(Z)-4-((4-fluorophenyl)amino)pent-3-en-2-one | 1978-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((4-fluorophenyl)amino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-fluoroanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 1978-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: SOYBMAFPVUEANU-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-4-((4-fluorophenyl)amino)pent-3-en-2-one 在 potassium dihydrogenphosphate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenylamino)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,2-酰基迁移：仲烯氨基酮与单线态氧的反应

  摘要：

  通过光化学生成的单线态氧将仲烯胺酮氧化，然后进行亲核加成醇和意外的1,2-酰基迁移，从而得到季氨基酸衍生物。提出了烯型反应途径。它与典型的单线态氧[2 + 2]添加到CC键途径上有显着不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201407413
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 4-氟苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-4-((4-fluorophenyl)amino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-二酮铝化合物：环酯的合成，表征和开环聚合

  摘要：

  铝系列 烷基β-二酮对称或不对称的二元络合物（BDI）AlEt 2（3a–m）配体（BDI）框架是从三乙基铝和相应的β-二酮亚胺的反应中获得的。X射线衍射研究证实了铝配合物3k的单体结构，表明铝中心是由两个氮 螯合二酮的供体 配体和两个乙基的四面体几何形状扭曲。尝试通过一氯化物络合物“（（BDI- 2a）AlMeCl”（4）与碱金属盐的反应）合成β-二酮化铝醇盐络合物2-丙醇出人意料地得到了铝氧烷[（BDI- 2a）AlMe] 2（μ-O）（7），其特征在于X射线衍射方法。发现配合物3a–m和[（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC] AlEt 2（8）催化H2O3的开环聚合（ROP）。ε-己内酯适度活动。辅助的空间和电子特性配体对相应的铝配合物的聚合性能有重要影响。在电子对位引入给电子取代基芳基 响在 配体导致催化活性明显降低。络合物3h在所研究的铝络合物中显示出最

  DOI：

  10.1039/b802638f

文献信息

• NMR of Enaminones Part 3—1H,13C and17O NMR Spectroscopic Studies of Acyclic and CyclicN-Aryl Enaminones: Substituent Effects and Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jin-Cong Zhuo

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

  日期：1997.5

  17O, 13C and 1H NMR spectra for para‐ and meta‐substituted 4‐arylaminopent‐3‐en‐2‐ones (acyclic enaminones, 1 and 2) and 3‐arylaminocyclohex‐2‐en‐1‐ones (cyclic enaminones, 3 and 4) are reported. The 17O, 13C and 1H shift values of these enaminones correlate well with σm0 and σp‐ constants in the correlations for meta and para derivatives, and with pKa values of the corresponding anilines. Dual substituent

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• Crystal Structure, Experimental and DFT of (Z)-4-((4-Fluorophenyl)amino)pent-3-en-2-one
  作者：P. Jeeva、D. Barathi、K. Prabakaran、M. Seenivasa Perumal、Ahmet Atac、Etem Kose

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23259

  日期：——

  (Z)-4-((4-fluorophenyl)amino)pent-3-en-2-one (4FPA) were grown by the slow evaporation technique and characterized by X-ray diffraction and FT-IR spectra. The normal mode frequencies, intensities and the corresponding vibrational assignments were calculated using the GAUSSIAN 09W set of quantum chemistry codes at the DFT/B3LYP levels of theory using the 6-31+G(d,p) basis set. The Fourier transform infrared

  有机化合物（Z）-4-（（4-氟苯基）氨基）戊-3-en-2-酮（4FPA）的单晶通过缓慢蒸发技术生长，并通过 X 射线衍射和 FT- 表征。红外光谱。使用 6-31+G(d,p) 基组在 DFT/B3LYP 理论水平上使用 GAUSSIAN 09W 量子化学代码集计算简正模频率、强度和相应的振动分配。在室温下获得标题分子的傅里叶变换红外光谱。根据全局描述符、电子密度图和福井分析确定反应特征，以揭示它们的亲电和亲核配位。还研究了热力学和分子内相互作用。通过降低密度梯度法绘制的非共价相互作用揭示了甲基（CH3）对环和NH基团的可能影响及其反应性，并且通过一阶超极化发现了4FPA的非线性光学性质。
• Synthesis, Theoretical Study, and Anticonvulsant Evaluation of N‐Arylenaminones
  作者：Hugo A. Jiménez‐Vázquez、J. Alberto Guevara‐Salazar、Delia Quintana‐Zavala

  DOI：10.1002/cbdv.202400056

  日期：2024.5

  In this work we explored the synthesis of the four monosubstituted N-(4-R-phenyl)enaminones 3 a (R=NO2), 3 b (R=F), 3 c (R=H), and 3 d (R=OMe) with the goal of determining the influence of the substituents′ electronic effects on tautomer stability and biological activity. These compounds were analyzed by means of Density Functional Theory calculations (DFT), to evaluate the relative stability of the

  N-亚芳基氨基酮是用途广泛的化合物，可以以相对简单的方式合成。在这项工作中，我们探索了四种单取代的N -(4-R-苯基)烯胺酮3 a (R=NO 2 )、 3 b (R=F)、 3 c (R=H) 和3 d ( R=OMe)，目的是确定取代基的电子效应对互变异构体稳定性和生物活性的影响。通过密度泛函理论计算（DFT）对这些化合物进行分析，以评估可能的互变异构体的相对稳定性。我们发现烯胺酮结构相对于酮亚胺和亚氨基烯醇形式是最稳定的。此外，所有四种化合物均表现出抗惊厥活性，其中与对照组相比， 3天后潜伏期最明显增加，惊厥次数最明显减少。考虑到这些分子满足阻断受体所需的结构特征，所建议的作用机制涉及阻断电压依赖性 Na +通道，正如阳性对照分子苯妥英 (PHT) 和丙戊酸 (VPA) 的情况一样。
• Dixit, Purnima; Tandon, J. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 4, p. 659 - 664
  作者：Dixit, Purnima、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Khajuria, Rajni; Ambica; Saini, Yeshwinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 8, p. 1122 - 1127
  作者：Khajuria, Rajni、Ambica、Saini, Yeshwinder、Kapoor, Kamal K.

  DOI：——

  日期：——