5-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 | 6331-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: (5Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (Z)-5-(2,4-dichlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 6331-80-2
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 257.076
• InChiKey: KXXQLEFIYMXHAL-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海因 、 2,4-二氯苯甲醛 在 copper(II)-Para-aminobenzoic acid complex supported on Fe₃O₄ Magnetic nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.62h， 以98%的产率得到5-[(2,4-二氯苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型磁性固定对氨基苯甲酸-Cu(II) 配合物：一种绿色、高效且可重复使用的绿色介质中羟醛缩合反应的催化剂

  摘要：

  在这项研究中，研究了一种新型、高效且可回收的多相纳米催化剂，用于绿色化学目的。通过各种仪器技术，包括 SEM、VSM、TGA、XRD、UV-VIS FT-IR 和 EDXA，确定了新合成的具有增强和改进催化效率的多相磁性纳米催化剂的结构。结果表明，合成的纳米颗粒是超顺磁性的，尺寸范围为 10-20 nm。然后分析了 Fe3O4@PABA-Cu(II) MNPs 对通过羟醛合成新型 5-芳基异噻唑烷-2,4-二酮和 5-亚芳基-2-咪唑烷-2,4-二酮衍生物的催化活性和高效性能各种（杂）芳香醛与乙内酰脲或噻唑烷-2之间的缩合反应，在作为良性溶剂的乙醇中回流缩合下的 4-二酮多功能特权支架。该催化剂无毒、环保、后处理简单、反应时间短、催化剂与产物易分离、效率高、收率高是该方法的优点。这是使用可重复使用的铜-PABA 复合物在 Fe3O4 MNP 上（Fe3O4@PABA-Cu）合成新的 5-芳基异噻唑烷-2

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03216-w

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Anticonvulsant Activity of Phenylmethylenehydantoins:  A Structure−Activity Relationship Study
  作者：Jeyanthi Chinnappa Thenmozhiyal、Peter Tsun-Hon Wong、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1021/jm030450c

  日期：2004.3.1

  Phenylmethylenehydantoins (PMHs) and their des-phenyl analogues were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity using the maximal electroshock seizure (MES) assay. The phenyl rings of PMHs were substituted with a wide spectrum of groups, and the selection of substituents was guided by Craig's plot. Phenylmethylenehydantoins substituted with alkyl (2, 3, 5, 6, 12, 14), halogeno (35, 38, 41), trifluoromethyl (11), and alkoxyl (23) groups at the phenyl ring were found to exhibit good anticonvulsant activity with EDMES(2.5) ranging from 28 to 90 mg/kg. Substitution of polar groups such as -NO2, -CN, and -OH was found to be less active or inactive on PMHs. Replacement of the phenyl ring with heteroaromatic rings reduced or caused the loss of anticonvulsant activity. The study identified two PMHs, 14 (EDMES(2.5) = 28 +/- 2 mg/kg) and 12 (EDMES(2.5) = 39 4 mg/kg), to be the most active candidates of the series, which are comparable to phenytoin (55, EDMES(2.5) = 30 +/- 2 mg/kg) in their protection against seizure. Multivariate analysis performed on the whole series of 54 PMHs further supported the finding that the alkylated phenylmethylenehydantoins are the best acting compounds. The SAR model derived on the basis of 12 of the most active phenylmethylenehydantoins demonstrated good predicting ability (root-mean-square error of prediction (RMSEP) = 0.134; RMSEE = 0.057) and identified LUMO energy and the log P as critical parameters for their anticonvulsant activity.