3-(3-oxoisoindolin-1-yl)pentane-2,4-dione | 1345532-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-oxoisoindolin-1-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)pentane-2,4-dione；3-(3-Oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)pentane-2,4-dione；3-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)pentane-2,4-dione
• CAS: 1345532-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BIPYKYOBFNICCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(ll) sulfate pentahydrate 、 3-(3-oxoisoindolin-1-yl)pentane-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于 β-二酮酸酯-3-取代苯酞（异苯并呋喃酮）和异吲哚啉酮的新型 Cu(II)、Fe(III)、Al(III) 和 Zn(II) 螯合剂

  摘要：

  紫外-可见光谱研究强调了β-二酮-3-取代的苯酞（异苯并呋喃酮）或异吲哚啉酮对Cu（II）、Fe（III）、Al（III）和Zn（II）盐的络合能力。相反，用丙二酸二甲酯取代的杂环类似物没有表现出络合能力。平衡常数和分布图的确定提供了进一步的见解，而 Cu(II)-β-二酮酸-异吲哚啉酮复合物的合成、分离和表征已通过标准程序的方便修改实现。此外，还讨论了配体生物利用度的计算机模拟评估，以用于潜在的药理学应用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.939075
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以70 mg的产率得到3-(3-oxoisoindolin-1-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Aldol Addition of Readily Enolizable 1,3-Dicarbonyl Compounds to 2-Cyanobenzaldehyde in the Synthesis of Novel 3-Substituted Isoindolinones

  摘要：

  可通过三氟化胺的存在下，易于脱氢醇化的1,3-二羰基化合物与2-氰基苯甲醛进行的醇醛加成反应，得到了系列新的3-取代异吲哚酮。尽管相关的醇醛不稳定，但由于环化和重排的串联过程，产物与氰基的分子内捕捉使得这一步合成成为可能。对某些衍生物简单的脱羧反应则获得了非常有用的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260125

文献信息

• CoCl2•6H2O-Promoted Pinner-Dimroth Tandem Reaction: Facile Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones
  作者：Daxin Shi、Jiarong Li、Mingxing Liu、Qi Zhang

  DOI：10.3987/com-15-13247

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of 3-substituted isoindolinones were reported in good yield via Pinner-Dimroth tandem reaction of 1,3-dicarbonyl compounds and 2-cyanobenzaldehyde in the catalysis of CoCl2 center dot 6H(2)O. This method has advantages of time efficiency and mild reaction conditions.
• New chelating agents for Cu(II), Fe(III), Al(III), and Zn(II) based on β-diketonate-3-substituted phthalide (isobenzofuranone) and isoindolinone
  作者：Luana Di Matteo、Olga Christodoulakis、Rosanna Filosa、Paolo De Caprariis、Antonia Di Mola、Ermanno Vasca、Antonio Massa

  DOI：10.1080/00958972.2014.939075

  日期：2014.7.3

  isoindolinones toward Cu(II), Fe(III), Al(III), and Zn(II) salts has been highlighted by UV–vis spectroscopic studies. Conversely, heterocyclic analogs substituted with dimethyl malonate showed no complexing ability. Further insights have been given by the determination of equilibrium constants and distribution diagram, while the synthesis, isolation, and characterization of Cu(II)-β-diketonate-isoindolinone

  紫外-可见光谱研究强调了β-二酮-3-取代的苯酞（异苯并呋喃酮）或异吲哚啉酮对Cu（II）、Fe（III）、Al（III）和Zn（II）盐的络合能力。相反，用丙二酸二甲酯取代的杂环类似物没有表现出络合能力。平衡常数和分布图的确定提供了进一步的见解，而 Cu(II)-β-二酮酸-异吲哚啉酮复合物的合成、分离和表征已通过标准程序的方便修改实现。此外，还讨论了配体生物利用度的计算机模拟评估，以用于潜在的药理学应用。图形概要
• The Aldol Addition of Readily Enolizable 1,3-Dicarbonyl Compounds to 2-Cyanobenzaldehyde in the Synthesis of Novel 3-Substituted Isoindolinones
  作者：Antonio Massa、Vijaykumar More、Antonia Di Mola、Milena Perillo、Paolo De Caprariis、Rosanna Filosa、Antonella Peduto

  DOI：10.1055/s-0030-1260125

  日期：2011.9

  The aldol addition of readily enolizable 1,3-dicarbonyl compounds to 2-cyanobenzaldehyde in the presence of a tertiary amine led to a series of new 3-substituted isoindolinones. Despite the instability of the related aldols, this synthesis was possible because of the intramolecular trapping of the adducts with the cyano group due to a tandem process of cyclization and rearrangement. Simple decarboxylation of some derivatives gave access to very useful compounds.

  可通过三氟化胺的存在下，易于脱氢醇化的1,3-二羰基化合物与2-氰基苯甲醛进行的醇醛加成反应，得到了系列新的3-取代异吲哚酮。尽管相关的醇醛不稳定，但由于环化和重排的串联过程，产物与氰基的分子内捕捉使得这一步合成成为可能。对某些衍生物简单的脱羧反应则获得了非常有用的化合物。