(S)-(+)-methyl 4-tert-butyldimethylsiloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenepentanoate | 150332-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-methyl 4-tert-butyldimethylsiloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenepentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dimethoxymethylidene)-3-methylidenepentanoate
• CAS: 150332-07-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: RSHXFUPEXMABDJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-羟基-7-甲氧基萘醌 、 (S)-(+)-methyl 4-tert-butyldimethylsiloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenepentanoate 反应 4.0h， 以78%的产率得到(S)-(-)-methyl 3-tert-butyldimethylsiloxyethyl-8-hydroxy-1,6-dimethoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-austrocorticin和（S）-（+）-dermolactone的合成：天然产物的绝对立体化学。

  摘要：

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93405-1
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[(1S)-1-甲基-2-炔丙基]氧代]- 在 正丁基锂 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-methyl 4-tert-butyldimethylsiloxy-2-dimethoxymethylene-3-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-austrocorticin和（S）-（+）-dermolactone的合成：天然产物的绝对立体化学。

  摘要：

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93405-1

文献信息

• Synthesis of (S)-(−)-austrocorticin and (S)-(+)-dermolactone: Absolute stereochemistry of the natural products.
  作者：Ann S. Cotterill、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93405-1

  日期：1993.5

  (S)-(−)-austrocorticin (9) and (S)-(+)-dermolactone (2) are synthesised using the chiral dienes 6a md 6b, respectively; comparison with these synthetic compounds establishes that natural austrocorticin has the (R) absolute configuration while dermolactone occurs naturally as a mixture of enantiomers in which the (S) isomer predominates

  分别使用手性二烯6a md 6b合成蒽醌（S）-（-）-austrocorticin（9）和（S）-（+）-过内酯（2）；与这些合成化合物的比较表明，天然奥古柯汀具有（R）绝对构型，而dermolactone是作为（S）异构体占主导地位的对映异构体混合物天然存在的
• Cotterill, Ann S.; Gill, Melvyn; Gimenez, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 22, p. 3269 - 3276
  作者：Cotterill, Ann S.、Gill, Melvyn、Gimenez, Alberto、Milanovic Nives M.

  DOI：——

  日期：——