2-(2',4'-dinitrophenyl)-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide | 105394-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-dinitrophenyl)-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(2,4-dinitro)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide；1-(2,4-dinitro-phenyl)-4-phenyl thiosemicarbazide；1-(2,4-Dinitro-phenyl)-4-phenyl-thiosemicarbazid；1-(2,4-dinitroanilino)-3-phenylthiourea
• CAS: 105394-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 333.327
• InChiKey: QKMWFXXZYZZHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dinitrophenyl)-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide 、 一氯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-2-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazineylidene)-4-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的 EGFR/BRAFV600E 双重抑制剂取代噻唑衍生物的合成及结构测定

  摘要：

  2,3,4-三取代噻唑3a-i，在四位有一个甲基，是通过1,4-二取代氨基硫脲与氯丙酮在乙酸乙酯/Et3N中或在回流乙醇中反应合成的。使用核磁共振波谱、质谱和元素分析确定了新化合物的结构。此外，通过X射线分析明确证实了化合物3a的结构。 50 µM 3a-i 的细胞活力测定大于 87%，且所有测试物质均不具有细胞毒性。化合物 3a-i 对四种测试的人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，GI50 值范围为 37 至 86 nM，而参考厄洛替尼的 GI50 值为 33 nM。发现最有效的衍生物是化合物 3a、3c、3d 和 3f，GI50 值范围为 37 nM 至 54 nM。 EGFR-TK和BRAFV600E抑制测定的结果与抗增殖测定的结果相匹配，作为抗增殖剂的最有效的衍生物也是最有效的EGFR和BRAFV600E抑制剂。对接计算用于研究化合物 3a、3c、3d 和 3f 与 BRAFV600E

  DOI：

  10.3390/ph16071014
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2-(2',4'-dinitrophenyl)-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Mayer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 76, p. 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purgotti, Gazzetta Chimica Italiana, 1894, vol. 24 I, p. 568
  作者：Purgotti

  DOI：——

  日期：——
• Mostafa, M. M.; Shallaby, A. M.; El-Asmy, A. A., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 109 - 111
  作者：Mostafa, M. M.、Shallaby, A. M.、El-Asmy, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, phytotoxic, cytotoxic, acetylcholinesterase and butrylcholinesterase activities of<i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl unsymmetrically substituted thioureas
  作者：Saeedan Begum、M. Iqbal Choudhary、Khalid M. Khan

  DOI：10.1080/14786410802223778

  日期：2009.12.15

  Fourteen N,N'-diaryl unsymmetrically substituted thioureas were synthesised and their cytotoxic ( in vitro), phytotoxic ( in vitro), acetylcholinesterase and butrylcholinesterase activities were determined. Thiourea 16 exhibited high, and 1 and 3 showed significant phytotoxic activity. Thioureas 1, 3, 4, 6 and 10 showed significant activity and 2, 6 and 7 indicated moderate cytotoxic activities. Compound 12 exhibited butrylcholinesterase activity higher than a standard reference.