(S)-3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1372797-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione；3-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1372797-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: SAJIGSUDNUZEQS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 (S)-3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过一锅有机催化迈克尔/亨利/缩酮化序列不对称合成高功能化四氢吡喃

  摘要：

  描述了官能化四氢吡喃的非对映选择性和对映选择性迈克尔/亨利/缩酮化序列。多组分级联反应使用乙酰丙酮或β-酮酯、β-硝基苯乙烯和炔醛作为底物，提供具有五个连续立体中心的四氢吡喃。使用双功能奎宁基方酰胺有机催化剂，在一次反应后，以中等至良好的收率 (27–80%)、优异的对映体过量 (93–99% ee) 和高非对映体比率 (dr > 20:1) 获得标题化合物结晶。

  DOI：

  10.1021/ol501236a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-硝基乙烯基)苯 、 乙酰丙酮 在 25,27-bis(3-(2-dipropylaminocyclohexyl)thiourea)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-3-(1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型高效双功能杯芳烃硫脲衍生物作为硝基烯烃与二酮对映选择性迈克尔反应的有机催化剂

  摘要：

  合成了新的双功能杯芳烃硫脲有机催化剂，并应用于室温下乙酰丙酮与各种硝基烯烃的催化不对称迈克尔加成反应。相应的加合物以良好到极好的收率获得，具有极好的对映选择性（高达 92% ee）。本研究证明了将两种立体控制结构结合到单一催化剂中的优势。值得注意的是，它为手性有机分子的催化不对称合成提供了一种简单方便的双立体控制方法。

  DOI：

  10.1007/s10847-017-0761-1

文献信息

• Readily accessible mesoporous silica nanoparticles supported chiral urea‐amine bifunctional catalysts for enantioselective reactions
  作者：Yaşar Gök、İrem Tutkum Aykut、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1002/aoc.6015

  日期：2020.12

  chiral solid catalysts and their homogenous counterparts exhibited high activities both enantioselective transfer hydrogenation reaction (up to 99% conversion and 65% ee) and enantioselective Michael reaction (up to 98% conversion and 26% ee). Moreover, the SBA‐15 supported solid catalysts were separated from the reaction mixture by simple filtration, whereas the magnetic MCM‐41 supported solid catalysts

  这项研究的主要目的是开发对映选择性反应容易获得和可回收的固体催化剂。为此，制备了磁性MCM-41和非磁性SBA-15介孔载体，然后通过将手性脲-胺配体接枝到SBA-15和磁性MCM-41上，合成了介孔二氧化硅负载的手性脲-胺双功能催化剂。磁性和非磁性载体以及如此制备的固体催化剂的特征在于使用了不同的方法，例如N 2吸附测量，傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜-能量色散X射线分析（FESEM） -EDX），X射线衍射（XRD）和热重分析（TGA）。结果表明（1 R，2 R）或（1 S，2 S）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺先后固定在磁性MCM-41和SBA-15孔中。非均相手性固体催化剂及其均相对应物均表现出高活性，既对映选择性转移氢化反应（转化率高达99％和ee 65％）和对映选择性迈克尔反应（转化率高达98％和ee 26％）。此外，通过简单过滤将SBA-15负载的固
• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Ferrocene Analogues of Hydrogen-Bond-Donor Catalysts: An Investigative Study on Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes
  作者：Rajiv Trivedi、Kadiyala Rao、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1379491

  日期：——

  moieties. A stepwise sequential route was used to assemble the various components of these ferrocene derivatives. The resulting bifunctional catalysts were used successfully in asymmetric Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The corresponding products were obtained in high yields and in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities under mild conditions by

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。
• Chiral squaramide as multiple H-bond donor organocatalysts for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins
  作者：Ze Dong、Guofu Qiu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.016

  日期：2012.12

  A series of chiral bifunctional squaramide multiple H-bond donor organocatalysts have been designed and synthesized by the rational assembly of chiral privileged scaffolds of indanol and cinchona alkaloids. In the presence of 1 mol % 1a, the asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroolefins proceeded to provide the product in high yields (up to 92%) and with good to high

  通过对茚满醇和金鸡纳生物碱的手性特权支架进行合理组装，设计并合成了一系列手性双官能方胺多元氢键供体有机催化剂。在1 mol％1a的存在下，1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应继续提供了高收率（高达92％）和良好至高ee值（高达96％）的产物。 。在该方胺体系中，额外的氢键在增强对映选择性方面起着至关重要的作用。
• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives
  作者：Zheng-Yi Li、Hong-Xiao Tong、Yuan Chen、Hong-Kui Su、Tangxin Xiao、Xiao-Qiang Sun、Leyong Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.164

  日期：——

  rim-functionalized calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives have been designed, synthesized and used as catalysts for enantioselective Michael addition reactions between nitroolefins and acetylacetone. The optimal catalyst 2 with a mono-thiourea group exhibited good performance in the presence of water/toluene (v/v = 1:2). Under the optimal reaction conditions, high yields of up to 99% and moderate

  设计、合成了许多上缘官能化的杯[4]硫脲环己二胺衍生物，并将其用作硝基烯烃和乙酰丙酮之间对映选择性迈克尔加成反应的催化剂。具有单硫脲基团的最佳催化剂2在水/甲苯(v/v = 1:2)存在下表现出良好的性能。在最佳反应条件下，收率高达99%，对映选择性高达94% ee。详细的实验清楚地表明，上缘功能化的疏水性杯芳烃支架在与催化中心的配合下发挥了重要作用，以实现良好的反应活性和对映选择性。