3,5-dimethyl-1-tosyl-1H-pyrazole | 6126-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-tosyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Tosyl-3,5-dimethylpyrazol；3,5-Dimethyl-1-tosylpyrazol；3,5-Dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole；3,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole
• CAS: 6126-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00592644
• 分子量: 250.321
• InChiKey: XEBCPVLMBKAGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  417.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 乙酰丙酮 在 2Ni⁽²⁺⁾*1.333C₂₇H₁₅O₆^(3-)*6.828H₂O*1.422C₅H₅N*C₃H₇NO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到3,5-dimethyl-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  双重互穿双核镍金属有机骨架作为N-杂环合成的多相催化剂

  摘要：

  溶剂热合成了双核Ni(II)基金属有机骨架{[Ni 2 (btb) 1.333 (H 2 O) 3.578 (py) 1.422 ]·(DMF)(H 2 O) 3.25 } n ( Nibtb ) ( H 3 btb=1,3,5-三(4-羧基苯基)苯，py=吡啶，DMF= N , N-二甲基甲酰胺)。Nibtb显示了一种罕见的 2 重互穿 (3,4) 连接 3D 网络，其点符号为 (8 3 ) 4 (8 6 ) 3基于双核 Ni(II) 簇。Nibtb作为一种多相催化剂结合了MOFs的高稳定性和镍优异的催化活性，在温和条件下对苯并咪唑和吡唑的合成表现出优异的催化活性。此外，该催化剂可以很容易地分离并连续七个循环重复使用，并保持较高的催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02597

文献信息

• Direct N-heterocyclization of hydrazines to access styrylated pyrazoles: synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and dihydropyrazoles
  作者：Vunnam Venkateswarlu、Jaspreet Kour、K. A. Aravinda Kumar、Praveen Kumar Verma、G. Lakshma Reddy、Yaseen Hussain、Aliya Tabassum、Shilpi Balgotra、Sorav Gupta、Abhinandan D. Hudwekar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c8ra04550j

  日期：——

  microwave-assisted method has been developed for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via direct N-heterocyclization of hydrazines with metal-acetylacetonate and -dibenzylideneacetonate without using any base or additives. Most importantly, the synthesis of 1-aryl-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrazoles was achieved in a single step using hydrochloride salt of various phenylhydrazines and this is the first

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。
• Cu_1.5 PMo₁₂ O₄₀ -catalyzed condensation cyclization for the synthesis of substituted pyrazoles
  作者：Guo-Ping Yang、Xing He、Bing Yu、Chang-Wen Hu

  DOI：10.1002/aoc.4532

  日期：2018.11

  A convenient and direct approach has been developed for the preparation of pyrazole derivatives by the condensation cyclization of hydrazines/hydrazide and 1,3‐diketones in the presence of Cu1.5PMo12O40 (0.33 mol%) under mild conditions (r.t.‐60 °C, 10–30 min). Notably, the reaction was found to be scalable as 99% yield was obtained when the reaction was performed at a 5‐mmol scale. This solvent‐free

  在温和的条件下（rt-60），在Cu 1.5 PMo 12 O 40（0.33 mol％）存在下，通过肼/酰肼和1,3-二酮的缩合环化反应，已经开发了一种方便直接的方法来制备吡唑衍生物。°C，10–30分钟）。值得注意的是，当反应在5 mmol规模下进行时，发现该反应可扩展，产率为99％。这种无溶剂和无卤素的催化体系代表了吡唑的一种有效的经济和环保方法。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazoles at Room Temperature
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Shuangling Zhang、Guanglu Liu、Chunjie Wang、Lili Zhu、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610330

  日期：2018.12

  method for the synthesis of pyrazoles through a copper-catalyzed condensation reaction has been developed. The new catalytic system not only maintained a broad substrate scope but was also active under acid-free reaction conditions, overcoming the conventional requirement for an acid-catalyzed system. Furthermore, the copper catalyst enabled this reaction to be performed at room temperature and in a short

  已开发出一种通过铜催化缩合反应合成吡唑的有效方法。新的催化体系不仅保持了广泛的底物范围，而且在无酸反应条件下也具有活性，克服了对酸催化体系的传统要求。此外，铜催化剂使该反应能够在室温下和较短的反应时间内进行。
• 2D network structure of zinc(II) complex: A new easily accessible and efficient catalyst for the synthesis of pyrazoles
  作者：Gang‐Ming Cao、Guo‐Dong Zeng、Ke Li、Yu‐Feng Liu、Xiao‐Ling Lin、Guo‐Ping Yang

  DOI：10.1002/aoc.6379

  日期：2021.11

  Zn(II) coordination polymer [Zn3(paz)(btc)2(H2O)8]·4H2O}n (noted as ZnPB), where paz = pyrazine, H3btc = trimesic acid, was synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction, elemental analysis, infrared spectroscopy and powder X-ray diffraction analyses. ZnPB shows a (3,3)-connected 2D network with a point symbol of (63)2. Hydrogen bonds and π···π interactions connect adjacent 2D network

  Zn(II) 配位聚合物 [Zn 3 (paz)(btc) 2 (H 2 O) 8 ]·4H 2 O} n（记为ZnPB），其中 paz = 吡嗪，H 3 btc = 均苯三甲酸合成并通过单晶 X 射线衍射、元素分析、红外光谱和粉末 X 射线衍射分析表征。ZnPB显示了一个 (3,3)-连接的二维网络，点符号为 (6 3 ) 2. 氢键和π···π相互作用将相邻的2D网络连接起来形成3D堆积结构。该化合物在磺酰肼与1,3-二酮的缩合和环化反应合成吡唑中表现出优异的催化活性。这种无溶剂和无卤素的催化体系代表了一种有效的经济和环保的吡唑构建方法。
• Self-assembly of a new 3D platelike ternary-oxo-cluster: An efficient catalyst for the synthesis of pyrazoles
  作者：Guoping Yang、Yufeng Liu、Xiaoling Lin、Bangming Ming、Ke Li、Changwen Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.008

  日期：2022.1

  A new metal-oxo-clusters-based inorganic framework [NaCo2Mo2O7(OH)3]n (NaCoMo), named as 3D platelike ternary-oxo-cluster, has been hydrothermally synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction structure analysis, FT-IR spectroscopy, powder X-ray diffraction (PXRD), scanning electron microscope (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDS) analyses, X-ray photoelectron spectroscopy

  一种新的基于金属-氧簇的无机骨架[NaCo 2 Mo 2 O 7（OH）3 ] n（NaCoMo）（NaCoMo）被称为3D板状三元氧簇，已通过水热合成并通过单晶X射线衍射结构分析，FT-IR光谱，粉末X射线衍射（PXRD），扫描电子显微镜（SEM）进行了表征），能量色散X射线能谱（EDS）分析，X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）。结构分析表明，NaCoMo中没有经典的建筑单元，并且NaCoMo的不对称单元直接扩展为新的板状3D结构。密度泛函理论计算（DFT）表明，晶体形成过程是放热的，并且结构非常稳定。此外，该化合物在磺酰肼和1的缩合和环化反应中具有出色的催化活性。3-二酮合成吡唑，所需产物的收率高达99％。NaCoMo的成功合成代表了一种新型的非经典多金属氧酸盐的发现。