5,6,7,8-tetrahydro[1,2]azaborino[1,2-a][1,2]azaborine | 1569906-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro[1,2]azaborino[1,2-a][1,2]azaborine
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-[1,2]azaborinino[1,2-a][1,2]azaborinine；6,7,8,9-Tetrahydroazaborinino[1,2-a]azaborinine；6,7,8,9-tetrahydroazaborinino[1,2-a]azaborinine
• CAS: 1569906-00-8
• 化学式: C₈H₁₂BN
• 分子量: 133.001
• InChiKey: BXJKZLFACFDDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trisacetonitrile(tricarbonyl)chromium(0) 、 5,6,7,8-tetrahydro[1,2]azaborino[1,2-a][1,2]azaborine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到tricarbonyl[5,6,7,8-tetrahydro[1,2]azaborino[1,2-a][1,2]-azaborine]chromium
  参考文献：
  名称：

  的4钯-催化的交叉偶联反应一，8一个-Azaboranaphthalene

  摘要：

  简明和4有效的三步合成一个，8一个-azaboranaphthalene（ABN）已经被开发以克规模。ABN的亲电芳族取代反应在各种Pd催化的交叉偶联反应（例如Sonogashira，Suzuki-Miyaura或Heck反应）中提供了出色的耐官能团交叉偶联伴侣。光物理，电化学和DFT计算均表明在交叉耦合分子中HOMO-LUMO间隙变窄，π共轭特性扩展。作为一种新的荧光团，ABN部分对Zn（II）和Cd（II）离子具有独特的选择性荧光响应，这证明了荧光化学传感器中ABN结构基序的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/ol502339h
• 作为产物：
  描述：

  (diallylamino)diallylborane 在 Grubbs catalyst first generation 、 钯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro[1,2]azaborino[1,2-a][1,2]azaborine
  参考文献：
  名称：

  的4钯-催化的交叉偶联反应一，8一个-Azaboranaphthalene

  摘要：

  简明和4有效的三步合成一个，8一个-azaboranaphthalene（ABN）已经被开发以克规模。ABN的亲电芳族取代反应在各种Pd催化的交叉偶联反应（例如Sonogashira，Suzuki-Miyaura或Heck反应）中提供了出色的耐官能团交叉偶联伴侣。光物理，电化学和DFT计算均表明在交叉耦合分子中HOMO-LUMO间隙变窄，π共轭特性扩展。作为一种新的荧光团，ABN部分对Zn（II）和Cd（II）离子具有独特的选择性荧光响应，这证明了荧光化学传感器中ABN结构基序的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/ol502339h

文献信息

• Difluoromethane as a precursor to difluoromethyl borates
  作者：Jacob B. Geri、Ellen Y. Aguilera、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1039/c9cc01565e

  日期：——

  Difluoromethane (CF₂H₂) is an ecologically-friendly refrigerant which holds promise as a source of CF₂H⁻. This manuscript demonstrates a Lewis acid/base pair approach to deprotonate CF₂H₂ and capture CF₂H⁻ as a strategy to enable subsequent difluoromethylation.

  二氟甲烷（CF₂H₂）是一种环保的制冷剂，有望作为CF₂H⁻的来源。本文展示了一种Lewis酸/碱对方法，用于去质子化CF₂H₂并捕获CF₂H⁻，作为实现后续二氟甲基化的策略。
• Syntheses of [6,6]-Fused-Ring 1,2-Azaborines
  作者：Ahleah D. Rohr、Jeff W. Kampf、Arthur J. Ashe

  DOI：10.1021/om401077k

  日期：2014.3.10

  BN-naphthalene (2) and BN-tetralin (7) have been prepared by a short synthesis from allyltributylstannane (3). The reaction of 3 with BCl3 followed by diallylamine and Et3N afforded (diallylamino)diallylborane (5), which gave 1,4,5,8-tetrahydro[1,2]azaborino[1,2-a][1,2]azaborine (6), on treatment with Grubbs (I) catalyst. The reaction of 6 with Pd gave 2 and 7. The reaction of 7 with Cr(CO)(6) gave the corresponding Cr(CO)(3) adduct 8, for which a crystal structure has been obtained. The isomerization of 6 to 7 has been examined using DFT calculations.
• From propenolysis to enyne metathesis: tools for expedited assembly of 4<i>a</i>,8<i>a</i>-azaboranaphthalene and extended polycycles with embedded BN
  作者：Federica Rulli、Guillem Sanz-Liarte、Pol Roca、Nina Martínez、Víctor Medina、Raimon Puig de la Bellacasa、Alexandr Shafir、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1039/d3sc06676b

  日期：2024.4.17

  A new integrated approach to BN-polycycles is rooted in a clean condensation of amines with B(allyl)₃. The end game includes a gram-scale synthesis of BN-naphthalene through efficient aromatization, or assembly of BN-polycycles via enyne metathesis.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4<i>a</i>,8<i>a</i>-Azaboranaphthalene
  作者：Feiye Sun、Lily Lv、Min Huang、Zhaohui Zhou、Xiangdong Fang

  DOI：10.1021/ol502339h

  日期：2014.10.3

  and effective three-step synthesis of 4a,8a-azaboranaphthalene (ABN) has been developed in gram scale. Electrophilic aromatic substitution reactions of ABN provide excellent functional-group-tolerant cross-coupling partners in various Pd-catalyzed cross-coupling reactions (e.g., Sonogashira, Suzuki–Miyaura, or Heck reaction). Photophysical, electrochemical, and DFT calculations all suggest a narrowed

  简明和4有效的三步合成一个，8一个-azaboranaphthalene（ABN）已经被开发以克规模。ABN的亲电芳族取代反应在各种Pd催化的交叉偶联反应（例如Sonogashira，Suzuki-Miyaura或Heck反应）中提供了出色的耐官能团交叉偶联伴侣。光物理，电化学和DFT计算均表明在交叉耦合分子中HOMO-LUMO间隙变窄，π共轭特性扩展。作为一种新的荧光团，ABN部分对Zn（II）和Cd（II）离子具有独特的选择性荧光响应，这证明了荧光化学传感器中ABN结构基序的巨大潜力。