6-bromo-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 213984-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 213984-10-2
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 381.225
• InChiKey: XBDYLTPIYNLDDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,2-Diphenyl-6-triethylsilyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular Phenolic Coupling Reaction Induced by a Hypervalent Iodine(III) Reagent:  Leading to Galanthamine-Type Amaryllidaceae Alkaloids

  摘要：

  By extending our oxidative phenol-coupling reactions using a hypervalent iodine(III) reagent, a versatile synthetic procedure for the galanthamine-type Amaryllidaceae alkaloids was accomplished. The first total synthesis of (+/-)-sanguinine and the total syntheses of (+/-)-galanthamine, (+/-)-narwedine, (+/-)-lycoramine, and (+/-)-norgalanthamine were also successfully carried out.

  DOI：

  10.1021/jo9807868
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 6-bromo-2,2-diphenylbenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular Phenolic Coupling Reaction Induced by a Hypervalent Iodine(III) Reagent:  Leading to Galanthamine-Type Amaryllidaceae Alkaloids

  摘要：

  By extending our oxidative phenol-coupling reactions using a hypervalent iodine(III) reagent, a versatile synthetic procedure for the galanthamine-type Amaryllidaceae alkaloids was accomplished. The first total synthesis of (+/-)-sanguinine and the total syntheses of (+/-)-galanthamine, (+/-)-narwedine, (+/-)-lycoramine, and (+/-)-norgalanthamine were also successfully carried out.

  DOI：

  10.1021/jo9807868