1-Azido-cis-1-phenyl-propen | 16717-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Azido-cis-1-phenyl-propen
• 英文别名: 1-Azido-1-phenyl-propen；[(E)-1-azidoprop-1-enyl]benzene
• CAS: 16717-74-1
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: KFXBXTCMWCAADK-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-cis-1-phenyl-propen 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((E)-1-Phenyl-propenyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  叠氮化乙烯与亚砜基的反应。正乙烯基三唑啉和乙烯基氮丙啶的合成。

  摘要：

  乙烯基叠氮化物与dimethylsulfoxonium内鎓盐反应，在叠氮化物功能，以产生以高收率1-乙烯基-4,5-未取代-Δ-1，2 -1,2,3- triazolines 。所提供的N-乙烯基氮丙啶经真空快速热解而未形成热啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90462-9
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 Amberlyst A-26-bound trimethylammonium bis(azido)iodate(I) 、 polystyrene-bound 1,8-diaza[5.4.0]bicyclo-7-undecene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Azido-cis-1-phenyl-propen
  参考文献：
  名称：

  Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed Huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions

  摘要：

  乙烯叠氮化合物的多步流程合成及其在乙烯三唑合成中的应用已报道。该合成依赖于稳定的聚合物结合碘叠氮化合物的等效物，用于在望远镜流程中进行烯烃的1,2-官能化。中间体2-碘叠氮化合物经DBU介导的聚合物支持消除步骤产生良好产率的乙烯叠氮化合物。第三步涉及通过铜催化的Huisgen-"click"环加成形成乙烯三唑。所需的热量由基于铜的电磁感应产生。铜既作为可加热的材料，也作为催化活性的填料存在于流动反应器内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.168

文献信息

• Zur Imidazolbildung aus 2<i>H</i>-Azirinen bzw. Vinylaziden und Nitrilen unter Säurekatalyse
  作者：Heinz Bader、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19780610126

  日期：1978.1.25

  Acid-Catalysed Formation of Imidazoles from 2H-Azirines or Vinylazides and Nitriles

  酸催化的2 H-叠氮基或乙烯基叠氮化物和腈形成的咪唑
• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• Mn(III)-Mediated Formal [3+3]-Annulation of Vinyl Azides and Cyclopropanols: A Divergent Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja200879w

  日期：2011.4.27

  Mn(III)-mediated formal [3+3]-annulation has been developed using readily available vinyl azides and cyclopropanols with a wide range of substituents. Vinyl azides were successfully applied as a three-atom unit including one nitrogen to prepare pyridines and δ-lactams by the reactions with monocyclic cyclopropanols as well as to construct 2-azabicyclo[3.3.1] and 2-azabicyclo[4.3.1] frameworks with

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，
• Synthesis of Isoquinolines from α-Aryl Vinyl Azides and Internal Alkynes by Rh-Cu Bimetallic Cooperation
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Jian-Yuan Lee、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201101009

  日期：2011.6.20

  Catalysts in a relay: A synthetic method for delivering highly substituted isoquinolines has been developed (see scheme; Cp*=C5Me5, DMF=N,N‐dimethylformamide, TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl). A preliminary mechanistic study showed that the rhodium and copper cooperate synergistically in the multistep sequence.

  继电器中的催化剂：已开发出一种用于合成高度取代的异喹啉的合成方法（参见方案; Cp * = C 5 Me 5，DMF = N，N-二甲基甲酰胺，TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）。初步的机理研究表明，铑和铜在多步骤序列中协同协同作用。