2,2,2-trichloro-2H-2λ⁵-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphole-5-carbonyl chloride | 712354-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-2H-2λ⁵-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1,3-dioxa-2λ⁵-phospha-indan-5-carbonyl chloride；2,2,2-trichlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole-5-carbonylchloride；2,2,2-Trichloro-5-chlorocarbonylbenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole；2,2,2-trichloro-1,3,2λ5-benzodioxaphosphole-5-carbonyl chloride
• CAS: 712354-87-5
• 化学式: C₇H₃Cl₄O₃P
• 分子量: 307.885
• InChiKey: FDRDYTDCMKCJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-2H-2λ⁵-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphole-5-carbonyl chloride 在 水 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-(hydroxycarbonyl)phenyl (2-chloro-2-phenylethenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,2,2-trichlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole-5-carbonylchloride with phenylacetylene: predominant formation of 2-(2-chloro-2-phenylethenyl)-2,2-dichlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole-5-carbonylchloride

  摘要：

  2,2,2-三氯苯并[d]-1,3,2-二氧磷杂环磷-5-碳酰氯与苯乙炔在苯（80℃）中反应，得到2-(2-氯-2-苯基乙烯基)-2,2 -二氯苯并[d]-1,3,2-二氧杂磷酰-5-碳酰氯（产率> 95%），是亲电顺式加成的结果乙炔三键上的磷(v)衍生物，保留P原子的配位。该化合物的水解主要产生2-羟基-5-(羟基羰基)苯基(2-氯-2-苯基乙烯基)膦酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0267-2
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56.2%的产率得到2,2,2-trichloro-2H-2λ⁵-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯二氧基三卤代正膦与芳基乙炔的反应。5. 2,2,2-三氯-5-氯羰基苯并[d]-1,3,2-二氧杂磷与苯乙炔反应的区域化学。6-烷基氨基羰基-2-氧代-4-苯基苯并[e]-1,2-氧代磷酸衍生物的合成及三维结构

  摘要：

  摘要 2,2,2-三氯-5-氯羰基苯并[d]-1,3,2-二氧杂磷以原儿茶酸与五氯化磷或三氯化磷反应，再经氯化反应制得。根据核磁共振谱的结果，该磷与苯乙炔反应生成 2,5-二氯-和 2,8-二氯-6-氯羰基-2-氧代-4-苯基苯并[e]-1,2-主要产品为氧磷。其稳定衍生物的分子和超分子结构，即 2-叔丁基氨基-6-叔丁基氨基羰基-5-氯-2-氧代-4-苯基苯并[e]-1,2-氧代膦氨酸和异丙基铵 8-氯-6-异丙基氨基羰基-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinin-2-oate 分别通过 X 射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000024850.10750.b9

文献信息

• Predominant formation of 4-butyl-2,5-dichloro-2-oxo-1,2λ5-benzoxaphosphinine-6-carbonyl chloride in the reaction of 2,2,2-trichloro-1,3,2λ5-benzodioxaphosphole-5-carbonyl chloride with hex-1-yne
  作者：A. V. Nemtarev、E. N. Varaksina、V. F. Mironov、R. Z. Musin、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s107042800703027x

  日期：2007.3
• Reactions of phenylenedioxytrihalophosphoranes with arylacetylenes. 5. Regiochemistry of the reaction of 2,2,2-trichloro-5-chlorocarbonylbenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole with phenylacetylene. Synthesis and three-dimensional structures of 6-alkylaminocarbonyl-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine derivatives
  作者：V. F. Mironov、A. A. Shtyrlina、A. T. Gubaidullin、A. V. Bogdanov、I. A. Litvinov、N. M. Azancheev、Sh. K. Latypov、R. Z. Musin、Yu. Ya. Efremov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024850.10750.b9

  日期：2004.1

  first time by the reaction of protocatechuic acid with phosphorus pentachloride or trichloride followed by chlorination. According to the results of NMR spectroscopy, the reaction of this phosphole with phenylacetylene gave rise to 2,5-dichloro- and 2,8-dichloro-6-chlorocarbonyl-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinines as the major products. The molecular and supramolecular structures of their stable

  摘要 2,2,2-三氯-5-氯羰基苯并[d]-1,3,2-二氧杂磷以原儿茶酸与五氯化磷或三氯化磷反应，再经氯化反应制得。根据核磁共振谱的结果，该磷与苯乙炔反应生成 2,5-二氯-和 2,8-二氯-6-氯羰基-2-氧代-4-苯基苯并[e]-1,2-主要产品为氧磷。其稳定衍生物的分子和超分子结构，即 2-叔丁基氨基-6-叔丁基氨基羰基-5-氯-2-氧代-4-苯基苯并[e]-1,2-氧代膦氨酸和异丙基铵 8-氯-6-异丙基氨基羰基-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinin-2-oate 分别通过 X 射线衍射分析确定。
• Reaction of 2,2,2-trichlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole-5-carbonylchloride with phenylacetylene: predominant formation of 2-(2-chloro-2-phenylethenyl)-2,2-dichlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole-5-carbonylchloride
  作者：V. F. Mironov、A. V. Bogdanov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-006-0267-2

  日期：2006.2

  The reaction of 2,2,2-trichlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole-5-carbonylchloride with phenylacetylene in benzene (80 °C) afforded 2-(2-chloro-2-phenylethenyl)-2,2-dichlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole-5-carbonylchloride (yield >95%) as a result of the electrophilic cis-addition of the phosphorus(v) derivative at the triple bond of acetylene with retention of coordination of the P atom. Hydrolysis of this compound affords predominantly 2-hydroxy-5-(hydroxycarbonyl)phenyl (2-chloro-2-phenylethenyl)phosphonate.

  2,2,2-三氯苯并[d]-1,3,2-二氧磷杂环磷-5-碳酰氯与苯乙炔在苯（80℃）中反应，得到2-(2-氯-2-苯基乙烯基)-2,2 -二氯苯并[d]-1,3,2-二氧杂磷酰-5-碳酰氯（产率> 95%），是亲电顺式加成的结果乙炔三键上的磷(v)衍生物，保留P原子的配位。该化合物的水解主要产生2-羟基-5-(羟基羰基)苯基(2-氯-2-苯基乙烯基)膦酸酯。

表征谱图