(E)-2-(2-fluorostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 633327-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-fluorostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-Fluorostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(E)-2-(2-fluorophenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 633327-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BFO₂
• 分子量: 248.105
• InChiKey: LTSFNWIORFHERH-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-fluorostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₁₆H₁₅FO
  参考文献：
  名称：

  双（烯基）硼酸盐的对映选择性连接交叉偶联：手性烯丙基硼试剂的一般合成

  摘要：

  钯催化的连接交叉偶联用于合成富含对映体的烯丙基硼试剂。该反应使用非对称双（烯基）硼酸盐作为底物，似乎通过一种机制发生，该机制涉及选择性活化较少取代的烯烃，然后在 Pd 诱导的金属酸盐重排过程中迁移较多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01774
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 bis(cyclopentadienyl)dihydrozirconium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(2-fluorostyryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  锆催化剂促成的H2-无受体脱氢硼酸化和烯烃转移硼酸化。

  摘要：

  使用锆催化剂获得了用于乙烯基硼酸酯合成的烯烃的有效且直接的脱氢硼酸化的第一个例子。我们的方法避免了使用宝贵的过渡金属，额外的氢受体，高温和长反应时间，而这是克服硼烷还原烷基硼酸酯所必需的。详细的机理研究揭示了可逆的反应途径，并进一步建议将锆配合物用作转移硼酸化的“穿梭催化剂”，从而避开了相对敏感的硼烷的使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201908931

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。
• Copper-catalyzed decarboxylative hydroboration of phenylpropiolic acids under ligand-free or both ligand- and base-free conditions
  作者：Ying-Wei Zhao、Qiang Feng、Qiu-Ling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.012

  日期：2016.4

  An efficient copper-catalyzed decarboxylative hydroboration of phenylpropiolic acids with bis(pinacolato)diboron was developed, affording β-vinylboronates as the only products in high yields. Extra hydrogen sources such as methanol are not needed in this catalytic system. This reaction could be performed successfully under ligand- and base-free conditions. It demonstrated that phenylpropiolic acids can

  摘要开发了一种高效的铜催化苯丙酸与双（频哪醇）二硼硼烷进行脱羧硼氢化反应，使β-乙烯基硼酸酯成为唯一的高收率产品。在该催化体系中不需要额外的氢源，例如甲醇。该反应可以在无配体和无碱的条件下成功进行。结果表明，苯丙酸可在硼氢化反应中用作炔烃合成子，与末端炔烃相比，具有良好的反应活性和更高的选择性。
• Copper-catalyzed Decarboxylative Hydroboration: Synthesis of Vinyl Boronic Esters
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Gabriel Charles Edwin Raja、Han-Sung Kim、Kyungsu Na、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10706

  日期：2016.4

  Vinyl boronic esters were synthesized from aryl alkynyl carboxylic acids and bis(pinacolato)diboron using a copper‐catalyzed decarboxylative reaction. The reaction was conducted with CuI (10 mol%), bis‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]ether(20 mol%), and LiOMe (20 mol%) in DMSO at 50 °C for 16 h. This method provided the desired vinyl boronic esters in good‐to‐moderate yields and showed good functional

  乙烯基硼酸酯是通过铜催化的脱羧反应由芳基炔基羧酸和双（频哪醇）二硼合成的。反应是在50°C下于DMSO中使用CuI（10 mol％），双[2-（二苯基膦基）苯基]醚（20 mol％）和LiOMe（20 mol％）进行的。该方法以中等至中等的收率提供了所需的乙烯基硼酸酯，并显示出良好的官能团耐受性。
• [EN] ANTIBACTERIAL HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019086452A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein M represents or and T represents a cyclopropyl or cyclobutyl radical as defined in the description. Further, the use of said compounds as antibacterial agents, especially against Gram-negative microorganisms, and methods for manufacturing the same are disclosed.

  这项发明涉及式（I）中M代表或，T代表如描述中所定义的环丙基或环丁基基团的化合物。此外，还公开了将所述化合物用作抗菌剂，特别是针对革兰氏阴性微生物的方法以及制造这些化合物的方法。
• Ligand-free hydroboration of alkynes catalyzed by heterogeneous copper powder with high efficiency
  作者：Jie Zhao、Zhiqiang Niu、Hua Fu、Yadong Li

  DOI：10.1039/c3cc48670b

  日期：——

  Regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes is realized by using copper powder (0.3–1 μm) as a catalyst without any ligand.

  端基和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应是通过使用铜粉（0.3-1μm）作为催化剂而实现的，而无需任何配体。