(1-benzotriazolyl)-5 pentanone-2 | 74045-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (1-benzotriazolyl)-5 pentanone-2
• 英文别名: 5-(Benzotriazol-1-yl)pentan-2-one
• CAS: 74045-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: SSZBJIYSOIIEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzotriazolyl)-5 pentanone-2 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到5-(benzotriazol-1-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  制备各种对映体纯的（苯并三唑-1-基）-和（苯并三唑-2-基）-烷-2-醇

  摘要：

  （S）-（-）-（Benzotriazol-1-yl）-和（S）-（-）-（benzotriazol-2-yl）-alkan-2-ols 7a - 9a，7b - 9b及其（R） -（+）-乙酸盐10a – 12a和10b – 12b通过荧光假单胞菌（Amano AK）的脂肪酶以高对映体过量的形式制备，其中乙酸叔丁酯催化外消旋醇4a – 6a和4b – 6b的对映选择性乙酰化。-丁基甲基醚或甲苯，在23°C下。该转化的对映选择性取决于E值为30至57的烷基链的长度。由1 H-苯并三唑和相应的卤代酮合成了数个苯并三唑取代的酮1a – 3a和1b – 3b。在水中或含有5％v / v的水的有机溶剂中，在30°C下用贝克酵母将这些化合物进行立体选择性还原，得到（S）-（-）-醇。在外消旋醇4a - 6a和4b - 6b的动力学拆分中观察到更好的立体选择性（ee = 69–92％，转化率为44–5

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.08.019
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1-benzotriazolyl)-5 pentanone-2
  参考文献：
  名称：

  Etude dans la serie des organosilylazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82809-0

文献信息

• GASPARINI J. P.; GASSEND R.; MAIRE J. C., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 188, NO 2, 141-150
  作者：GASPARINI J. P.、 GASSEND R.、 MAIRE J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Etude dans la serie des organosilylazoles
  作者：J.P. Gasparini、R. Gassend、J.C. Maire、J. Elguero

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82809-0

  日期：1980.4
• Preparation of various enantiomerically pure (benzotriazol-1-yl)- and (benzotriazol-2-yl)-alkan-2-ols
  作者：Beata K. Pchelka、André Loupy、Alain Petit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.019

  日期：2006.10

  4a–6a and 4b–6b with vinyl acetate in tert-butyl methyl ether or toluene at 23 °C. The enantioselectivity of this transformation was dependent on the length of the alkyl chain with E-values ranging from 30 to 57. Several benzotriazole substituted ketones 1a–3a and 1b–3b were synthesized from 1H-benzotriazole and corresponding haloketones. These compounds were stereoselectively reduced with Baker’s yeast

  （S）-（-）-（Benzotriazol-1-yl）-和（S）-（-）-（benzotriazol-2-yl）-alkan-2-ols 7a - 9a，7b - 9b及其（R） -（+）-乙酸盐10a – 12a和10b – 12b通过荧光假单胞菌（Amano AK）的脂肪酶以高对映体过量的形式制备，其中乙酸叔丁酯催化外消旋醇4a – 6a和4b – 6b的对映选择性乙酰化。-丁基甲基醚或甲苯，在23°C下。该转化的对映选择性取决于E值为30至57的烷基链的长度。由1 H-苯并三唑和相应的卤代酮合成了数个苯并三唑取代的酮1a – 3a和1b – 3b。在水中或含有5％v / v的水的有机溶剂中，在30°C下用贝克酵母将这些化合物进行立体选择性还原，得到（S）-（-）-醇。在外消旋醇4a - 6a和4b - 6b的动力学拆分中观察到更好的立体选择性（ee = 69–92％，转化率为44–5