1-(pyrrolidin-2-yl)naphthalen-2-ol | 1296674-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)pyrrolidine；1-pyrrolidin-2-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1296674-10-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: OPECOTSTCYSHIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-2-yl)naphthalen-2-ol 在 L-酒石酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-pyrrolidin-2-yl-naphthalen-2-ol 、 (R)-(+)-1-pyrrolidin-2-yl-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环亚胺与萘酚和苯酚的 Betti 反应 - Betti 碱新衍生物的制备

  摘要：

  通过活化酚和萘酚与五元和六元环亚胺之间的 Betti 反应，获得了大量的氨基环烷基苯酚和萘酚。由于过渡态分子内氢键的形成，攻击发生在与芳族化合物羟基相邻的位置上。在用 (R,R)-酒石酸拆分相应的外消旋物后，使用 X 射线晶体学和手光学方法（电子圆二色性）来确定所获得的两种氨基烷基萘酚的绝对构型。此外，一些氨基烷基萘酚和-苯酚在氮原子上被烷基化，以良好的收率获得N-甲基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001611
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以0.25 g的产率得到1-(pyrrolidin-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（4,4-二乙氧基丁基）氨基磷酸酯与C-亲核试剂反应合成新型2-杂芳基吡咯烷

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，N-（4,4-二乙氧基丁基）氨基磷酸酯与С-亲核试剂在氯仿中的反应提供了新的2-杂芳基吡咯烷。反应在温和的条件下进行，在不存在金属基催化剂的情况下得到良好的产率。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02823-0

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Oxidative α-Arylation of Pyrrolidine with Phenols and Naphtols
  作者：Phideline Gerard、Gwilherm Evano

  DOI：10.2174/1570178614666171120164418

  日期：2018.4.12

  An efficient procedure for the direct arylation of pyrrolidine with phenols and naphtols is reported. Upon reaction with catalytic amounts of a binuclear copper(II)-7-azaindole complex under an atmosphere of oxygen, pyrrolidine is smoothly oxidized to the corresponding imine which can be trapped in situ by a series of phenols and naphtols in fair to good yields. This copper-catalyzed direct oxidative arylation of pyrrolidine offers an efficient entry to α-aryl-pyrrolidines in a single step and without the need for protecting or directing groups.

  报道了一种高效的吡咯烷与酚和萘酚直接芳基化的方法。在氧气氛下，吡咯烷与催化量的双核铜(II)-7-氮杂吲哚配合物反应，顺利氧化为相应的亚胺，可被一系列酚和萘酚以较好至优良的产率原位捕获。这种铜催化的吡咯烷直接氧化偶联法为α-芳基吡咯烷提供了一条高效的单步合成途径，且无需保护基团或导向基团。
• An Efficient One-Step Synthesis of Piperidin-2-yl and Pyrrolidin-2-yl Flavonoid Alkaloids through Phenolic Mannich Reactions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/ejoc.201101312

  日期：2011.12

  An efficient one-step synthesis of piperidin-2-yl and pyrrolidin-2-yl flavonoid alkaloids was achieved in good to excellent yields by a highly regioselective phenolic Mannich reaction of chrysin with cyclic imines or iminium salts. Performing the reaction in a mixture of H2O/THF in the absence of an external reagent afforded the C-6 alkylated product exclusively. The same reaction in water in the presence

  通过白杨素与环状亚胺或亚胺盐的高度区域选择性酚类曼尼希反应，实现了哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱的高效一步合成，收率良好至极好。在不存在外部试剂的情况下在 H2O/THF 的混合物中进行反应，仅提供 C-6 烷基化产物。在 NaOH 存在下在水中的相同反应提供 C-8 烷基化黄酮类化合物作为主要产物。该反应已成功扩展到简单的酚类。