2-chlorobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole | 1403604-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-chlorobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2-Chlorobenzimidazolo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1403604-85-2
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂S
• 分子量: 258.731
• InChiKey: XQCFZHIGNPNUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3-[5-chloro-2-(ethylsulfanyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑并苯并咪唑并噻唑鎓盐的开环反应和烷氧基的C-O键裂解获得N-噻吩烯基和N-（邻-硫代）芳基-苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  我们在这里报告通过噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑鎓或苯并咪唑并[2,1- b ] [1,3]苯并噻唑的开环合成高度官能化的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮-6-ium盐和醇盐异常的C–O键裂解。以高收率获得了多种带有原始N-硫代烯基或N-（邻硫代）芳基的苯并咪唑酮。先进的化学方法可快速有效地访问特权的苯并咪唑-2-酮骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00221
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 2,5-二氯硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到2-chlorobenzo[d]benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  A one-pot regioselective synthesis of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles

  摘要：

  苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑类似物通过一步无金属合成方法制备。一系列苯和吡啶底物被应用于该方法学中。所需的产物以中等至良好的产率生成。此外，还研究了取代基团的影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob26211h

文献信息

• Synthesis of benzimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives through sequential Cu-catalyzed domino coupling and Pd-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Jilong Gao、Jiaoyan Zhu、Lubin Chen、Yingying Shao、Jiaqi Zhu、Yijia Huang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.070

  日期：2014.5

  the Cu-catalyzed domino coupling of o-dihaloarenes with 2-mercaptobenzimidazoles. The reaction is also applicable to a series of multi-functional substrates, affording the halo-containing products with excellent selectivity. The brominated products can further react with arylboronic acids under Pd catalysis to furnish the aryl-substituted benzimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives.

  通过邻二卤代芳烃与2-巯基苯并咪唑的铜催化多米诺偶联反应，可以高效，方便地合成各种苯并[ d ]苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该反应还适用于一系列多功能底物，从而提供具有优异选择性的含卤产物。溴化产物可以在Pd催化下进一步与芳基硼酸反应，得到芳基取代的苯并咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。
• [EN] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014791A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability and/or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式（I）的化合物，其制备方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电荷传输材料和/或荧光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性和/或光谱特性的改进。
• Copper-Catalyzed Inter- and Intramolecular C–N Bond Formation: Synthesis of Benzimidazole-Fused Heterocycles
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01396

  日期：2015.9.18

  Cu (II)-catalyzed, inter/intramolecular C–N bond formation for the synthesis of various benzimidazole-fused heterocycles in a concise manner has been reported. The robustness of this reaction is demonstrated by the synthesis of a series of benzimidazole-fused heteroaromatics (e.g., pyrido[1,2-a] benzimidazole, benzimidazo[1,2-a]quinolines, benzimidazo [1,2-a]pyrazine, benzo[4,5] imidazo[2,1-b]thiazoles)

  据报道，一种Cu（II）催化的，分子间/分子内CN键的形成可用于简明合成各种苯并咪唑稠合的杂环。通过一系列苯并咪唑稠合的杂芳族化合物（例如，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉，苯并咪唑并[1,2- a ]吡嗪）的合成证明了该反应的稳健性。一锅中直接来自2-氨基杂戊烯类和2-碘芳基硼酸的苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑类化合物 C–N键形成的新型级联方案是通过Chan–Lam型偶联的独特结合然后进行Ullmann型反应来进行的。