N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzamide | 59385-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(5-chloro-2-methoxy-anilide)；Benzoesaeure-(5-chlor-2-methoxy-anilid)；4-Chlor-2-benzamino-anisol
• CAS: 59385-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00129807
• 分子量: 261.708
• InChiKey: QBLZTUCZTOTIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzamide 在 五氯化磷 、 吡啶盐酸盐 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Diphenyltriazol-3-ones:  Openers of Large-Conductance Ca²⁺-Activated Potassium (Maxi-K) Channels

  摘要：

  A series of diphenyl-substituted heterocycles were synthesized and evaluated by electrophysiological techniques as openers of the cloned mammalian large-conductance, Call-activated potassium (maxi-K) channel. The series was designed from deannulation of known benzimidazolone maxi-K opener NS-004 (2) thereby providing an effective template for obtaining structure-activity-related information. The triazolone ring system was the most studied wherein 4,5-diphenyltriazol-3-one 6d (maxi-K = 158%) was identified as the optimal maxi-K channel opener.

  DOI：

  10.1021/jm010569q
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Raiford; Colbert, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Direct Amidation of Arenes and Hetero­arenes with N-Aminopyridinium Salts
  作者：Yaming Li、Cencen Xia、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1055/a-1867-7228

  日期：2022.9

  heteroaromatics by using benzamide radicals with free NH groups generated from N-amidopyridinium salts under visible-light irradiation. The new mode of activation of N-amidopyridinium salts proceeds efficiently under mild conditions to give various benzamide derivatives with free NH groups. In addition, oxazoline analogues, synthesized by the reaction with styrene, demonstrate a substantial range of prospective

  已经开发了一种新的光诱导策略，用于芳烃和杂芳烃的 C-H 酰胺化，通过使用在可见光照射下由N-氨基吡啶鎓盐产生的具有游离NH基团的苯甲酰胺自由基。N-氨基吡啶鎓盐的新活化模式在温和条件下有效进行，得到具有游离NH基团的各种苯甲酰胺衍生物。此外，通过与苯乙烯反应合成的恶唑啉类似物证明了这种多功能协议的大量潜在应用。
• Verfahren zur Herstellung von Nitroaminobenzolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0049711A1

  公开（公告）日：1982-04-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nitroaminobenzolen aus am Stickstoff geschützten Aminobenzolen durch Nitrierung in Gegenwart von inerten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von salpetriger Säure und/oder Salpetrigsäure bildenden Substanzen sowie gegebenenfalls in Gegenwart von wasserbindenden Mitteln, bei Temperaturen von 0 bis 80°C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man unter gleichzeitiger Zugabe von 50 bis 100 gew.-%iger Salpetersäure und der zu nitrierenden Verbindung in Gegenwart von Methylenchlorid nitriert, anschließend die Schutzgruppe der Nitroaminobenzole, gegebenenfalls nach vorheriger Abtrennung des Methylenchlorids, abspaltet und die Nitroaminobenzole isoliert. Die Nitroaminobenzole sind wichtige Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln, Pharmazeutika, Kunststoffen und Sprengstoffen und können außerdem noch in der Pelz- und Haarfärberei eingesetzt werden.

  本发明涉及在惰性、不溶于水的有机溶剂和/或稀释剂存在下，任选在亚硝酸和/或硝酸形成物质存在下，以及任选在水结合剂存在下，在 0 至 80°C 温度下，通过硝化从氮保护氨基苯制备硝基氨基苯的工艺，其特征在于，在二氯甲烷存在下，同时加入 50 至 100 重量％的硝酸和待硝化的化合物进行硝化。在二氯甲烷存在下，硝酸和待硝化的化合物的重量百分比发生变化，然后硝基氨基苯的保护基被裂解掉（可选择在事先分离二氯甲烷之后），并分离出硝基氨基苯。 硝基氨基苯是生产染料、杀虫剂、药品、塑料和炸药的重要中间体，也可用于毛皮和毛发染色。
• US4224027A
  申请人：——

  公开号：US4224027A

  公开（公告）日：1980-09-23
• US4600797A
  申请人：——

  公开号：US4600797A

  公开（公告）日：1986-07-15
• 4,5-Diphenyltriazol-3-ones:  Openers of Large-Conductance Ca²⁺-Activated Potassium (Maxi-K) Channels
  作者：Jeffrey L. Romine、Scott W. Martin、Valentin K. Gribkoff、Christopher G. Boissard、Steven I. Dworetzky、Joanne Natale、Yi Li、Qi Gao、Nicholas A. Meanwell、John E. Starrett

  DOI：10.1021/jm010569q

  日期：2002.7.1

  A series of diphenyl-substituted heterocycles were synthesized and evaluated by electrophysiological techniques as openers of the cloned mammalian large-conductance, Call-activated potassium (maxi-K) channel. The series was designed from deannulation of known benzimidazolone maxi-K opener NS-004 (2) thereby providing an effective template for obtaining structure-activity-related information. The triazolone ring system was the most studied wherein 4,5-diphenyltriazol-3-one 6d (maxi-K = 158%) was identified as the optimal maxi-K channel opener.

表征谱图