腺苷-3'-5'-环磷酸 | 60-92-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核酸类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 腺苷-3'-5'-环磷酸
• 中文别名: 腺苷-3-5-环磷酸
• 英文名称: 1-(6-amino-purin-9-yl)-O³,O⁵-hydroxyphosphoryl-β-D-1-deoxy-lyxofuranose
• 英文别名: 9-(α-L-Lyxofuranosyl)adenin-3',5'-cycl.-phosphat；(4aS,6S,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 60-92-4；24493-93-4；32465-18-2；63963-62-2；86594-34-5；86594-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₆P
• 分子量: 329.209
• InChiKey: IVOMOUWHDPKRLL-WDHZHIADSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -53.7 º (c=0.7,water)
• 沸点：
  56.12°C
• 密度：
  2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：10 mg/mL 水溶液的 pH 值约为。 3.0。钠盐（A6885）约为20×

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• RTECS号：
  AU7357600
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

环状核苷酸

环磷酸腺苷是一种环状核苷酸，是人体内一种非常重要的活性物质，在生命科学及医学界被称为“生命第二信使”。它与环磷酸鸟苷合称为环核苷酸，二者的比例约为50：1。这两种物质在受神经内分泌系统控制的下属单位中发挥着不可或缺的作用，通过调节激素信号传递机制来调控人体内分泌过程。

当刺激信号作用于细胞膜时，会激活细胞膜表面的腺苷酸环化酶受体，促进细胞内cAMP（环磷酸腺苷）的合成。cAMP随后能够激活各种酶催化系统，从而激发一系列代谢反应，使整体的新陈代谢变得活跃起来。

随着人体年龄的增长，内分泌系统的分泌功能逐渐减弱，这将导致环磷酸腺苷水平下降，进一步影响生理健康和身体机能。临床研究发现，补充环磷酸腺苷可以改善心肌缺氧、扩张冠状动脉及增强心脏收缩力等作用，对治疗心血管疾病具有积极作用。

环磷酸腺苷的合成方法 5'-AMP复盐的制备

以5' - AMP为原料，按照N, N'-二环己基吗啉胍(m)：吡啶(V)：5' - AMP (m)：水(V)=1:9.62:1.19:1.7的比例投料。将N, N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解后，再加入5' - AMP和水。继续在80℃下减压蒸馏至干，加少量无水吡啶再次蒸干，重复两次，最终得到5’- AMP复盐。

5'-AMP复盐转化成cAMP粗品

以5' - AMP复盐为原料，按照5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07的比例投料。先将一半量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合后，在140-145℃下回流。然后分批缓慢加入含有5'-AMP复盐及另一半无水吡啶溶液，继续在相同条件下回流6小时。冷却后于70℃减压蒸出吡啶至干，得到cAMP粗品。

cAMP粗品的精制

将上述获得的水层液用盐酸调pH值为2，过滤去除不溶物。滤液通过强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂（型号732）吸附后，使用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰，中和至中性并60℃下减压浓缩至cAMP含量达15%-20%，过滤后加入等体积95%乙醇，再用2mol/L盐酸调pH值为2。通过滤过干燥步骤得到最终的环磷酸腺苷成品。

环磷酸腺苷的应用

环磷酸腺苷属于蛋白激酶激活剂，具有改善心肌缺氧、扩张冠状动脉及增强心脏收缩力等作用。它主要用于辅助治疗心绞痛和急慢性心肌梗塞，但其药效维持时间较短且偶见发热或皮疹等不良反应。

物理化学性质

环磷酸腺苷属于有毒物品类别，在受热时会产生有害的氮氧化物及磷氧化物烟雾。因此在储存和运输过程中需要注意通风、低温干燥，并选择合适的灭火剂进行防火处理，如干粉、泡沫、砂土或二氧化碳等。

安全存储与运输

• 库房通风：确保良好的空气流通以减少有害气体积聚。
• 低温干燥：保持适宜的温度和湿度条件。
• 灭火措施：使用干粉、泡沫、沙子或者二氧化碳作为灭火剂。

文献信息

• COMPOSITIONS AND RELATED METHODS FOR AGRICULTURE
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US20210289794A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The invention comprises methods for decreasing colonization by a bacterium of a gut of a stink bug, the method comprising providing a composition comprising vanillin or an analog thereof; and delivering said composition to an egg from which the stink bug will hatch, whereby colonization by the bacterium within the gut of the stink bug hatched from the egg treated with the composition is decreased relative to a stink bug hatched from an untreated egg. In some embodiments, the decrease in colonization by the bacterium decreases the fitness of the stink bug, e.g., decreases reproductive ability, survival, rate of development, number of eggs, number of hatched eggs, adult emergence rate, body length, body width, body mass, or cuticle thickness. In some embodiments of the methods herein, the bacterial colonization-disrupting agent is an inhibitor of bacterial metabolism. In some embodiments, the bacterial colonization-disrupting agent is a polyhydroxyalkanoate (PHA) synthesis inhibitor.