(R)-3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione | 1173373-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1173373-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₄
• 分子量: 283.711
• InChiKey: ZDGJUZABUUGDDU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 、 乙酰丙酮 在 C₂₀H₂₉FeN₃OS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(R)-3-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型基于二茂铁的双官能胺-硫脲，可将乙酰丙酮不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  开发了一种有效的方法来合成带有多个氢键供体的二茂铁基双功能胺-硫脲。由这些新型双功能催化剂催化的乙酰丙酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃上，可以高收率和中等至极好的对映选择性提供迈克尔加合物。多个氢键在加速反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00298b

文献信息

• C3-Symmetrical Cinchonine-Squaramide as New Highly Efficient, and Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Michael Addition
  作者：Chang Min、Xin Han、Zongquan Liao、Xiangfei Wu、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.1002/adsc.201100066

  日期：2011.10

  A novel and recyclable catalyst, a C3-symmetrical cinchonine-squaramide, has been developed for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes. When using only 1 mol% of catalyst 1a for the reaction, high reaction yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96% yield,>99% ee,>99:1 dr) were achieved, in which the results for cyclic keto esters

  已经开发出一种新颖的可循环使用的催化剂，C 3对称的金鸡宁-方酸酰胺，用于将1，3-二羰基化合物不对称地迈克尔加成到硝基烯烃上。当仅使用1 mol％的催化剂1a进行反应时，可获得高的反应产率，同时具有出色的对映选择性和非对映选择性（最高96％收率，> 99％ee，> 99：1 dr），其中环状酮酯的结果是有史以来最好的。而且，1a可以通过简单的沉淀容易地回收，并且在不损失任何选择性和活性的情况下用于六个循环。
• Ferrocene Analogues of Hydrogen-Bond-Donor Catalysts: An Investigative Study on Asymmetric Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes
  作者：Rajiv Trivedi、Kadiyala Rao、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0034-1379491

  日期：——

  moieties. A stepwise sequential route was used to assemble the various components of these ferrocene derivatives. The resulting bifunctional catalysts were used successfully in asymmetric Michael additions of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The corresponding products were obtained in high yields and in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities under mild conditions by

  本报告描述了含有金鸡纳生物碱部分的基于方酸酰胺或硫脲的双功能催化剂的八种二茂铁衍生物的合成。使用逐步顺序路线来组装这些二茂铁衍生物的各种组分。所得双功能催化剂成功用于 1,3-二羰基化合物与 β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。通过使用 1 mol% 的催化剂，在温和条件下以高收率和良好到优异的对映选择性和非对映选择性获得了相应的产物。
• Asymmetric Michael addition reactions catalyzed by calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives
  作者：Zheng-Yi Li、Hong-Xiao Tong、Yuan Chen、Hong-Kui Su、Tangxin Xiao、Xiao-Qiang Sun、Leyong Wang

  DOI：10.3762/bjoc.14.164

  日期：——

  rim-functionalized calix[4]thiourea cyclohexanediamine derivatives have been designed, synthesized and used as catalysts for enantioselective Michael addition reactions between nitroolefins and acetylacetone. The optimal catalyst 2 with a mono-thiourea group exhibited good performance in the presence of water/toluene (v/v = 1:2). Under the optimal reaction conditions, high yields of up to 99% and moderate

  设计、合成了许多上缘官能化的杯[4]硫脲环己二胺衍生物，并将其用作硝基烯烃和乙酰丙酮之间对映选择性迈克尔加成反应的催化剂。具有单硫脲基团的最佳催化剂2在水/甲苯(v/v = 1:2)存在下表现出良好的性能。在最佳反应条件下，收率高达99%，对映选择性高达94% ee。详细的实验清楚地表明，上缘功能化的疏水性杯芳烃支架在与催化中心的配合下发挥了重要作用，以实现良好的反应活性和对映选择性。
• 基于二茂铁的双功能氢键有机催化剂及其制 备方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN104592313B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明公开了一种基于二茂铁的双功能氢键有机催化剂及其制备方法和应用，该催化剂的结构式为式中R代表或通过手性胺基化合物与CS2反应得异硫氰酸酯，再与手性氨基醇反应制备而成。本发明的双功能氢键有机催化剂可用于不对称Michael加成反应，具有高的催化活性和立体选择性，其催化硝基苯乙烯类化合物、硝基呋喃乙烯、硝基噻吩乙烯与乙酰丙酮的不对称Michael加成反应的反应条件温和，反应24小时产物收率可高达85％～98％，且产物的立体选择性高。
• Enantio- and Diastereoselective Asymmetric Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Rosin-Derived Amine Thiourea Catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Xing Liu、Gen Zhang、Luhao Lai、Lipeng Wu、Jiannan Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo9009276

  日期：2009.8.7

  rosin-derived amine thiourea catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled asymmetric addition of a variety of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes was investigated. These rosin-derived chiral thioureas have been shown to serve as effective catalysts for this double-sterecontrolled organocatalytic process by the investigation of the efficacy of the thiourea catalysts in comparison with

  从可商购的天然松香衍生物开始，设计并合成了一类双官能松香衍生的胺硫脲催化剂。研究了将多种1,3-二羰基化合物双立体控制的不对称加成到硝基烯烃中。通过研究硫脲催化剂与已报道的其他硫脲催化剂的功效，已证明这些松香衍生的手性硫脲可作为该双酯控制的有机催化方法的有效催化剂。另外，这些手性硫脲配体容易获得。此外，