2-(2',4'-dinitrophenyl)-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide | 105394-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-dinitrophenyl)-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(2,4-dinitro)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide；1-(2,4-dinitro-phenyl)-4-phenyl thiosemicarbazide；1-(2,4-Dinitro-phenyl)-4-phenyl-thiosemicarbazid；1-(2,4-dinitroanilino)-3-phenylthiourea
• CAS: 105394-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 333.327
• InChiKey: QKMWFXXZYZZHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dinitrophenyl)-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide 、 一氯丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-2-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazineylidene)-4-methyl-3-phenyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的 EGFR/BRAFV600E 双重抑制剂取代噻唑衍生物的合成及结构测定

  摘要：

  2,3,4-三取代噻唑3a-i，在四位有一个甲基，是通过1,4-二取代氨基硫脲与氯丙酮在乙酸乙酯/Et3N中或在回流乙醇中反应合成的。使用核磁共振波谱、质谱和元素分析确定了新化合物的结构。此外，通过X射线分析明确证实了化合物3a的结构。 50 µM 3a-i 的细胞活力测定大于 87%，且所有测试物质均不具有细胞毒性。化合物 3a-i 对四种测试的人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，GI50 值范围为 37 至 86 nM，而参考厄洛替尼的 GI50 值为 33 nM。发现最有效的衍生物是化合物 3a、3c、3d 和 3f，GI50 值范围为 37 nM 至 54 nM。 EGFR-TK和BRAFV600E抑制测定的结果与抗增殖测定的结果相匹配，作为抗增殖剂的最有效的衍生物也是最有效的EGFR和BRAFV600E抑制剂。对接计算用于研究化合物 3a、3c、3d 和 3f 与 BRAFV600E

  DOI：

  10.3390/ph16071014
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二硝基苯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2-(2',4'-dinitrophenyl)-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Mayer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 76, p. 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purgotti, Gazzetta Chimica Italiana, 1894, vol. 24 I, p. 568
  作者：Purgotti

  DOI：——

  日期：——
• Mostafa, M. M.; Shallaby, A. M.; El-Asmy, A. A., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 109 - 111
  作者：Mostafa, M. M.、Shallaby, A. M.、El-Asmy, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, phytotoxic, cytotoxic, acetylcholinesterase and butrylcholinesterase activities of<i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl unsymmetrically substituted thioureas
  作者：Saeedan Begum、M. Iqbal Choudhary、Khalid M. Khan

  DOI：10.1080/14786410802223778

  日期：2009.12.15

  Fourteen N,N'-diaryl unsymmetrically substituted thioureas were synthesised and their cytotoxic ( in vitro), phytotoxic ( in vitro), acetylcholinesterase and butrylcholinesterase activities were determined. Thiourea 16 exhibited high, and 1 and 3 showed significant phytotoxic activity. Thioureas 1, 3, 4, 6 and 10 showed significant activity and 2, 6 and 7 indicated moderate cytotoxic activities. Compound 12 exhibited butrylcholinesterase activity higher than a standard reference.
• Curtius; Mayer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 76, p. 380
  作者：Curtius、Mayer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure Determination of Substituted Thiazole Derivatives as EGFR/BRAFV600E Dual Inhibitors Endowed with Antiproliferative Activity
  作者：Lamya H. Al-Wahaibi、Essmat M. El-Sheref、Alaa A. Hassan、S. Bräse、M. Nieger、Bahaa G. M. Youssif、Mahmoud A. A. Ibrahim、Hendawy N. Tawfeek

  DOI：10.3390/ph16071014

  日期：——

  a GI50 value of 33 nM. The most potent derivatives were found to be compounds 3a, 3c, 3d, and 3f, with GI50 values ranging from 37 nM to 54 nM. The EGFR-TK and BRAFV600E inhibitory assays’ results matched the antiproliferative assay’s results, with the most potent derivatives, as antiproliferative agents, also being the most potent EGFR and BRAFV600E inhibitors. The docking computations were employed

  2,3,4-三取代噻唑3a-i，在四位有一个甲基，是通过1,4-二取代氨基硫脲与氯丙酮在乙酸乙酯/Et3N中或在回流乙醇中反应合成的。使用核磁共振波谱、质谱和元素分析确定了新化合物的结构。此外，通过X射线分析明确证实了化合物3a的结构。 50 µM 3a-i 的细胞活力测定大于 87%，且所有测试物质均不具有细胞毒性。化合物 3a-i 对四种测试的人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，GI50 值范围为 37 至 86 nM，而参考厄洛替尼的 GI50 值为 33 nM。发现最有效的衍生物是化合物 3a、3c、3d 和 3f，GI50 值范围为 37 nM 至 54 nM。 EGFR-TK和BRAFV600E抑制测定的结果与抗增殖测定的结果相匹配，作为抗增殖剂的最有效的衍生物也是最有效的EGFR和BRAFV600E抑制剂。对接计算用于研究化合物 3a、3c、3d 和 3f 与 BRAFV600E