Benzyltrimethylgerman | 2848-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyltrimethylgerman
• 英文别名: Germane, trimethyl(phenylmethyl)-；benzyl(trimethyl)germane
• CAS: 2848-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₆Ge
• 分子量: 208.827
• InChiKey: JBUSLZYXJHQLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 Benzyltrimethylgerman 在 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二乙基磷杂环戊烷基]苯(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 、 3,6-di-tert-butyl-9-mesityl-10-methylacridin-10-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(3,5-二甲氧基苯基)苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  烷基-GeMe3：可见光光催化下的中性准金属自由基前体

  摘要：

  在可见光光催化下，烷基-GeMe 3被证明是一种有效的自由基前体。Ge 的准金属性质允许在中性 Ge 中心进行单电子转移 (SET)，并在分离和衍生化方面具有优势。

  DOI：

  10.1002/anie.202115592
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锗 、 苄基氯化镁 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 Benzyltrimethylgerman
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of N-(chlorodimethylgermyl)methyl and N-(chlorodimethylsilyl)methyl derivatives of lactams and amides toward Grignard reagents

  摘要：

  N-[(氯二甲基锗基)甲基]内酰胺和-酰胺含有五配位锗原子，通过Ge-Cl键与格氏试剂发生化学选择性反应，形成四配位锗化合物。通过竞争性反应的方法发现，相应的五配位锗和硅化合物对格氏试剂的反应性几乎相同，但比四配位锗和硅化合物的反应性更强。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0010-y

文献信息

• Photochemical Reactions of Vinyl-, Styryl-, and Benzyl- Substituted Digermanes
  作者：Kunio Mochida、Haruhiko Kikkawa、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/bcsj.64.2772

  日期：1991.9

  reactions of vinyl-, styryl-, and benzyl-substituted digermanes were investigated by chemical trapping experiments. Photolysis of vinylpentamethyldigermane afforded 1-trimethyl-2-(pentamethyldigermyl)ethane as a major product, and styrylpentamethyldigermanes gave mainly styryltrimethylgermane. On the other hand, photolysis of benzyl-substituted digermanes (benzylpentamethyldigermane and 1,2-dibenzyltetramethyldigermane)

  通过化学捕集实验研究了乙烯基、苯乙烯基和苄基取代的二锗烷的光化学反应。乙烯基五甲基二锗烷的光解得到 1-三甲基-2-（五甲基二锗基）乙烷作为主要产物，苯乙烯基五甲基二锗烷主要得到苯乙烯基三甲基锗烷。另一方面，苄基取代的二锗烷（苄基五甲基二锗烷和 1,2-二苄基四甲基二锗烷）的光解分别得到氢锗烷和氢二锗烷作为主要产物。这些产物来源于锗-锗键的光致均裂产生的锗基自由基。在四氯化碳 (CCl4) 中，这些锗烷基通过提取氯原子转化为相应的氯锗烷。Germylene 物种也将从这种光解中进化出来。
• Carbanions as Intermediates in the Formation of Grignard Reagents
  作者：Gerard P. M. van Klink、Henricus J. R. de Boer、Gerrit Schat、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om011083a

  日期：2002.5.1

  convincingly explained by invoking the intermediate formation of the highly reactive carbanion R:-, which may in some cases be slightly stabilized by formation of an (intra- or intermolecular) stannate (or silicate) complex. Another serious candidate for such migrations would have been the radical R•, the occurrence of which is well-documented in Grignard reactions. However, this alternative route could

  发现某些具有取代基的芳基溴化物RBr与第14组元素的取代基与镁在THF中的反应，形成相应的格氏试剂RMgBr，伴有第14组官能团的异常迁移。它与原始的芳基溴官能团部分交换位置。对于有机硅衍生物而言，这种迁移纯粹是分子内的，而对于相应的锡化合物而言，这种迁移既是分子内的，又是分子间的。例如，1-溴-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（1b）生成1-（溴镁）-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（2b）及其分子内重排产物1-（ （溴镁）甲基）-2-（三甲基甲硅烷基）苯（3b），而三甲基锡烷基类似物除了通过分子内途径形成的两种相应的格氏试剂2a和3a之外，图1a还形成分子间交换产物1-（三甲基锡烷基）-2-（（三甲基锡烷基）甲基）苯（4a）和1-（溴镁）- 2-（（溴镁）甲基）苯（5 '）。这些结果，与那些从例如1-溴-2-（三甲基锡烷基）苯（化合物的类似反应一起18），其5-甲基衍生物23，2-溴-2'
• Synthesis and Characterization of Substituted Benzyl Zinc Derivatives ‐ Molecular Structures of (tmeda) Li‐CH (GeMe ₃ )Ph, (tmeda)Zn(CH ₂ Ph) ₂ , (tmeda)Zn[CH(SiMe ₃ )Ph] ₂ , and (tmeda)Zn[CH(SiMe ₃ )Ph]N(H)Si(SiMe ₃ ) ₃
  作者：Matthias Westerhausen、Michael Wieneke、Bernd B. Rademacher、Wolfgang Schwarz

  DOI：10.1002/cber.19971301024

  日期：1997.10

  chloride-tmeda with lithium tris(trimethylsilyl)silylamide allows the isolation of the corresponding heteroleptic tmeda complex of an alkylzinc amide. The metalation of phenyl(trimethylstannyl)methane with butyllithium yields the transmetalation product benzyllithium. From the metathesis reaction of this lithium base with anhydrous zinc(II) chloride in the presence of tmeda, the tmeda adduct of dibenzylzinc crystallizes

  在tmeda存在下，苯基（三甲基甲硅烷基）甲烷化锂与苯基（三甲基甲硅烷基）甲基氯化锌-tmeda的反应生成加成产物双（tmeda）-二烷基氯锌酸锂。氯化锂的消除导致双[苯基-（三甲基甲硅烷基）甲基]锌的tmeda加合物的形成。苯基（三甲基甲硅烷基）甲基氯化锌-tmeda与三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氨基锂的易位反应使得可以分离烷基锌酰胺的相应杂配的tmeda配合物。苯基（三甲基锡烷基）甲烷与丁基锂的金属化反应产生了过渡金属化产物苄基锂。在tmeda存在下，由该锂碱与无水氯化锌（II）的复分解反应，使二苄基锌的tmeda加合物结晶。（tmeda）LiCH（GeMe）的分子结构3）Ph，（tmeda）Zn（CH 2 Ph）2，（tmeda）Zn [CH（SiMe 3）Ph] 2和（tmeda）Zn [CH（SiMe 3）-Ph [N（H）Si（SiMe）3）3个报告。而在一个η锂键3 -时尚，
• Köcher, Jürgen; Lehnig, Manfred; Neumann, Wilhelm P., Organometallics, 1988, vol. 7, # 5, p. 1201 - 1207
  作者：Köcher, Jürgen、Lehnig, Manfred、Neumann, Wilhelm P.

  DOI：——

  日期：——
• Boer, Henricus J. R. de; Akkerman, Otto S.; Bickelhaupt, Friedrich, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, p. 735 - 737
  作者：Boer, Henricus J. R. de、Akkerman, Otto S.、Bickelhaupt, Friedrich

  DOI：——

  日期：——