6 may be joined to form a divalent alkylene group or --CH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 --, are prepared from N-phenylamino thioacetates.

  公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是烷基，R.sup.2 是氢或烷基；R.sup.3 是氢或烷基；X 是卤素；Y 是 --SR.sup.4 或 --NR.sup.5 R.sup.6，其中 R.sup.4 是烷基、烯基或苯基烷基，R.sup.5 是氢、烷基、烯基或炔基，R.sup.6 是氢、烷基、烯基或炔基，但 R.sup.5 和 R.sup.6 可以连接形成二价烷基基团或 --CH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 --，这些化合物是从 N-苯胺基硫代乙酸酯制备的。
• Dellaria, Joseph F.; Nordeen, Carl; Swett, Leo R., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1043 - 1048
  作者：Dellaria, Joseph F.、Nordeen, Carl、Swett, Leo R.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and Enantioselective Addition of Anilide-Functionalized Allenoates to <i>N</i>-Acylimines Catalyzed by a Pyridylalanine-Based Peptide
  作者：Curren T. Mbofana、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja412996f

  日期：2014.2.26

  A selective peptide-catalyzed addition of allenic esters to N-acylimines is reported. Tetrasubstituted allenes were achieved with up to 42:1 diastereomeric ratio and 94:6 enantiomeric ratio (up to 99:1 er after recrystallization of the major diastereomer). An exploration of the role of individual amino acids within the peptide was undertaken. The scope of the reaction was explored and revealed heightened reactivity with thioester-containing allenes. A mechanistic framework that may account for the observed reactivity is also described.
• DELLARIA, J. F.;NORDEEN, C.;SWETT, L. R., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 9, 1043-1048
  作者：DELLARIA, J. F.、NORDEEN, C.、SWETT, L. R.

  DOI：——

  日期：——