3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2'-thienyl)-1,4-dihydropyridine | 173260-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2'-thienyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3,5-diacetyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2'thienyl)pyridine；3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyridine；1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 173260-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: GQFVODNFCHEQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2'-thienyl)-1,4-dihydropyridine 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,5-二乙酰基-2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的固态光化学。

  摘要：

  已经研究了固态的一些1,4-二氢吡啶的光化学行为。尽管在溶液相中辐射1，4-二氢吡啶时，已经观察到它们的光氧化和吡啶衍生物的形成，但是以固态辐射这些化合物降低了它们的光敏性。在许多情况下，仅以非常低的产率观察到光氧化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.026
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰丙酮 在 uranyl nitrate hexahydrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-(2'-thienyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  超声波介导的硝酸铀酰六水合物在温和条件下催化合成1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过醛，1,3-二羰基化合物和乙酸铵的三组分缩合反应合成1,4-二氢吡啶被发现可被六水合硝酸铀酰[UO 2（NO 3）2 · 6H 2 O]有效地催化。在室温下超声照射下。与文献中报道的常规方法相比，这种新颖的合成方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1784-5

文献信息

• Ionic Liquid [EMIM]OAc under Ultrasonic Irradiation towards Synthesis of 1,4-DHP's
  作者：B. Palakshi Reddy、K. Rajesh、V. Vijayakumar

  DOI：10.1002/jccs.201190041

  日期：2011.6

  The ionic liquid 1‐ethyl‐3‐methylimidazole acetate ([EMIM]OAc) was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one‐pot, three‐component synthesis of 1,4‐dihydropyridines from arylaldehydes, ethylacetoacetate/acetylacetone and ammonium acetate at room temperature under sonication. The developed method has many advantages, including devoid of harmful catalysts, reacting at room temperature

  发现离子液体1-乙基-3-甲基咪唑乙酸酯（[EMIM] OAc）是一种温和而有效的催化剂，可从芳基醛，乙酰乙酸乙酯/乙酰丙酮高效，一锅，三组分合成1,4-二氢吡啶和乙酸铵在室温下超声处理。所开发的方法具有许多优点，包括没有有害的催化剂，在室温下反应，以简单的方法或操作方便的更高产率。
• Synthesis and Photochemistry of Novel 3,5-Diacetyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Majid M. Sadeghi、Ahmad R. Momeni、Dietrich Döpp

  DOI：10.1007/s007060200038

  日期：2002.5.1

   Some novel 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridine derivatives were synthesized; their photochemical behaviour was studied under oxygen or argon atmosphere. Irradiation of these compounds resulted in the aromatization of the ring and formation of 3,5-diacetylpyridine derivatives. The presence of oxygen plays an important role in the type, rate, or failure of oxidation. Irradiation of these compounds with

  合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物。在氧气或氩气气氛下研究了它们的光化学行为。这些化合物的辐照导致环的芳构化和3，5-二乙酰基吡啶衍生物的形成。氧的存在在氧化的类型，速率或失败中起重要作用。在氩气下的4位上用2-呋喃基或5-甲基-2-呋喃基取代基辐照这些化合物会导致形成吡啶环，并保留这些取代基，而在照射下，观察到这些取代基的丢失和环芳构化氧。
• Electron Transfer-induced Aromatization of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Marieh Ghazaie、Somayeh Kakhki Mehneh

  DOI：10.1515/znb-2009-1012

  日期：2009.10.1

  A wide variety of 3,5-dicarboethoxy-1,4-dihydropyridines and 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines are aromatized to the pyridine derivatives by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at room temperature and under microwave irradiation. An electron transfer-induced mechanism is proposed for this reaction which is influenced by the nature of the solvent, the nature of the substituents located on 3-, 4- and 5-positions of the 1,4-dihydropyridine ring, and the presence of oxygen or argon atmosphere.

  一种广泛的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和3,5-二酯基-1,4-二氢吡啶在室温和微波辐射下，通过2,3-二氯-5,6-二氰-p-苯醌（DDQ）被芳构化为吡啶衍生物。本反应提出了一种受电子转移诱导的机制，该机制受溶剂性质、位于1,4-二氢吡啶环的3、4和5位取代基的性质以及氧气或氩气氛围的影响。
• Aromatization of 1,4-dihydropyridines in the presence of methanesulfonic acid/NaNO₂/wet SiO₂under both heterogeneous and solvent free conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Seyed Mehdi Razavian、Mohammah Ali Zolfigol、Iraj Mohammahpoor-Baltork

  DOI：10.1002/jhet.5570430131

  日期：2006.1

  A combination of methanesulfonic acid and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridine derivatives under mild and heterogeneous conditions in excellent yields.

  在湿的SiO 2存在下，将甲磺酸和亚硝酸钠的混合物用作有效的氧化剂，用于在温和和非均相条件下以极好的收率将1,4-二氢吡啶氧化为相应的吡啶衍生物。
• 1,4-Dihydropyridine charge control agents for electrostatographic toners and developers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1109070A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  A charge control agent is disclosed selected from the group consisting of 1,4-dihydropyridines having the following general structure: where R1, R2, R3, R4, R5, X, and Z are defined in the specification. These compounds are useful in electrostatographic toners and developers.

  本发明公开了一种电荷控制剂，它选自具有以下一般结构的 1,4-二氢吡啶类： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、X 和 Z 的定义见说明书。这些化合物适用于电致发光调色剂和显影剂。