N-(2,4-dinitrophenyl)-di-isopropylamine | 67263-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-di-isopropylamine
• 英文别名: (2,4-dinitrophenyl)diisopropyllamine；N,N-diisopropyl-2,4-dinitroaniline；N,N-diisopropyl-2,4-dinitro-aniline；N,N-Diisopropyl-2,4-dinitro-anilin；2,4-Dinitro-N,N-di(propan-2-yl)aniline
• CAS: 67263-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: LYZHOUQYQKANDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 二异丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以14%的产率得到N-(2,4-dinitrophenyl)-di-isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  The Anomalous Reactions of Some Fluoronitrobenzenes With Some N,N-Dialkylamines

  摘要：

  在二甲基亚砜溶液中，1-氟-2,4-和-2,6-二硝基苯与某些 N,N-二烷基胺在碳酸钾存在下发生反应，生成相应的 N,N-二烷基氨基甲酸二硝基苯基酯以及相应的 N,N-二烷基二硝基苯胺。氨基甲酸酯的形成程度受立体因素的影响。在 1-氟-4-硝基苯与二异丙基胺和二叔丁基胺的相应反应中，相应的 4-硝基苯基 N,N-二烷基氨基甲酸酯的产量很低，但却没有相应的 N,N-二烷基-4-硝基苯胺；在这些反应中，主要产物是 4,4'-二硝基二苯醚。2,4- 和 2,6- 二硝基苯 N,N-二烷基氨基甲酸酯的 1H 和 13C n.m.r. 光谱显示，它们的脂肪族质子和碳原子在磁性上是不等价的。

  DOI：

  10.1071/ch9950997

文献信息

• Unusual dealkylations and rearrangements in aromatic nucleophilic substitution
  作者：N.Sbarbati Nudelman、S.E. Socolovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78681-3

  日期：——

  The reaction of 2,4-dinitrohalobenzenes with di-isopropylamine produces mainly N-(2,4-dinitrophenyl)-isopropylamine and N-(2,4-dinitrophenyl)-n-propylamine instead of the expected straightforward substitution product. Dealkylations are also observed in the reactions with isopropylcyclohexylamine and dicyclohexylamine. A carbanionic mechanism is proposed.

  2，4-二硝基卤代苯与二异丙胺的反应主要产生N-（2,4-二硝基苯基）-异丙胺和N-（2,4-二硝基苯基）-正丙胺，而不是预期的直接取代产物。在与异丙基环己胺和二环己胺的反应中也观察到脱烷基。提出了碳负离子机理。
• Braeuniger; Spangenberg, Pharmazie, 1957, vol. 12, p. 335,345
  作者：Braeuniger、Spangenberg

  DOI：——

  日期：——
• 99. The reaction between amines and 1-chloro-2 : 4-dinitrobenzene
  作者：O. L. Brady、F. R. Cropper

  DOI：10.1039/jr9500000507

  日期：——
• The Anomalous Reactions of Some Fluoronitrobenzenes With Some N,N-Dialkylamines
  作者：DJ Gale、J Rosevear、JFK Wilshire

  DOI：10.1071/ch9950997

  日期：——

  The reactions of 1-fluoro-2,4- and -2,6-dinitrobenzene with certain N,N- dialkylamines in dimethyl sulfoxide solution in the presence of potassium carbonate give the corresponding dinitrophenyl N,N- dialkylcarbamates as well as the corresponding N,N- dialkyldinitroanilines. The extent of carbamate formation is governed by steric factors. The corresponding reactions of 1-fluoro-4-nitrobenzene with diisopropylamine and di-s-butylamine give poor yields of the corresponding 4-nitrophenyl N,N- dialkylcarbamates but none of the corresponding N,N-dialkyl-4-nitroanilines; in these reactions, the major product is 4,4'-dinitrodiphenyl ether. The 1H and 13C n.m.r. spectra of the 2,4- and 2,6-dinitrophenyl N,N- dialkylcarbamates reveal that their aliphatic protons and carbon atoms are magnetically non-equivalent.

  在二甲基亚砜溶液中，1-氟-2,4-和-2,6-二硝基苯与某些 N,N-二烷基胺在碳酸钾存在下发生反应，生成相应的 N,N-二烷基氨基甲酸二硝基苯基酯以及相应的 N,N-二烷基二硝基苯胺。氨基甲酸酯的形成程度受立体因素的影响。在 1-氟-4-硝基苯与二异丙基胺和二叔丁基胺的相应反应中，相应的 4-硝基苯基 N,N-二烷基氨基甲酸酯的产量很低，但却没有相应的 N,N-二烷基-4-硝基苯胺；在这些反应中，主要产物是 4,4'-二硝基二苯醚。2,4- 和 2,6- 二硝基苯 N,N-二烷基氨基甲酸酯的 1H 和 13C n.m.r. 光谱显示，它们的脂肪族质子和碳原子在磁性上是不等价的。