diethyl 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 4350-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,6-dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；3,5-Diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3,4-methylendioxyphenyl)pyridin；Diethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 4350-46-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: XVUNPLZWCOUXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 生成 ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-5-oxo-6H-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BALOGH, MARIA;HERMECZ, ISTVAN;SIMON, KALMAN;PUSZTAY, LEVENTE, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1755-1769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 diethyl 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water

  摘要：

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870022

文献信息

• Studies on naphthyridines. Part 2. Synthesis of 4-substituted and 6-substituted 1,6-naphthyridin-5(6H)-ones
  作者：Mária Balogh、István Hermecz、Kálmán Simon、Levente Pusztay

  DOI：10.1002/jhet.5570260644

  日期：——

  Ethyl 4-substituted 2-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylates 3a-h were synthetized in a one-step reaction from diethyl 2,6-diraethylpyridine-3,5-dicarboxylates 1a-h by aminomethinylation with 1,3,5-triazine (2). The 6-substitued derivatives 6a-z,aa-ff could be obtained from diethyl 2-[2-(dimethylamino)-vinyl]-6-methylpyridine-3,5-dicarboxylate (4) either directly or via the isolated

  在一步反应中，由2,6-二乙基乙基吡啶-3,5-二乙基酯合成了4-取代的2-甲基-5-氧代5,6-二氢-1,6-萘啶-3-羧酸乙酯3a-h。通过与1,3,5-三嗪（2）进行氨基甲酰化将二羧酸1a-h酯化。由6- [2-（二甲基氨基）-乙烯基] -6-甲基吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（4）可以直接或通过分离的中间体2-得到6-取代的衍生物6a-z，aa-ff。 [2-（芳基氨基）-乙烯基]吡啶化合物5a-i。
• The Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Tetrakis-Pyridine Cobalt (II) Dichromate (TPCD)
  作者：Bingxiang Wang、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1080/00397919908085893

  日期：1999.12.1

  Aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines (1a-n) were promoted by tetrakis-pyridine cobalt (II) dichromate to yield corresponding pyridine derivatives (2a-n) in moderate to high yields (70-87%). The reaction was carried out under mild and convenient conditions.
• Stein; Ulzer, 1929, # 9, p. 2
  作者：Stein、Ulzer

  DOI：——

  日期：——
• Stein; Ulzer, 1929, # 9, p. 3
  作者：Stein、Ulzer

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1055/s-2005-870022

  日期：——

  A series of 1,4-dihydropyridines were synthesized in an environmentally benign method, by reacting aldehydes with acetoacetate esters or acetylacetone and ammonium acetate in refluxing water. The thus formed 1,4-dihydropyridines was subsequently oxidized in one-pot to the corresponding pyridine derivatives by either ferric chloride or potassium permanganate.

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。