coenzyme-A | 85-61-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 酶及辅酶类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: coenzyme-A
• 英文别名: [[(2S,3R,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butyl] hydrogen phosphate
• CAS: 85-61-0
• 化学式: C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S
• 分子量: 767.541
• InChiKey: RGJOEKWQDUBAIZ-RXPJKXIYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• LogP：
  -4.358 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  21

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

本品为白色或微黄色粉末，具有类似蒜的臭气，并有吸湿性。在水中或生理盐水中易溶，在乙醇、乙醚或丙酮中不溶。其密度为1.1335 g/cm³（20℃），熔点为-5℃，沸点约为146 - 147℃，折射率为1.53（20℃）。

简介

辅酶A（Coenzyme A）是体内乙酰化反应的重要辅酶，在糖、脂肪及蛋白质的代谢中起重要作用。特别是在促进脂肪代谢方面更为关键。它能够激活体内的物质代谢，增强氧化作用并提供能量。主要用于治疗白细胞减少症和原发性血小板减少性紫癜，并可辅助治疗脂肪肝、急慢性肝炎、冠状动脉硬化、慢性动脉炎、心肌梗死、慢性肾功能减退引起的肾病综合征及尿毒症、新生儿缺氧、糖尿病和酸中毒等病症。

药理作用

辅酶A是从鲜酵母中提取的，为体内乙酰化反应的重要辅酶。它可以与乙酸盐结合形成乙酰辅酶A，进而进入氧化过程，在糖、蛋白质及脂肪代谢中有重要作用。三羧酸循环、乙酰胆碱合成、肝糖原储存、胆固醇水平降低和血浆脂质含量调节等生理过程均与辅酶A密切相关。然而，目前也有观点认为，辅酶A的主要成分泛酸在人体中并不缺乏，一般患者无需补充辅酶A，并且外源性辅酶A为大分子不易通过细胞膜进入细胞内，其疗效存疑。

来源

辅酶A由鲜酵母提取而成，主要组成包括泛酸、腺嘌呤、核糖、半胱胺及磷酸。

化学性质

本品具有类似蒜的臭气和吸湿性，在水中或生理盐水中易溶，在乙醇、乙醚或丙酮中不溶。兼有核苷酸和硫醇的特性，是一种强酸。

用途

辅酶A用于治疗白细胞减少症、原发性血小板减少性紫癜及功能性低热；并可用于脂肪肝、急慢性肝炎、冠状动脉硬化、心肌梗死、肾病综合征、尿毒症、新生儿缺氧、糖尿病和酸中毒等病症。此外，它还用于放射性损害的保护以及延缓肌肉萎缩的发展。

生产方法

辅酶A从鲜酵母中提取。生产工艺步骤如下：新鲜压榨酵母（破壁）清液→一次吸附于树脂→吸附物洗脱→一次洗脱液二次吸附活性炭→吸附物洗脱→二次洗脱液浓缩还原→还原液络合→络合物净化→净化液浓缩沉淀→沉淀物干燥得到辅酶A。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coenzyme-A 、 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索OxyB（一种参与万古霉素生物合成的酚偶联P450酶）的底物特异性。

  摘要：

  OxyB是一种细胞色素P450酶，可催化万古霉素生物合成过程中的第一个氧化酚偶联反应。优选的底物是作为C-末端硫酯连接到糖肽抗生素非核糖体肽合成酶的肽载体蛋白（PCP）结构域的线性肽。以前的研究表明OxyB可以有效地氧化模型六肽-PCP共轭物（R-Leu（1）-R-Tyr（2）-S-Asn（3）-R-Hpg（4）-R-Hpg（5） -S-Tyr（6）-S-PCP）（Hpg = 4-羟基苯基甘氨酸）通过残基4和-6中芳环的酚类偶联形成大环产物。在这项工作中，已经使用了一系列与该模型六肽-PCP偶联物序列相关的N末端截短的肽，探索了OxyB的底物特异性。从N末端删除一个或三个残基得到五-（Ac-Tyr-Asn-Hpg-Hpg-Tyr-S-PCP）和三-（Ac-Hpg-Hpg-Tyr-S-PCP）肽通过OxyB，它们也被有效地转化为相应的大环交联产物。因此，代表由OxyB产生的万古霉素中大环核心

  DOI：

  10.1039/b805956j

文献信息

• Exploring the substrate specificity of OxyB, a phenol coupling P450 enzyme involved in vancomycin biosynthesis
  作者：Katharina Woithe、Nina Geib、Odile Meyer、Tanja Wörtz、Katja Zerbe、John A. Robinson

  DOI：10.1039/b805956j

  日期：——

  OxyB is a cytochrome P450 enzyme that catalyzes the first oxidative phenol coupling reaction during vancomycin biosynthesis. The preferred substrate is a linear peptide linked as a C-terminal thioester to a peptide carrier protein (PCP) domain of the glycopeptide antibiotic non-ribosomal peptide synthetase. Previous studies have shown that OxyB can efficiently oxidize a model hexapeptide-PCP conjugate

  OxyB是一种细胞色素P450酶，可催化万古霉素生物合成过程中的第一个氧化酚偶联反应。优选的底物是作为C-末端硫酯连接到糖肽抗生素非核糖体肽合成酶的肽载体蛋白（PCP）结构域的线性肽。以前的研究表明OxyB可以有效地氧化模型六肽-PCP共轭物（R-Leu（1）-R-Tyr（2）-S-Asn（3）-R-Hpg（4）-R-Hpg（5） -S-Tyr（6）-S-PCP）（Hpg = 4-羟基苯基甘氨酸）通过残基4和-6中芳环的酚类偶联形成大环产物。在这项工作中，已经使用了一系列与该模型六肽-PCP偶联物序列相关的N末端截短的肽，探索了OxyB的底物特异性。从N末端删除一个或三个残基得到五-（Ac-Tyr-Asn-Hpg-Hpg-Tyr-S-PCP）和三-（Ac-Hpg-Hpg-Tyr-S-PCP）肽通过OxyB，它们也被有效地转化为相应的大环交联产物。因此，代表由OxyB产生的万古霉素中大环核心