1-benzyl-4-phenoxybenzene | 27798-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenoxybenzene
• 英文别名: p-Phenoxydiphenylmethan
• CAS: 27798-36-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: LFDLONXAKQLOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenoxybenzene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 二茂铁 、 铁酞菁 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-苯氧基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化氧化烷基芳香族化合物合成芳醛、 芳酮和芳酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化氧化烷基芳香族化合物合成芳醛、芳酮和芳酯的方法，属于催化合成技术领域。本发明在常压下用廉价环保的铁催化剂，在氢硅试剂为促进剂和氧化剂的作用下，将芳烃侧链氧化成羰基生成相应的芳醛、芳酮和芳酯。本发明催化氧化反应制备芳醛、芳酮和芳酯的方法具有诸多优势：催化剂、反应原料、氧化剂和硅试剂来源广泛、廉价、环保和稳定性好；烷基芳香族化合物计量参与反应；反应条件温和、官能团相容性和适用范围广；反应选择性好，在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达95％左右。

  公开号：

  CN107216242B
• 作为产物：
  描述：

  (p-phenoxyphenyl)(phenyl)methyl chloride 在 水 、 丙酮 作用下， 生成 1-benzyl-4-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  苯甲基衍生物溶剂分解的动力学：建立全面的核功能等级的基础。

  摘要：

  提出了一系列21个苯甲鎓离子（二芳基甲基鎓离子）作为参考电熔剂，用于开发一般的核易性规模，其中核易性是指离去基团和溶剂的组合。甲苯磺酸苄酯，溴化物，氯化物，三氟乙酸盐，3,5-二硝基苯甲酸酯和4-硝基苯甲酸酯的共167个溶剂分解速率常数，在这项工作中已确定其中三分之二，根据相关方程log k（25摄氏度）= sf（Nf + Ef），其中sf和Nf是核反应堆特定的参数，Ef是电堆特定的参数。尽管以这种方式表征的核熔剂和电熔剂覆盖了12个数量级以上，但是只有一组参数，即sf，Nf和Ef，足以计算出25°C时的溶剂分解速率常数，精度为+/- 16％。到目前为止，由于所有核因子的sf大约为1，即离开基团/溶剂的组合，因此对核官能度的定性讨论可以基于Nf。

  DOI：

  10.1002/chem.200500845

文献信息

• Construction of Di(hetero)arylmethanes Through Pd-Catalyzed Direct Dehydroxylative Cross-Coupling of Benzylic Alcohols and Aryl Boronic Acids Mediated by Sulfuryl Fluoride (SO₂ F₂ )
  作者：Chuang Zhao、Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201801888

  日期：2019.2.28

  A practical Pd‐catalyzed direct dehydroxylative coupling of (hetero)benzylic alcohols with (hetero)arylboronic acids for the constructions of di(hetero)arylmethane derivatives under SO2F2 was described. This new method provided a strategically distinct approach to di(hetero)arylmethane derivatives from readily available and abundant benzylic alcohols under mild condition.

  描述了一种实用的Pd催化的（杂）苄醇与（杂）芳基硼酸的直接脱羟基偶联，用于在SO 2 F 2下构造二（杂）芳基甲烷衍生物。这种新方法在温和的条件下提供了一种战略上独特的方法，用于从易得的和丰富的苄醇中制取二（杂）芳基甲烷衍生物。
• Highly active recyclable heterogeneous Pd/ZnO nanoparticle catalyst: sustainable developments for the C–O and C–N bond cross-coupling reactions of aryl halides under ligand-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zahra Razmi

  DOI：10.1039/c4ra06486k

  日期：——

  Efficient Pd supported on ZnO nanoparticles for the ligand-free O-arylation and N-arylation of phenols and various N–H heterocycles with aryl chlorides, bromides, and iodides were readily synthesized and characterized. The amount of palladium on ZnO is 9.84 wt% (0.005 g of the catalyst contains 462 × 10−8 mol% of Pd) which was determined by ICP analysis. This nano sized Pd/ZnO with an average particle

  有效的Pd负载在ZnO纳米颗粒对游离配体- ø -arylation和Ñ酚和与芳基的氯化物，溴化物和碘化物各种N-H杂环的-arylation被容易地合成和表征。ZnO上的钯的量为9.84重量％（0.005g的催化剂包含462×10 -8 mol％的Pd），其通过ICP分析确定。这种纳米级的Pd / ZnO平均粒径为20–25 nm，比表面积为40.61 m 2 g -1，被用作在有机合成中形成C–O和C–N键的新型可重复使用的非均相催化剂。该方案可在没有任何N 2的情况下以令人满意的产率获得芳基化产物或Ar流。催化剂可以被回收和再循环几次而没有明显的活性损失。
• Photo-Ni-Dual-Catalytic C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Reactions with Mesoporous Graphitic Carbon Nitride as a Heterogeneous Organic Semiconductor Photocatalyst
  作者：Jagadish Khamrai、Indrajit Ghosh、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.9b05598

  日期：2020.3.20

  nitride (mpg-CN) and a homogeneous nickel catalyst with visible-light irradiation at room temperature affords the C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of aryl halides and potassium alkyl trifluoroborates by single electron transmetallation. Like the homogeneously catalyzed protocol, the reaction is compatible with a variety of functional groups including electron-donating and electron-withdrawing aryl and heteroaryl

  异质有机半导体介孔石墨碳氮化物（mpg-CN）和均相镍催化剂与室温可见光辐射的协同结合可提供C（sp 2）–C（sp 3）通过单电子金属转移将芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾交叉偶联。像均相催化方案一样，该反应与多种官能团兼容，包括给电子和吸电子的芳基和杂芳基部分。而且，该协议允许将烯丙基安装在（杂）芳烃上，从而扩大了方法的范围。异质mpg-CN光催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用数次，从而为这种类型的光催化键形成反应的大规模工业应用铺平了道路。
• Cross-Coupling of Phenol Derivatives with Umpolung Aldehydes Catalyzed by Nickel
  作者：Leiyang Lv、Dianhu Zhu、Jianting Tang、Zihang Qiu、Chen-Chen Li、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b01224

  日期：2018.5.4

  cross-coupling to construct the C(sp2)–C(sp3) bond was developed from two sustainable biomass-based feedstocks: phenol derivatives with umpolung aldehydes. This strategy features the in situ generation of moisture/air-stable hydrazones from naturally abundant aldehydes, which act as alkyl nucleophiles under catalysis to couple with readily available phenol derivatives. The avoidance of using both halides

  镍催化交叉偶联以构建C（sp 2）–C（sp 3）债券是从两种可持续的以生物质为基础的原料开发出来的：苯酚衍生物和戊醛。该策略的特征是由天然丰富的醛原位生成水分/空气不稳定的azo，这些醛在催化下可与烷基亲核试剂偶联，并与易得的苯酚衍生物偶联。避免同时使用卤化物作为亲电子试剂和避免使用有机金属或有机硼试剂（也衍生自卤化物）作为亲核试剂使该方法更具可持续性。耐水性，强大的官能团（酮，酯，游离胺，酰胺等）的相容性，以及复杂生物分子的后期精制，证明了其与有机金属试剂相比具有实用性和独特的化学选择性。
• Polar influences in radical reactions. Part VII. Hydrogen abstraction from nuclear-substituted diphenylmethanes, deoxybenzoins, and allylbenzenes by atomic bromine
  作者：T. P. Low、Kheng H. Lee

  DOI：10.1039/j29700000535

  日期：——

  The relative reactivities of nuclear-substituted diphenylmethanes, deoxybenzoins (X·C6H4·CH2Bz), and allylbenzenes towards atomic bromine at 80° have been determined by means of competitive reactions by use of allylbenzene, diphenylmethyl methyl ether, and p-bromoethylbenzene, respectively, as reference standard. The results show ρ-values of –0·93, –0·92, and –0·68 by the Hammett equation for the three

  核取代的二苯基甲烷的相对反应性，deoxybenzoins（X·C 6 H ^ 4 ·CH 2 BZ）°已经通过竞争反应的手段通过使用烯丙基苯的确定，并在80朝原子溴allylbenzenes，二苯基甲基醚，和p -溴乙基苯分别作为参考标准。结果表明，通过哈米特方程，三个系统的ρ值分别为–0·93，–0·92和–0·68，前两个系统的σ-常数相关性更好，而在第三个系统中σ + -常数与先前的报告具有更好的相关性。与σ相关的可能原因-常量将被讨论。这些系统的ρ值与先前观察到的反应性值具有一致的反比关系。