δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-<3-¹³C>cysteinyl-D-<15N>valine disulphide dimer | 133388-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-<3-¹³C>cysteinyl-D-<15N>valine disulphide dimer
• 英文别名: δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-<3-13C>cysteinyl-D-<15N>valine disulphide；(2S)-2-amino-6-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-[[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl](15N)amino]-3-oxo(113C)propyl]disulfanyl]-1-[[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl](15N)amino]-1-oxo(313C)propan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 133388-86-0
• 化学式: C₂₈H₄₈N₆O₁₂S₂
• 分子量: 728.819
• InChiKey: IDDVWKVKANRRBF-DRZONWBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-<3-¹³C>cysteinyl-D-<15N>valine disulphide dimer 反应 0.83h， 生成 <4-¹⁵N,5-¹³C>isopenicillin N
  参考文献：
  名称：

  Intact incorporation of δ-(α-L-aminoadipoyl)-L-[3-¹³C]cysteinyl-D-[¹⁵N]valine into isopenicillin N. Observation of one-bond¹³C–¹⁵N coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19850000369
• 作为产物：
  描述：

  (N-benzyloxycarbonyl)-α-benzylester-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-<3-13C>cysteinyl-D-<15N>valine benzylester 生成 δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-<3-¹³C>cysteinyl-D-<15N>valine disulphide dimer
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4