4-amino-5-fluorosalicylic acid | 475150-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-fluorosalicylic acid
• 英文别名: 4-Amino-5-fluoro-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 475150-68-6
• 化学式: C₇H₆FNO₃
• 分子量: 171.128
• InChiKey: VEAKICTWBOTIQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 、 4-amino-5-fluorosalicylic acid 在 platinum(II) acetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-acetoxy-4-(2,4-dinitroanilino)-5-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯胺类化合物及其制法和药物组合物 与用途

  摘要：

  本发明公开了一类新的对硝基苯胺类化合物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I所示的对硝基苯胺类化合物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这类化合物的组合物，和该类化合物在治疗与线粒体功能失常有关的疾病如糖尿病、肥胖症等方面的用途。

  公开号：

  CN107434770B
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基-邻甲氧基苯甲酸甲酯 在 Selectfluor 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-amino-5-fluorosalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  对氨基水杨酸 (PAS) 口服活性前药和类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  结核病 (TB) 是世界上最致命的传染病之一，每年导致近 130 万人死亡，并感染近四分之一的人口。对氨基水杨酸 (PAS)，一种治疗耐药结核分枝杆菌的重要二线药物, 具有适度的生物利用度和快速清除，需要每天高达 12 克的高日剂量，这反过来可能通过肠道微生物群和宿主上皮细胞的破坏引起严重的胃肠道紊乱。我们首先合成了一系列烷基酯、酰氧基酯和烷氧基羰基氧基烷基酯前药，以增加口服生物利用度，从而防止肠道积累以及肠道微生物组对表现出细胞毒性的非天然叶酸物种的不良生物活化。PAS 的 pivoxyl 前药优于所有检查的前药，并显示出接近定量的吸收。虽然概念上简单的前药方法提高了 PAS 的口服生物利用度，但它没有解决由N2介导的 PAS 的内在快速清除问题-乙酰转移酶-1 (NAT-1)。因此，我们接下来修改了 PAS 支架，通过引入基团来空间阻断PAS 芳基环的N-乙酰化和氟化，从而通过电子失活对氨基来减弱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114201

文献信息

• Halogenated antituberculosis agents
  申请人：University of Sciences of Philadelphia

  公开号：US06482982B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  Halogenated derivatives of two synthetic anti-tuberculosis agents, thioacetazone and p-aminosalicylic acid, have been synthesized. In general, the halogenated compound has the structure of Structure I: wherein X1 is a halogen and X2 is a second halogen or hydrogen, and Y is sulfur or oxygen; or, has the structure of Structure IV: wherein X1 is a halogen and X2 is a second halogen or hydrogen. Alternatively, the halogenated compounds may be pharmaceutically acceptable salts of these compounds. These halogenated derivatives possess anti-mycobacterial activity and are particularly useful for the treatment of Mycobacterium tuberculosis infections. In particular, fluorinated analogs of thioacetazone and p-amino-salicylic acid have been synthesized for use as anti-tuberculosis therapeutic agents either alone or in combination with other conventional anti-tuberculosis therapeutic agents.

  合成了两种合成抗结核病药物硫代乙酰唑和对氨基水杨酸的卤代衍生物。一般来说，卤代化合物具有结构I：其中X1是卤素，X2是第二个卤素或氢，Y是硫或氧;或者具有结构IV：其中X1是卤素，X2是第二个卤素或氢。或者，这些卤代化合物可以是这些化合物的药学上可接受的盐。这些卤代衍生物具有抗分枝杆菌活性，特别适用于治疗结核分枝杆菌感染。特别是，合成了硫代乙酰唑和对氨基水杨酸的氟代类似物，可单独或与其他传统的抗结核病治疗药物联合使用作为抗结核病治疗药物。
• HALOGENATED ANTITUBERCULOSIS AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20020173548A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Halogenated derivatives of two synthetic anti-tuberculosis agents, thioacetazone and p-aminosalicylic acid, have been synthesized. In general, the halogenated compound has the structure of Structure I: 1 wherein X 1 is a halogen and X 2 is a second halogen or hydrogen, and Y is sulfur or oxygen; or, has the structure of Structure IV: 2 wherein X 1 is a halogen and X 2 is a second halogen or hydrogen. Alternatively, the halogenated compounds may be pharmaceutically acceptable salts of these compounds. These halogenated derivatives possess anti-mycobacterial activity and are particularly useful for the treatment of Mycobacterium tuberculosis infections. In particular, fluorinated analogs of thioacetazone and p-amino-salicylic acid have been synthesized for use as anti-tuberculosis therapeutic agents either alone or in combination with other conventional anti-tuberculosis therapeutic agents.

  已经合成了两种合成抗结核药物硫代乙酰唑和对氨基水杨酸的卤代衍生物。一般来说，卤代化合物具有结构I：1的结构，其中X1是卤素，X2是第二个卤素或氢，Y是硫或氧；或者，具有结构IV：2的结构，其中X1是卤素，X2是第二个卤素或氢。或者，这些卤代化合物可以是这些化合物的药物可接受的盐。这些卤代衍生物具有抗分枝杆菌活性，特别适用于治疗结核分枝杆菌感染。特别是，已经合成了硫代乙酰唑和对氨基水杨酸的氟化类似物，用于作为抗结核治疗剂，单独使用或与其他常规抗结核治疗剂联合使用。
• US6482982B1
  申请人：——

  公开号：US6482982B1

  公开（公告）日：2002-11-19
• US6624153B2
  申请人：——

  公开号：US6624153B2

  公开（公告）日：2003-09-23
• [EN] HALOGENATED ANTITUBERCULOSIS AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITUBERCULEUX HALOGENES
  申请人：UNIV THE SCIENCES IN PHILADELP

  公开号：WO2002092019A2

  公开（公告）日：2002-11-21

  Halogenated derivatives of two synthetic anti-tuberculosis agents, thioacetazone and p-aminosalicylic acid, have been synthesized. In general, the halogenated compound has the structure of Structure (I), wherein X1 is a halogen and X2 is a second halogen or hydrogen, and Y is sulfur or oxygen;or, has the structure of Structure (IV), wherein X1 is a halogen and X2 is a second halogen or hydrogen. Alternatively, the halogenated compounds may be pharmaceutically acceptable salts of these compounds. These halogenated derivates possess anti-mycobacterial activity and are particularly useful for the treatment of Mycobacterium tuberculosis infections. In particular, fluorinated analogs of thioacetazone and p-aminosalicylic acid have been synthesized for use as anti-tuberculosis therapeutic agents either alone or in combination with other conventional anti-tuberculosis therapeutic agents.