2,6-dimethyl-N-(benzylidene)aniline | 3096-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-(benzylidene)aniline
• 英文别名: N-(benzylidene)-2,6-dimethylaniline；N-(2,6-dimethylphenyl)-1-phenylmethanimine；Benzenamine, 2,6-dimethyl-N-(phenylmethylene)-
• CAS: 3096-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: QEIOUPKHYXBHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-(benzylidene)aniline 在 (trimethylstannyl)lithium 、 盐酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2-diphenyl-2-(2,6-xylylimino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Jousseaume, Bernard; Vilcot, Nathalie; Ricci, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2283 - 2288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 (trimethylstannyl)lithium 、 五氯化磷 、 水 、 甲基锂 作用下， 生成 2,6-dimethyl-N-(benzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Jousseaume, Bernard; Vilcot, Nathalie; Ricci, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2283 - 2288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxo and imido/imido exchange and C–H activation reactions based on pentamethylcylopentadienyl imido tantalum complexes
  作者：Pascual Royo、Javier Sánchez-Nieves

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00593-8

  日期：2000.3

  corresponding oxo or imido tantalum derivative. None of the complexes reacts with CO or NCR (R=Me, Ph). The complex [TaCp*Me(NtBu)(NHtBu)] activates C–H bonds when heated in benzene and toluene affording [TaCp*Ph(NtBu)(NHtBu)] (7) and a mixture of [TaCp*(m-MeC6H4)(NtBu)(NHtBu)] 8a and [TaCp*(p-MeC6H4)(NtBu)(NHtBu)] (8b). All of the reported organic compounds and tantalum complexes were characterized

  [TACP *的Cl反应4 ]具有两个，三个和四个当量的灵的吨卜得到卤代和酰胺酰亚胺配合物[TACP *氯2（N吨丁基）]（1A），[TACP *氯（N吨卜）（NH吨BU）]（2）和[TACP *（N吨BU）（NH吨BU）2 ]（3）表示。使用两当量的Li [NH（2,6-Me 2 C 6 H ）通过相似的反应制备相关的配合物[TaCp * Cl 2 N（2,6-Me 2 C 6 H 3）}]（1b）3）]。通过与SiClMe 3反应，可以将络合物3转化为2并进一步转化为1a。配合物1a与CN t Bu反应生成18电子加合物[TaCp * Cl 2（N t Bu）（CN t Bu）]（4），同时添加过量的CN（2,6-Me 2 C 6 H 3）结果在碳二亚胺的还原消除吨BuNCN（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（5），得到[TACP *氯2 CN（2,6-ME 2 ç6 H 3）}
• Unprecedented Copper(II) Complex with a Topoquinone-like Moiety as a Structural and Functional Mimic for Copper Amine Oxidase: Role of Copper(II) in the Genesis and Amine Oxidase Activity
  作者：Ritambhara Jangir、Mursaleem Ansari、Dhananjayan Kaleeswaran、Gopalan Rajaraman、Mallayan Palaniandavar、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/acscatal.9b02326

  日期：2019.12.6

  Copper amine oxidase (CAO), consisting of the topoquinone (TPQ) cofactor, catalyzes the oxidation of primary amines to aldehyde. We have successfully addressed this issue through isolation of a copper complex which mimics the active-site structure as well as the function of CAO. This inimitable complex, consisting of two TPQ-like side-arms, formed by ambient aerial oxidation of a precursor Schiff base

  由对苯二酚（TPQ）辅助因子组成的铜胺氧化酶（CAO）催化伯胺氧化为醛。我们已经通过隔离模仿活性部位结构以及CAO功能的铜络合物成功解决了这个问题。这种独特的络合物由前体席夫碱络合物的环境空气氧化形成，由两个类似TPQ的侧臂组成，是在环境条件下30分钟内将伯苄基胺定量氧化为相应的仲亚胺的最有效的均相催化剂。通过对超强Cu（II）物种的猝灭实验和详细的密度泛函理论研究，解决了Cu（II）实际参与催化的长期争论。
• A mild and catalytic decarboxylation of α-iminoacids by tributyl phosphine
  作者：Derek H.R. Barton、Frédéric Taran

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00955-1

  日期：1998.7

  α-Iminoacids, prepared from α-keto acids and primary amines, undergo decarboxylation to the corresponding imines by reaction with a catalytic amount of tributylphosphine. No reaction has been observed with α-keto acids or their phenyl-hydrazone, tosyl-hydrazone or oxime derivatives under the same conditions. However, carboxy-azines react rapidly with tributylphosphine and give the corresponding aldazines

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸通过与催化量的三丁基膦反应而脱羧成相应的亚胺。在相同条件下，未观察到与α-酮酸或其苯基-，甲苯磺酰-或肟衍生物的反应。然而，羧基-嗪与三丁基膦迅速反应并定量地给出相应的醛嗪。还讨论了该反应的机理。
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• Iron-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction of Nitroarenes with Alcohols: Synthesis of Imines and Aza Heterocycles
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02505

  日期：2021.1.1

  A straightforward and selective reduction of nitroarenes with various alcohols was efficiently developed using an iron catalyst via a hydrogen transfer methodology. This protocol led specifically to imines in 30–91% yields, with a good functional group tolerance. Noticeably, starting from o-nitroaniline derivatives, in the presence of alcohols, benzimidazoles can be obtained in 64–72% yields when the

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。