1,3,5-tris(trimethylstannyl)benzene | 197141-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(trimethylstannyl)benzene
• 英文别名: [3,5-bis(trimethylstannyl)phenyl]-trimethylstannane
• CAS: 197141-36-9
• 化学式: C₁₅H₃₀Sn₃
• 分子量: 566.533
• InChiKey: NVILQTPPWMJNGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  401.3±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 1,3,5-tris(trimethylstannyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1,3,5-三苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mono-, Di-, and Tri-Phenyl Arenes by Sequential Photostimulated S_RN1 and Pd(0)-Catalyzed Cross Coupling Reactions on Aryl Halides

  摘要：

  Me3Sn-离子与单氯、二氯和三氯芳烃在液氨中进行光刺激反应，采用SRN1机制获得了非常高产率的锡烷。这些产品通过钯催化的交叉偶联反应与卤代苯反应，得到的苯基化产物同样具有非常高的产率。在一步法反应中也可以获得类似的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6503
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 trimethylstannyl sodium 生成 1,3,5-tris(trimethylstannyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三硫代苯的形成及其向相应的镁，汞和锡衍生物的转化

  摘要：

  从1,3,5-三溴苯（3）到1,3,5-三苯硫基苯（1）的卤素-金属交换方法不成功，但通过3与LiDBB的反应（1）可以高收率（约80％）合成1。 4,4'-二叔丁基联苯锂）。化合物1用作制备其他对称三金属苯的原料，1,3,5-C 6 H 3（MgBr）3（20），1,3,5-C 6 H 3（SnMe 3）3（23）和1,3,5-C 6 H 3（HgBr）3（26），通过与相应的金属卤化物反应。

  DOI：

  10.1021/om9705620

文献信息

• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• Bifunctional Catalysts Based on <i>m</i> ‐Phenylene‐Bridged Porphyrin Dimer and Trimer Platforms: Synthesis of Cyclic Carbonates from Carbon Dioxide and Epoxides
  作者：Chihiro Maeda、Tomoya Taniguchi、Kanae Ogawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/anie.201409729

  日期：2015.1.2

  Highly active bifunctional diporphyrin and triporphyrin catalysts were synthesized through Stille coupling reactions. As compared with a porphyrin monomer, both exhibited improved catalytic activities for the reaction of CO2 with epoxides to form cyclic carbonates, because of the multiple catalytic sites which cooperatively activate the epoxide. Catalytic activities were carefully investigated by controlling

  通过Stille偶联反应合成了高活性的双功能双卟啉和三卟啉催化剂。与卟啉单体相比，由于CO 2与环氧化物反应形成环状碳酸酯，两者均显示出改善的催化活性，这是因为它们协同活化了环氧化物。通过控制温度，反应时间和催化剂负载量仔细研究了催化活性，并获得了很高的周转次数和周转频率：镁催化剂分别为220 000和46 000 h -1，而310 000和40 000 h锌催化剂分别为-1。用锌/游离碱混合diporphyrin催化剂获得的结果表明，溴- 相邻卟啉部分上的离子也起亲核试剂的作用。
• Synthesis of 1,3,5-tri- and 1,2,4,5-tetrasubstituted tin and mercury derivatives of benzene. Crystal structure of 1,3,5-tris(chloromercurio)benzene
  作者：Nicolette Rot、Frans J.J de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Wilberth J.J Smeets、Anthony L Spek

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00471-4

  日期：2000.1

  5-tribromo- or 1,2,4,5-tetrabromobenzene with trimethylstannyl sodium in tetraglyme gave the corresponding polystannylated benzene derivatives 2 and 4, respectively, in high yield. They were converted with mercuric chloride to the corresponding tris- and tetrakis(chloromercurio)benzenes 5 and 6, respectively. The structure of 5 was confirmed by X-ray crystallography. Some spectral properties of the new

  1,3,5-三溴苯或1,2,4,5-四溴苯与三甲基锡烷基钠在四甘醇二甲醚中的反应分别以高收率得到相应的聚苯乙烯基苯衍生物2和4。它们分别用氯化汞转化为相应的三和四（氯汞）苯5和6。通过X射线晶体学确认5的结构。讨论了新化合物的一些光谱性质。还研究了2至1,3,5-三苯硫基苯（8）的（部分）转化。
• SRN1 and Stille Reactions: A New Synthetic Strategy
  作者：Eduardo Corsico、Roberto Rossi

  DOI：10.3390/50300431

  日期：——

  The photostimulated reaction of Me3Sn- ion with mono, di and trichloro arenes in liquid ammonia gave very good yields of stannanes by the SRN1 mechanism. These products reacted by a palladium-catalized cross coupling reaction with halobenzenes to give phenylated products also in very goods yields. Similar yields can be obtained in one-pot reactions.

  Me3Sn- 离子与液氨中的单、二和三氯芳烃的光刺激反应通过 SRN1 机制产生了非常好的锡烷。这些产物通过钯催化的交叉偶联反应与卤代苯反应，以非常好的产率得到苯基化产物。在一锅反应中可以获得类似的产率。
• Efficient Catalyst-Free Bi- And Triaroylation of Aromatic Rings in a Single Step
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Mercedes A. Badajoz、Gustavo F. Silbestri、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1021/jo801890e

  日期：2008.11.21

  The exceptional leaving group ability of the trimethylstannyl group in electrophilic aromatic substitutions makes possible the synthesis, in a single step, of bi- and triaroylarenes through the catalyst-free, regioselective reaction of bi- and tristannylarenes with different aroyl halides in o-dichlorobenzene as solvent. Specific di- and triketones are obtained in good to excellent yields (45-83%).