4-chloro-4'-fluorobutyrophenone-2,2-dimethylpropylene ketal | 36714-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4'-fluorobutyrophenone-2,2-dimethylpropylene ketal
• 英文别名: 1-chloro-3-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propane；2-(3-Chloropropyl)-2-(4-fluorophenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 36714-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₀ClFO₂
• 分子量: 286.774
• InChiKey: DHBVQVLJKCRDJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  351.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4'-fluorobutyrophenone-2,2-dimethylpropylene ketal 在 碳酸氢钠 作用下， 以 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 <(N-phenyl N-propionyl)amino>-4 <(fluoro-4 benzyl)-3 propyl>-1 trans-decahydroquinoleine
  参考文献：
  名称：

  Prost; Van Cromphaut; Verstraeten, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 3, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 4-氯-4'-氟苯丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-chloro-4'-fluorobutyrophenone-2,2-dimethylpropylene ketal
  参考文献：
  名称：

  [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B

  摘要：

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010122134A1

文献信息

• [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE
  申请人：WESTFÄLISCHE WILHELMS-UNIVERSITÄT MÜNSTER

  公开号：WO2017036880A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides novel means and methods for treatment auf immunemediated inflammatory diseases.

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。
• Butyrophenones as hypotensive agents. Derivatives of 4-aryl-4-(hydroxymethyl)cyclohexylamine
  作者：Daniel Lednicer、D. Edward Emmert、Alan D. Rudzik、Boyd E. Graham

  DOI：10.1021/jm00240a014

  日期：1975.6

  preparation of butyrophenone derivatives of 4-aryl-4-(hydroxymethyl)cyclohex-1-ylamines starting from the corresponding 4-cyano-4-phenylcyclohexan-1-ones is described. Substitution was varied with both rings; both isomers of 4-phenyl-4-(hydroxymethyl)cyclohex-1-ylamine were characterized. Those derivatives which carried p-fluoro substitution on the butyrophenone exhibited hypotensive activity in the rat with

  描述了从相应的4-氰基-4-苯基环己酮-1-酮开始制备4-芳基-4-（羟甲基）环己-1-基胺的丁苯酮衍生物。两个环都有不同的取代基；对4-苯基-4-（羟甲基）环己-1-基胺的两种异构体进行了表征。与缺乏羟甲基的化合物相比，在丁苯酮上进行对氟取代的那些衍生物在大鼠中表现出降压活性，而CNS活性降低。讨论了取代对4-芳基环的影响。
• Antipsycotic benzoxazines
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04558049A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  There are provided compounds of formula 1: ##STR1## wherein R=halogen atom or CN, NH.sub.2 and NO.sub.2 group, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are antipsycotic agents.

  提供了公式1的化合物：##STR1## 其中R=卤原子或CN、NH.sub.2和NO.sub.2基团，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是抗精神病药物。
• Phenol—Benzoxazolone bioisosteres: Synthesis and biological evaluation of tricyclic GluN2B‐selective <i>N</i> ‐methyl‐ <scp>d</scp> ‐aspartate receptor antagonists
  作者：Alexander Markus、Julian A. Schreiber、Gunnar Goerges、Bastian Frehland、Guiscard Seebohm、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.202200147

  日期：2022.9

  reduced with NaBH4 to yield the aminoalcohol 20, which was alkylated or reductively alkylated to form tertiary amines 21f–21r. In the last step, the allyl protective group of 21 was removed with RhCl3 and HCl to obtain oxazolones 22. In receptor binding studies using [3H]ifenprodil as radioligand ketone, 22m showed the highest GluN2B affinity (Ki = 88 nM). However, a reduced affinity toward GluN2B subunit-containing

  三环四氢恶唑并[4,5 - h ]-[3]苯并氮杂-9-醇22被设计为四氢-3-苯并氮杂-1,7-二醇的苯酚生物等排体。该合成的关键特征是在杂环 N 原子上引入了三氟甲基磺酰基和烯丙基保护基团。开发了两种方法来将三氟甲酰基保护的酮16转化为带有各种 N-取代基的三环醇21 。根据第一种方法，通过K 2 CO 3去除三氟甲亚磺酸盐。在用 NaBH(OAc) 3选择性还原17的亚氨基部分后，得到氨基酮18，其被还原烷基化和还原。根据第二种方法，亚胺酮17的亚胺和酮均被 NaBH 4还原，得到氨基醇20，其被烷基化或还原烷基化形成叔胺21f-21r。最后一步用RhCl 3和HCl除去21的烯丙基保护基，得到恶唑酮22。在使用 [ 3 H]ifenprodil 作为放射性配体酮的受体结合研究中， 22m显示出最高的 GluN2B 亲和力（K i  = 88 nM）。然而，对含 GluN2B 亚基的N的亲和力降低与生物等排的
• Butyrophenones from the isomeric 2-amino-5-phenylbicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Daniel Lednicer

  DOI：10.1021/jm00211a040

  日期：1977.1

  The preparation of 5-phenylbicyclo [3.3.1]nonan-2-one is described starting from the ketal of 4-phenyl-4-(2-carbethoxyethyl)cyclohexan-1-one. The ketone was then taken on to the butyrophenone derivatives of endo-and exo-5phenylbicyclo[3.3.1]nonyl-2-amine. CNS screening results of these compounds are described.

  从4-苯基-4-（2-乙氧乙基）环己-1-酮的缩酮开始描述了5-苯基双环[3.3.1]壬基-2-酮的制备。然后将酮加到内-和外-5苯基双环[3.3.1]壬基-2-胺的丁苯酮衍生物上。描述了这些化合物的CNS筛选结果。