2,5-Dichlor-4-<4-methoxy-α-cyan-benzyliden>-2,5-cyclohexadien-1-on-oxim | 897-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-Dichlor-4-<4-methoxy-α-cyan-benzyliden>-2,5-cyclohexadien-1-on-oxim
• 英文别名: 2,5-Dichlor-4-(4-methoxy-α-cyan-benzyliden)-2,5-cyclohexadien-1-on-oxim；A-(Dichloro-4-hydroxyimino-2,5-cyclohexadienylidene)-4-methoxyphenylacetonitrile；2-(2,5-dichloro-4-hydroxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 897-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 321.163
• InChiKey: QMLYOPFBIJNSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 、 2,5-二氯硝基苯 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到2,5-Dichlor-4-<4-methoxy-α-cyan-benzyliden>-2,5-cyclohexadien-1-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  从苯基乙腈和4-未取代的硝基芳香化合物arylcyanomethylenequinone肟的无溶剂机械化学合成使用KF /纳米的γ-Al 2 ö 3作为催化剂†

  摘要：

  与4-未取代的硝基芳香化合物苯基乙腈的无溶剂缩合，以产生一系列arylcyanomethylenequinone肟在KF /存在纳米γ-A1中描述的2 ö 3高速振动研磨条件下，并且在中等，获得的产品在短的反应时间内达到优异的收率。另外，通过X射线衍射分析确认了产物α-（3-甲基-4-（羟基亚氨基）-2，5-环己二烯-1-亚烷基）苯乙腈3b。在不同温度下，在丙酮-d 6中通过1 H NMR测定了由肟形成的亚硝基异构体。体外 抗肿瘤研究表明，几种芳基氰基亚甲基醌肟对Caki-1和769-P具有很强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra23606a

文献信息

• Solvent-free mechanochemical synthesis of arylcyanomethylenequinone oximes from phenylacetonitriles and 4-unsubstituted nitroaromatic compounds using KF/nano-γ-Al₂O₃ as catalyst
  作者：Zhi Hong、Jian-Jun Li、Guang Chen、Hua-Jiang Jiang、Xiao-Feng Yang、Heng Pan、Wei-Ke Su

  DOI：10.1039/c5ra23606a

  日期：——

  Solvent-free condensation of phenylacetonitriles with 4-unsubstituted nitroaromatic compounds to produce a series of arylcyanomethylenequinone oximes was described in the presence of KF/nano-γ-Al2O3 under high-speed vibration milling conditions, and the products were obtained in moderate to excellent yields at short reaction times. Moreover, the product α-(3-methyl-4-(hydroxyimino)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)

  与4-未取代的硝基芳香化合物苯基乙腈的无溶剂缩合，以产生一系列arylcyanomethylenequinone肟在KF /存在纳米γ-A1中描述的2 ö 3高速振动研磨条件下，并且在中等，获得的产品在短的反应时间内达到优异的收率。另外，通过X射线衍射分析确认了产物α-（3-甲基-4-（羟基亚氨基）-2，5-环己二烯-1-亚烷基）苯乙腈3b。在不同温度下，在丙酮-d 6中通过1 H NMR测定了由肟形成的亚硝基异构体。体外 抗肿瘤研究表明，几种芳基氰基亚甲基醌肟对Caki-1和769-P具有很强的抗肿瘤活性。