[6,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-[4-(3-dicyclohexylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-amine | 882511-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [6,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-[4-(3-dicyclohexylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-amine
• 英文别名: N-[4-[3-(dicyclohexylamino)prop-1-ynyl]phenyl]-6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-amine
• CAS: 882511-69-5
• 化学式: C₃₅H₄₆N₄O₄
• 分子量: 586.775
• InChiKey: ZVXUZAYEFQNXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-[4-(3-dicyclohexylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以39%的产率得到6,7-bis(2-methoxyethoxy)-N-(4-propa-1,2-dienylphenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [6,7-Bis-(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-[4-(3-dicyclohexylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of allenic quinazolines using palladium-catalyzed hydride-transfer reaction
  作者：Hiroyuki Nakamura、Shinya Onagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.043

  日期：2006.4

  synthesized from the corresponding 4-(iodoanilino)quinazolines or 4-(iodophenoxy)quinazolines with N,N-dicyclohexylprop-2-ynylamine by the Sonogashira coupling followed by palladium-catalyzed hydride-transfer reaction. Cell growth inhibition of 13a–h toward A431, Kato III, SKBR3, and HepG2 was examined. Among the compounds synthesized, 13a showed a similar cell growth inhibition to Tarceva. Moreover, 13d

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。