4,4'-dichloro-2-nitrodiphenylamine | 24591-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dichloro-2-nitrodiphenylamine
• 英文别名: N-(4-chloro-2-nitrophenyl)-N-(4-chlorophenyl)amine；4.4'-Dichlor-2-nitro-diphenylamin；(4-chloro-2-nitro-phenyl)-(4-chloro-phenyl)-amine；(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-(4-chlor-phenyl)-amin；4-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-nitroaniline
• CAS: 24591-15-9
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 283.114
• InChiKey: NKGKTAUTOGCKHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  389.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichloro-2-nitrodiphenylamine 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(3,6-dichlorocarbazol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  175.咔唑系列的Friedel-Crafts反应。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000937
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 2,5-二氯硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4,4'-dichloro-2-nitrodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  以二芳基胺修饰的支架为有效抗真菌剂的新型吡唑羧酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要设计，合成并通过1H NMR，13C NMR，IR和ESI-HRMS详细表征了二十七种新型的带有二芳基胺修饰的支架的吡唑甲酰胺。初步的生物测定结果表明，某些目标化合物对茄状枯萎病菌，谷粒状枯萎病菌和菌核盘菌具有良好的抗真菌活性。其中，化合物9c-7表现出最高的对solani solani，R。grainis和S. sclerotiorum的抗真菌活性，IC50值分别为0.013、1.608和1.874μg/ mL。值得注意的是，化合物9c-7仍然在体内具有最高的对茄红假单胞菌的杀真菌活性，IC50值为22.21μg/ mL。分子对接模拟结果表明，化合物9c-7与受体蛋白琥珀酸脱氢酶的疏水口袋结合良好。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.04.021

文献信息

• 2-(Arylamino)aryliminophosphoranes from 2-nitrodiarylamines
  作者：Emilia Łukasik、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/hc.21348

  日期：2016.11

  presented as an efficient method for synthesis of 2-(arylamino)aryliminophosphoranes, useful as starting materials in the synthesis of benzannulated nitrogen heterocycles. The reaction is complementary for the known synthesis of aryliminophosphoranes from 2-nitrosodiarylamines giving rise to obtain the title products in the broader scope. The presented protocol is simple and efficient although limited to

  三苯基膦对 2-硝基二芳基胺的脱氧是合成 2-（芳基氨基）芳基亚氨基正膦的有效方法，可用作合成苯并环氮杂环的起始材料。该反应与已知的由 2-亚硝基二芳基胺合成芳基亚氨基膦互补，从而在更广的范围内获得标题产物。所提出的协议简单有效，但仅限于二级 2-硝基二芳基胺。
• Quinoxaline derivatives, processes therefor, pharmaceutical compositions, and benzene derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0030795A2

  公开（公告）日：1981-06-24

  Compounds of the formula: wherein R'and R2, which may be the same or different, stand for hydrogen, a halogen atom or a nitro group, or a halogenoalkyl, alkyl, alkoxy or alkylthio radical of not more than 6 carbon atoms, and R3 stands for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methoxy, or a halogenoalkyl or alkyl radical of not more than 6 carbon atoms, provided that R1, R2 and R3 do not all stand for hydrogen at the same time, and R' stands for hydrogen or an alkanoyl radical of not more than 6 carbon atoms. Three processes for the manufacture of said compounds. Pharmaceutical compositions comprising one of said compounds and a pharmaceutical diluent or carrier. The compounds exhibit anticonvulsant, anti-anxiety and antipsychotic activity.

  式中的化合物： 其中 R'和 R2（可以相同或不同）代表氢、卤素原子或硝基、或不超过 6 个碳原子的卤代烷基、烷基、烷氧基或烷硫基，R3 代表氢、氟、氯、溴或甲氧基、或不超过 6 个碳原子的卤代烷基或烷基，但 R1、R2 和 R3 不能同时代表氢，R'代表氢或不超过 6 个碳原子的烷酰基。制造上述化合物的三种工艺。药物组合物，包括上述化合物之一和药物稀释剂或载体。 这些化合物具有抗惊厥、抗焦虑和抗精神病活性。
• Blom, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 1038
  作者：Blom

  DOI：——

  日期：——
• Borodkin, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1948, vol. 21, p. 987,988
  作者：Borodkin

  DOI：——

  日期：——
• Borodkin; Mal'kowa; Nikol'skaja, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1947, vol. 20, p. 283
  作者：Borodkin、Mal'kowa、Nikol'skaja

  DOI：——

  日期：——