5-hydroxy-1,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one | 115851-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one；5-hydroxy-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 115851-84-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: UOIUXHFXWVZDEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one 、 三氟化硼乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemical and photophysical studies of the borondifluoride complex of a meta-linked biscurcuminoid

  摘要：

  通过一个和两个光子吸收，一个meta-连接的双姜黄素的硼二氟化物复合物在固态中提供具有高亮度的近红外荧光发射。

  DOI：

  10.1039/c5nj00925a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四磷十氧化物 、 水 、 仲丁基锂 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-hydroxy-1,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-芳基乙烯基）异恶唑与六羰基钼的还原性开环：对称和不对称姜黄素衍生物的新途径

  摘要：

  姜黄素衍生物是由3,5-二甲基异恶唑通过侧向金属化并与各种芳族醛在C5和C3-甲基上依次缩合成功合成的。脱水后，通过使用六羰基钼[Mo（CO）6]进行还原性开环并随后进行简单的酸性水解，可实现异恶唑环向b-二酮部分的进一步转化。关键词：姜黄素衍生物还原性开环六羰基钼横向金属化

  DOI：

  10.13005/ojc/320113

文献信息

• Significant enhancement in radical-scavenging activity of curcuminoids conferred by acetoxy substituent at the central methylene carbon
  作者：Mi Kyoung Kim、Wooseong Jeong、Jihoon Kang、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.055

  日期：2011.6

  chain-propagating peroxyl radicals. Curcumin has a unique structure with phenolic hydroxyl group as well as β-diketone moiety in the same molecule, both of which are able to donate electrons to free radicals. However, due to the reactivity toward molecular oxygen, the carbon-centered radical derived from β-diketone moiety do not serve as radical-trapping antioxidants. In this study, we reasoned that stabilization

  为了使化合物成为捕获自由基的抗氧化剂，抗氧化剂衍生的自由基必须对分子氧足够惰性，因为这会产生有害的链增长性过氧自由基。姜黄素具有独特的结构，在同一分子中具有酚羟基以及β-二酮部分，两者都能够将电子提供给自由基。然而，由于对分子氧的反应性，源自β-二酮部分的以碳为中心的自由基不能用作捕获自由基的抗氧化剂。在这项研究中，我们认为通过用吸电子基团取代来稳定以碳为中心的自由基会增强所得姜黄素清除自由基的抗氧化活性。因此，各种取代基（甲基，烯丙基，甲氧基，黄原酸酯，包括广谱的极性取代基作用的乙酰氧基和乙酰氧基）被引入到酚类和非酚类姜黄素的中心亚甲基位置。在存在游离酚羟基的情况下，亚甲基取代基对姜黄素的抗氧化活性没有显着影响（欧洲共同体50  = 23.2-30.3μM）与异常的乙酰氧基取代的衍生物（EC 50  = 8.7μM），其显示出比姜黄素更有效的活性（EC 50  = 22.6μM）。但是，
• Synthesis, characterization and anticancer activity of a series of curcuminoids and their half-sandwich ruthenium(II) complexes
  作者：Peiyuan Li、Wei Su、Xiaolin Lei、Qi Xiao、Shan Huang

  DOI：10.1002/aoc.3685

  日期：2017.9

  series of curcuminoids (L1–L7) and their corresponding (η6‐p‐cymene)RuII(Cur)Cl complexes (1–7) were synthesized and characterized using 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and high‐resolution electrospray ionization mass spectrometry. The molecular structures of L2, L4, 1 and 4 were determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The stability of 1–7 was investigated by monitoring their

  一系列姜黄素（L的1 -L 7）和它们的相应的（η 6 - p -cymene）的Ru II（CUR）氯配合物（1 - 7）的合成，并使用其特征1 H NMR光谱，元素分析和高分辨率电喷雾电离质谱。L的分子结构2，L 4，1和4使用单晶X射线衍射分析来确定。通过监测它们的UV曲线来研究1 – 7的稳定性。进一步评估这些化合物的化合物对HepG2人肝和HeLa人宫颈癌细胞系以及HEK-293 T非癌细胞系的体外抗增殖活性。
• Design, synthesis and evaluation of curcumin-based fluorescent probes to detect Aβ fibrils
  作者：Taki Sato、Mayumi Hotsumi、Koki Makabe、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.002

  日期：2018.12

  instead of non-inhibition of amyloid β fibrils. The development of new curcumin analogue, Me-CUR (9), as fluorescent switchable probe to detect amyloid β fibrils is described. Me-CUR (9) shows excellent fluorescence, especially higher than ThT (4), in the presence of amyloid β fibrils. These results suggest that Me-CUR (9) can become a useful in vitro amyloid fluorescence sensor for diagnosis of Alzheimer’s

  β淀粉样蛋白原纤化是阿尔茨海默氏病的早期事件，因此对其进行检测对于了解其在阿尔茨海默氏病中的作用很重要。姜黄素水溶性差，据报道在阿尔茨海默氏病中具有许多药理活性，包括有效的抗淀粉样β原纤维活性。在这项研究中，我们发现姜黄素类似物具有荧光特性，而不是不抑制淀粉样蛋白β原纤维。描述了新的姜黄素类似物Me-CUR（9）的开发，它是检测淀粉样β原纤维的荧光可切换探针。Me-CUR（9）在淀粉样β原纤维的存在下显示出优异的荧光，尤其是比ThT（4）高。这些结果表明，Me-CUR（9）可以成为有用的体外淀粉样蛋白荧光传感器可用于诊断阿尔茨海默氏病。
• One pot synthesis, structural and spectral analysis of some symmetrical curcumin analogues catalyzed by calcium oxide under microwave irradiation
  作者：S. Elavarasan、D. Bhakiaraj、B. Chellakili、T. Elavarasan、M. Gopalakrishnan

  DOI：10.1016/j.saa.2012.07.026

  日期：2012.11

  A series of sixteen number of curcumin analogues have been synthesized under microwave irradiation using calcium oxide as a catalyst. The synthesized compounds have been characterized using FT-IR, MS, elemental analysis, H-1 and C-13 NMR spectroscopic techniques. The UV-Vis absorption studies for these compounds have been studied in order to provide the electronic transitions taking place in the molecule. When compared to the curcumin ((1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one), the absorption maxima,) lambda(max) for all the synthesized curcumin analogues with a variety of substituents gets blue shifted i.e., hypsochromic shift was observed. This shift may be assigned to the change of dipole moment within the solvated molecule. Theoretical calculations regarding the optimization of the synthesized molecules, electronic properties like highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and mapped electron density surface diagrams were done. The geometrical energy, dipole moments and heat of formation values have also been calculated using the ArgusLab package by AM1 semi-empirical method. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Antitumour Studies of Aluminium Complexes of Synthetic Curcuminoids
  作者：V.D. John、K. Krishnankutty

  DOI：10.1515/mgmc.2010.33.3.157

  日期：2010.1